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[[Image:Heroin - Heroine.svg|thumb|Molécule de diacétylmorphine]]
[[Image:Heroin3Dan.gif|thumb|Molécule de diacétylmorphine]]
L’'''héroïne''', '''diamorphine''' ou '''diacétylmorphine''', découvert par [[Bayer (entreprise)|Bayer]], est un [[opiacé]] semi-synthétique obtenu par [[acétylation]] de la [[morphine]], le principal [[alcaloïde]] issu du pavot à opium. Elle est utilisée à des fins médicales, mais surtout de manière illégale dans des cadres d'utilisations récréatives. La tolérance à l'héroïne est importante, et son usage chronique entraîne une très forte dépendance physique. L'héroïne est une substance contrôlée au niveau international. Elle figure sur les tableaux I et IV de la [[Pavot:w:Convention somnifèreunique sur les stupéfiants de 1961|pavotConvention àunique opiumsur les stupéfiants]].<br />
Elle est utilisée à des fins médicales, mais surtout de manière illégale dans des cadres d'utilisations récréatives. La [[accoutumance|tolérance]] à l'héroïne est importante, et son usage chronique entraîne une très forte [[addiction|dépendance]] physique ([[Sevrage (toxicologie)|syndrome de sevrage]]).<br />
L'héroïne est une substance contrôlée au niveau international. Elle figure sur les tableaux I et IV de la [[Convention unique sur les stupéfiants de 1961|Convention unique sur les stupéfiants]]<ref>http://www.incb.org/pdf/forms/yellow_list/48thedYL_Dec_08F.pdf; Liste Jaune : Liste des stupéfiants placés sous contrôle international, « [[Organe international de contrôle des stupéfiants]] »</ref>.
== Historique ==
[[Fichier:Bayer Heroin bottle.jpg|thumb|left|Bouteille d'« ''Heroin'' » vendue par Bayer (circa 1895-1900) : disponible en pharmacie, elle contenait 5 % d'héroïne pure.]]
Elle est synthétisée pour la première fois à partir de la morphine à la fin du XIXe siècle par deux chimistes qui est d'abord exploitée comme médicament pour différentes affections respiratoires dont la tuberculose. Ils donnèrent le nom d'héroïque, parce qu’on pensait qu’elle permettrait de soigner l’addiction à la morphine sans induire d’accoutumance. Ironie du sort, car la morphine elle-même avait été préconisée comme substitut à l'opium. En effet, elle était, avant 1914, vendue librement en pharmacie, entre autres sous la forme de pilule antitussive, contre l’asthme, la diarrhée et même comme somnifère pour enfants. À cette époque, la plupart des substances connues aujourd'hui comme addictives (opiacés, cocaïne) étaient alors en vente libre en pharmacie.
Elle est synthétisée pour la première fois à partir de la [[morphine]] en [[1874]] par {{nobr|C. R. Alder}} Wright<ref name="larousse">{{Ouvrage| éditeur =Larousse| titre =Dictionnaire des drogues et des dépendances| auteurs =Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur| année =2004| isbn =2-03-505431-1}}</ref> travaillant au [[St Mary's Hospital]] de [[Londres]], mais son potentiel n'est pas reconnu.
Elle est de nouveau synthétisée en [[1898]] par {{lien|Heinrich Dreser|en|Heinrich Dreser}}, un chimiste [[Allemagne|allemand]] de l'[[entreprise pharmaceutique]] [[Bayer AG|Bayer]] qui l’exploitera comme médicament pour différentes affections respiratoires dont la [[tuberculose]]<ref name="larousse"/>. Bayer dépose le nom « Heroin », du terme allemand {{lang|de|''heroisch''}} (« héroïque ») parce qu’on pensait qu’elle permettrait de soigner l’[[addiction]] à la [[morphine]] sans induire d’[[accoutumance]]<ref name="larousse"/>, très répandue à l’époque notamment depuis que l'usage s'en était produit chez les soldats de la [[guerre de Sécession]] ou lors de la [[guerre de 1870]]. Ironie du sort, car la morphine elle-même avait été préconisée comme substitut à l'[[opium]] : l’héroïne allait devenir l’un des fléaux du {{XXe siècle}}. En effet, elle était, avant 1914, vendue librement en [[pharmacie]], entre autres sous la fome de [[Comprimé|pilule]] antitussive, contre l’[[asthme]], la [[diarrhée]] et même comme somnifère pour enfants. À cette époque, la plupart des substances connues aujourd'hui comme addictives ([[opiacé]]s, [[cocaïne]]{{nobr|, etc.}}) étaient alors en vente libre en pharmacie<ref>{{fr}} [http://web2.bium.univ-paris5.fr/livanc/?cote=82028x08&p=36&do=page ''L’aspirine : propriétés générales, applications. La somatose. L’héroïne''], plaquette publicitaire de l’entreprise Bayer du début des [[années 1900]] vantant les mérites de l’héroïne.</ref>.
