Chimie organique/Alcools

1. Introduction

Propriétés des alcools

Acidité

Les alcools constituent des acides faibles par libération d'un proton H⁺ du groupe hydroxyle. Ils sont plus faibles que l'eau à l'exception du méthanol et ne manifestent leur caractère acide que dans des solutions non aqueuses, en réagissant par exemple avec la base NaNH₂ dans une solution d'ammoniac.

Oxydation d'un alcool

L'oxydation (perte d'électrons) d'un alcool donne une autre fonction. L'oxydation ménagée d'un alcool primaire donne un aldéhyde qui peut lui même s'oxyder en acide carboxylique si l'oxydant est trop fort. L'oxydation ménagée d'un alcool secondaire donne une cétone. Les alcools tertiaires ne peuvent pas subir d'oxydation ménagée.

Réaction d'élimination

Lors d'une réaction d'élimination, une molécule expulse une petite molécule (HCl ; H₂O ...). Lorsqu'un alcool subit une réaction d'élimination il expulse une molécule d'eau (déshydratation) et donne un alcène.

Exemple : CH₃-CH₂(OH) → CH₂=CH₂ + H₂0

Un alcool tertiaire se déshydrate plus facilement qu'un alcool primaire.

Réaction de substitution

La réaction des alcools avec le dichlorothionyl (SOCl₂) donne des chlorure d'alkyle, c'est à dire qu'il y a une substitution nucléophile de -OH par -Cl.

Exemple : CH₃-CH₂-CHOH-CH₃ + SOCl₂ → CH₃-CH₂-CHCl-CH₃