« Chimie organique/Alcynes » : différence entre les versions

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== Acétylène ==
 
L'acétylène est un combustible gazeux très combustible. Il est utilisé dans les chalumeaux acétyléniques en raison de sa flamme très chaude. ILIl se polymérise spontanément avec des risques d'explosion lorsqu'il est comprimé au delà de 20 atmosphères. Dissous dans l’acétone où il est très soluble, on peut le stocker et le transporter sans danger dans des bouteilles en acier.
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En 1859, le chimiste français Marcelin Berthelot réussit àla synthétisersynthèse de l’acétylène au cours de sa célèbre expérience de « l’œuf électrique » (bombe calorimétrique) : en faisant fonctionner un arc électrique, à environ 2 500 °C, entre deux électrodes de carbone, dans une atmosphère d’hydrogène, il se forme un peu d’acétylène selon la réaction : 2C + H<sub>2</sub> -> C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>. </br>
Le gaz sortant barbote dans un récipient contenantun sel cuivreux incolore qui virera au rouge par formation d'acétylure de cuivre, rouge et explosif.</sub>
 
C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + Cu<sup>+</sup> (aq) --> HC~CCu + H<sup>+</sup></br>
Cette réaction est très endothermique (nécessite de la chaleur) et l’acétylène a plutôt tendance à se décomposer en carbone et en dihydrogène. Cette décomposition peut être violente, voire explosive si l’acétylène est comprimé ou liquéfié.</br>
Le développement de sa production, liée initialement à celle du carbure de calcium, a su s'en libérer par la mise au point de divers procédés de craquage du gaz naturel ou d'essences.</br>
L'ancien procédé à la chaux comportait les étapes suivantes:</br>
1-La chaux se décompose en chaux vive:</br>
CaCO<sub>3</sub> <--> CaO + CO<sub>2</sub>
2-Dans un four électrique, on mélange du coke (C) et la chaux vive chauffée (CaO)</br>
CaO + 3C --> CaC<sub>2</sub> + CO
3-Hydrolyse du carbure de calcium:</br>
 
CaC<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O --> Ca(OH)<sub>2</sub> + C<sub>2</sub>H<sub>2</sub></br>
 
Dans l'industrie l'acétylène est produit actuellement par pyrolyse du méthane:</br>
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2 CH<sub>4</sub> --> HC~CH + 3H<sub>2</sub>
1 500°C