L’héroïne, du fait de sa popularité et de son mode de diffusion, devient vite un problème de santé publique et dès [[1918]], lail [[Sociétéy desa Nations]] s’engage danseu une campagne contre l’héroïne avançantqui avance qu’un produit aussi dangereux doit être supprimé par une action internationale. EnToutefois [[1920]],elle c’estreste letrès corpsexceptionnellement médicalutilisée américaindans lui-mêmecertains quitraitement ende demandesubstitution laaux prohibition. En [[1923]]opiacés, un premier texte international réglemente l’usage d’héroïne même si dès [[1925]] un sociologue américain Lawrence Kolb souligne que l’héroïne n’est pas [[criminogène]] en elle-même mais est consommée majoritairement par des populations appartenant àsous cessurveillance milieux<refmédicale name="larousse"/>stricte.
L’[[Europe]] attendra [[1931]] pour reconnaître à son tour que le peu d’intérêt thérapeutique du produit ne compense pas son [[coût social]]<ref name="larousse"/>.
En [[1956]], son usage médical est totalement interdit aux [[États-Unis]] ce qui ouvrira la voie à la [[Convention unique sur les stupéfiants de 1961]]<ref name="larousse"/>.
La [[Convention unique sur les stupéfiants de 1961]] porte principalement sur la [[coca]], l’[[opium]], le [[cannabis]] et leurs dérivés. L’héroïne sera progressivement interdite dans la plupart des pays à mesure qu’ils adaptent leur législation propre et classée comme [[stupéfiant]]. Elle reste très exceptionnellement utilisée dans certains [[traitement de substitution aux opiacés]], sous surveillance médicale stricte<ref name="larousse"/>.
== Chimie ==
« Héroïne » est son nom usuel, son nom scientifique étant ''diamorphine'' ou encore ''diacétylmorphine''.
Elle est [[liposoluble]].
=== Synthèse ===
L’héroïne (diacétylmorphine) est un [[opiacé]] semi-synthétique obtenu à partir de la morphine, elle-même tirée du latex du pavot (''[[Papaver somniferum]]''). Elle est obtenue par [[acétylation]] de la [[morphine]]. L’équipement nécessaire à la production est sommaire même si un laboratoire et des compétences minimums sont requises pour obtenir un produit de qualité. Nombre de laboratoires clandestins seraient en fait des campements temporaires installés dans les endroits reculés des zones de production.
L’équipement nécessaire à la production est sommaire même si un [[laboratoire de chimie|laboratoire]] et des compétences minimums sont requises pour obtenir un produit de qualité.
La méthode décrite ci-dessous a été pratiquée par des chimistes clandestins afghans expérimentés face à une équipe de l'autorité fédérale de contrôle des stupéfiants allemands qui a pu observer, détailler et analyser la procédure avec le concours du CNPA (Counter-Narcotics Police of Afghanistan). Le produit obtenu avec cette procédure est du chlorhydrate d'héroïne de couleur blanche à blanc cassé dont l'analyse révèle une composition de 74% de diacétylmorphine, 5,3% de [[monoacétylmorphine ]], 0,3% de [[morphine ]] et 4,4% d'acétylcodéine <ref name="Narco_bulletin">https://www.unodc.org/pdf/research/Bulletin07/bulletin_on_narcotics_2007_Zerell.pdf</ref>. ▼Nombre de laboratoires clandestins seraient en fait des campements temporaires installés dans les endroits reculés des zones de production<ref name="faesibilty study">[http://www.senliscouncil.net/modules/publications/008_publication/documents/Feasibility_Study {{en}}{{lang|en|''Feasibility Study on Opium Licensing in Afghanistan''}}].</ref>
L' [[opium ]] brut est réduit en petits morceaux, celui-ci est dissout dans de gros barils remplis d'eau que l'on a mis à chauffer. La solution est mélangée jusqu'à obtention d'une consistance homogène. Le [[pH ]] à ce stade est de 8. Les résidus solides flottant à la surface sont retirés. On y ajoute une solution aqueuse de [[ :w:hydroxyde de calcium|chaux aérienne]] qui permettra de convertir la morphine de l'opium en morphinate de calcium soluble dans l'eau. La solution est mélangée pendant une heure ajoutant de temps en temps une solution de chaux afin de rincer l'opium pouvant rester collé aux ustensiles. On complète le mélange avec de l'eau chaude afin de remplir les barils et ceux-ci sont laissés à refroidir et décanter durant la nuit. Une partie des autres alcaloïdes présents dans l'opium dont le principal est la [[codéine ]] restent dans la solution aqueuse. ▼▲La méthode décrite ci-dessous a été pratiquée par des chimistes clandestins afghans expérimentés face à une équipe de l'autorité fédérale de contrôle des stupéfiants allemands qui a pu observer, détailler et analyser la procédure avec le concours du CNPA (Counter-Narcotics Police of Afghanistan). Le produit obtenu avec cette procédure est du chlorhydrate d'héroïne de couleur blanche à blanc cassé dont l'analyse révèle une composition de 74% de diacétylmorphine, 5,3% de [[monoacétylmorphine]], 0,3% de [[morphine]] et 4,4% d'acétylcodéine<ref name="Narco_bulletin">https://www.unodc.org/pdf/research/Bulletin07/bulletin_on_narcotics_2007_Zerell.pdf</ref>.
▲L'[[opium]] brut est réduit en petits morceaux, celui-ci est dissout dans de gros barils remplis d'eau que l'on a mis à chauffer. La solution est mélangée jusqu'à obtention d'une consistance homogène. Le [[pH]] à ce stade est de 8. Les résidus solides flottant à la surface sont retirés. On y ajoute une solution aqueuse de [[hydroxyde de calcium|chaux aérienne]] qui permettra de convertir la morphine de l'opium en morphinate de calcium soluble dans l'eau. La solution est mélangée pendant une heure ajoutant de temps en temps une solution de chaux afin de rincer l'opium pouvant rester collé aux ustensiles. On complète le mélange avec de l'eau chaude afin de remplir les barils et ceux-ci sont laissés à refroidir et décanter durant la nuit. Une partie des autres alcaloïdes présents dans l'opium dont le principal est la [[codéine]] restent dans la solution aqueuse.
Le lendemain matin, une couche de mousse ainsi qu'un film huileux apparait au-dessus de la solution, le pH est alors entre 10 et 12. La solution est siphonnée à l'aide d'un tuyau écartant la couche supérieure d'impuretés. Le liquide est alors filtré à travers des sacs de toile qui seront eux-mêmes pressés pour récupérer le maximum de liquide.
Du [[:w:Chlorure d'ammonium|chlorure d’ammonium]] est ajouté dans les barils afin de convertir le morphinate de calcium soluble en morphine-base non-soluble dans l'eau. Ceux-ci sont recouverts alors que la solution est laissée à reposer quelques heures tandis que la morphine-base précipite au fond du récipient. Celle-ci est récupérée par filtrage à travers de fines toiles puis laissée à sécher. Les produits chimiques utilisés au cours des étapes précédentes sont aisément disponibles sous forme de fertilisants. À ce stade, la poudre est de couleur brun clair à foncé provenant des impuretés présentes<ref name="erowid_archives">[http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/heroinmfg.html {{en}} {{lang|en|''Erowid - Rhodium Archive - Heroin Manufacture''}}]</ref>.
La morphine-base est traitée avec de l’[[anhydridel’anhydride acétique]] afin obtenir l’héroïne-base. Dans les laboratoires artisanaux, on emploie de grandes marmites en aluminium habituellement destinées à la cuisson du riz<ref name="erowid_archives"/>. La morphine est recouverte d'anhydride acétique. On remue le mélange jusqu'à ce que la morphine-base soit dissoute puis l'on laisse reposer pendant 45 min. Le pot est recouvert et laissé à chauffer pendant 30 minutes à une température de {{tmp|85|°C}} en évitant l’ébullition (d'autres sources indiquent cependant un temps de réaction plus long<ref name="rhodium">http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/opium.html</ref>). Après cette opération, il reste une mixture d’eau, [[:w:acide acétique|d’acide acétique]] et de diacétylmorphine (héroïne) dans le récipient. La solution est diluée avec de l'eau chaude puis filtrée afin d'éliminer les éventuelles impuretés solides.
Du [[:w:carbonate de sodium|carbonate de sodium (cristaux de soude)]] en solution est versé dans le mélange jusqu'à ce que plus aucun gaz ne se forme, précipitant ainsi l'héroïne-base. Le pH de la solution a ce stade est de 10. L'héroïne-base est alors filtrée puis rincée avec de l'eau chaude. L'opération est répétée une fois de plus, puis l'héroïne-base est disposée dans un nouveau récipient.
À ce stade, l'héroïne-base est brune. Certains laboratoires arrêtent l'opération après ces opérations et le produit obtenu est alors connu sous le nom d'héroïne {{numéro|3}}. Il s'agit d'une héroïne principalement destinée à être fumée, nécessitant l'ajout d'un acide ([[acide citrique]], citron, vinaigre ou [[:w:acide ascorbique|acide ascorbique/vitamine C]]) pour pouvoir être dissoute dans de l'eau pour injection.
Afin de transformer cette héroïne-base en chlorhydrate d'héroïne soluble dans l'eau, celle-ci est dissoute dans une solution [[:w:acide chlorhydrique|d'acide chlorhydrique]]. Le pH de la solution est alors entre 7 et 8. Toute l'héroïne-base n'étant pas dissoute, la solution est filtrée à travers une toile.
On ajoute du charbon actif à la solution. On remue avant de laisser reposer 30 minutes. Le charbon actif absorbe les impuretés responsables de la coloration. Cette étape peut être répétée jusqu'à obtention d'une solution bien claire permettant ainsi la fabrication d'une héroïne claire, voir blanche ou légèrement grisâtre. L'héroïne est à nouveau précipitée grâce à une solution diluée d'ammoniaque en convertissant le chlorhydrate d'héroïne en solution en héroïne-base non-soluble. Le pH est alors de 12.
Celle-ci est filtrée à travers une toile. Puis une nouvelle fois, l'héroïne-base est transformée en chlorhydrate d'héroïne. Celle-ci est dissoute dans une solution diluée d'acide chlorhydrique contenant une petite quantité [[acétone|d'acétone]]. La solution est filtrée au travers d'un filtre papier, versée dans un récipient et le liquide est évaporé grâce à un bain de vapeur. ▼
▲Celle-ci est filtrée à travers une toile. Puis une nouvelle fois, l'héroïne-base est transformée en chlorhydrate d'héroïne. Celle-ci est dissoute dans une solution diluée d'acide chlorhydrique contenant une petite quantité [[acétone|d'acétone ]]. La solution est filtrée au travers d'un filtre papier, versée dans un récipient et le liquide est évaporé grâce à un bain de vapeur.
Les étapes de purification sont régulièrement omises. L'héroïne ainsi obtenue est alors de couleur beige à brun foncé. L'héroïne disponible en Europe provient principalement d'Afghanistan et celle-ci est de couleur beige à brune.
Les étapes de purification sont régulièrement omises. L'héroïne ainsi obtenue est alors de couleur beige à brun foncé. L'héroïne est-asiatique, principalement exportée aux [[États-Unis]], est souvent blanche du fait d'un raffinage plus poussé nécessitant l'utilisation [[:w:alcool éthylique|d'alcool]], [[:w:Éther diéthylique|d'éther]] et d'acide chlorhydrique lors de l'étape finale. C'est ce que l'on nomme héroïne {{numéro|4}}.
L'héroïne black-tar, provenant principalement du Mexique doit sa consistance et son aspect à une méthode [[:w:acétylation|d'acétylation]] moins efficace, utilisant de l'acide acétique glacial et différents catalyseurs<ref name="confex">http://acs.confex.com/acs/56serm/techprogram/P13571.HTM</ref>. Cette variété d'héroïne contient bien souvent des concentrations élevées de [[:w:Monoacétylmorphine|6-Monoacétylmorphine]], l'acide acétique n'étant pas à même d'acétyler pleinement la molécule de morphine. À noter que la 6MAM, contrairement à la 3-Monoacétylmorphine est psycho-active. Un kilogramme de morphine permet d’obtenir {{Unité|700|grammes}} d’héroïne.
Un kilogramme de morphine permet d’obtenir {{Unité|700|grammes}} d’héroïne<ref name="erowid_archives"/>.
== Pharmacologie ==
C’est un [[dépresseur]] du [[système nerveux central]]<ref name="eyrolles">{{Ouvrage| éditeur =Eyrolles| collection =Eyrolles Pratique| titre =Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation| auteurs =Yasmina Salmandjee| année =2003| isbn =2-7081-3532-5}}.</ref>. Elle a une action [[analgésique]] et [[sédatif|sédative]] comme les [[opiacé]]sopiacés ainsi qu’une puissante action [[anxiolytique]] et [[antidépresseur|antidépressive]]<ref. Dans l’organisme, elle est métabolisée en monoacétylmorphine puis en morphine par le name="larousse"/>foie.
=== Métabolisme ===
Dans l’organisme, elle est métabolisée en [[monoacétylmorphine]] puis en [[morphine]] par le [[foie]]<ref name="larousse"/>.
== Usage détourné et récréatif ==
=== Formes ===
L’héroïne pharmaceutique se présente sous la forme d’une poudre blanche très fine, soluble à froid (ou dans de l'eau tiède), mais dans la rue, elle peut se présenter sous la forme de poudres brunes, beiges ou blanches, plus ou moins fines. Il arrive que le produit soit compressé sous forme de « cailloux » lors de son conditionnement. On trouve également une forme solide ou pâteuse, très impure , produite au Mexique et importée aux États-Unis, le {{lang|en|''black tar''}}<!-- littéralement goudron noir ? --> ; son importation en Europe est anecdotique<ref name="blacktar"/>. ▼
{{Référence nécessaire|En sortie de laboratoire, la couleur et l’apparence du produit dépendent de sa pureté (certaines étapes de la production permettant d’obtenir un produit plus pur et blanc étant omises) mais également des produits de coupe utilisés. La couleur n’est cependant pas une indication fiable pour juger de la qualité, pas plus que la présentation sous forme de « cailloux » : il est très facile de recompresser la poudre après coupage }}. ▼
Il existe des appellations sous forme de numéros. Celles-ci sont relativement anciennes et désuètes à présent. Elles correspondaient à l'origine aux différentes étapes de fabrication et de purification :.▼▲L’héroïne pharmaceutique se présente sous la forme d’une poudre blanche très fine, soluble à froid (ou dans de l'eau tiède), mais dans la rue, elle peut se présenter sous la forme de poudres brunes, beiges ou blanches, plus ou moins fines. Il arrive que le produit soit compressé sous forme de « cailloux » lors de son conditionnement. On trouve également une forme solide ou pâteuse, très impure, produite au Mexique et importée aux États-Unis, le {{lang|en|''black tar''}}<!-- littéralement goudron noir ? --> ; son importation en Europe est anecdotique<ref name="blacktar"/>.
▲{{Référence nécessaire|En sortie de laboratoire, la couleur et l’apparence du produit dépendent de sa pureté (certaines étapes de la production permettant d’obtenir un produit plus pur et blanc étant omises) mais également des produits de coupe utilisés. La couleur n’est cependant pas une indication fiable pour juger de la qualité, pas plus que la présentation sous forme de « cailloux » : il est très facile de recompresser la poudre après coupage}}.
==== Héroïne {{Numéro}}3 ====
▲Il existe des appellations sous forme de numéros. Celles-ci sont relativement anciennes et désuètes à présent. Elles correspondaient à l'origine aux différentes étapes de fabrication et de purification :
==== Héroïne {{Numéro}}3<ref name="synthese">{{Ouvrage| éditeur =Presses Universitaires de France| collection = Que sais-je ? |titre =Les drogues de synthèse| auteurs =Michel Hautefeuille, Dan Véléa| année =2002| isbn =2-13-052059-6}}</ref> ====
Aussi désignée sous les termes héroïne brune, {{lang|en|''brown-sugar''}}, {{lang|en|''brown''}}, {{lang|en|''golden brown''}}, {{lang|en|''brownstone''}}, cassonade ;
il s’agit (à l'origine) d’héroïne-base, contrairement aux [[sel (chimie)|sels]] ([[chlorhydrate]]s et [[sulfate]]s) celle-ci est traditionnellement produite — afin d’être fumée — et consommée en [[Asie du sud-est]] car elle n’est pas soluble dans l’eau bien que certains consommateurs ajoutent du vinaigre ou du citron pour la transformer en sels (acétates et citrates) afin de la rendre soluble et injectable. Celle-ci est occasionnellement mélangée à des produits de coupe (caféine) présentant un point de fusion plus bas facilitant son inhalation lorsqu’elle est fumée.
Elle se présente comme une poudre granuleuse de couleur brune à grise. Cette héroïne ne peut être pure en raison d'une étape de raffinement manquante. Ainsi, dans les annales des saisies d'héroïne brune, 25 % correspondant à une héroïne marron puissante, 40 % au maximum.
==== Héroïne {{Numéro}}4<ref name="synthese"/> ====
Aussi désignée sous le terme d’« héroïne blanche », il s’agit du produit sous forme de sel soluble dans l’eau, en général du chlorhydrate d’héroïne. Elle se présente comme une poudre blanche à beige très fine et légère. Elle est obtenue en poussant plus loin le raffinage de la morphine. Elle est traditionnellement produite dans le [[Triangle d'or (Asie)|Triangle d’or]] mais aussi au [[Liban]], en [[Syrie]] et au [[Pakistan]].
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