« Drogues et Expériences/Héroïne » : différence entre les versions
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{{Chimiebox
| nom =
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| legende =
<!-- Général -->
| DCI =
| nomIUPAC = (
| synonymes =
| CAS = {{CAS|
| EINECS =
| ATC = {{ATC|N07|BC02}} {{ATC|N02|
| PubChem = 4095
| DrugBank = APRD00485
| SMILES =
| InChI = 1/
| apparence = poudre cristalline blanche
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=21|H=
| pKa =
| momentDipolaire =
| rayonVanderWaals =
<!-- Propriétés physiques -->
| fusion = {{tmp|235.0|°C}}
| ebullition =
| solubilite = 48,5 mg/L [[Molécule d'eau|eau]] ({{tmp|25|°C}})
| masseVolumique =
| pvrRotatoire =
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| pressionVapeur =
| viscosite =
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<!-- Thermochimie -->
| emsGaz =
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| esfSolide =
| capaciteTherm =
<!-- Précautions -->
| symboles = |T
| numeroIndex =
| classificationCE =
| r = |R25
| s = |S45
| transport =
| NFPA704 =
| inhalation =
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| ingestion =
| DL50 = 86 mg/kg (rats, p.o.) <br /> 35 mg/kg (souris i.p.)
| CL50 =
<!-- Classe thérapeutique -->
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM =
| biodisponibilite = 40-80(-92)%
| liaisonProteique =
| metabolisme =
| demiVieDistrib =
| demiVieElim = (13-)24-36h
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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| antidote =
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho =
| modeConsommation =
| autresNoms =
| risqueDependance =
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
La '''méthadone''' est un [[opioïde]] [[analgésique]] synthétisé en [[1937]] par les [[Allemagne|Allemands]] [[Max Bockmühl]] et [[Gustav Ehrhart]] de chez [[Interessengemeinschaft Farbenindustrie|I.G. Farben]] qui cherchaient un [[analgésique]] qui serait d'un emploi plus aisé au cours d'une intervention chirurgicale et ainsi d'avoir moins de potentiel d'[[addiction]]. La [[molécule]] de méthadone à un [[atome]] de [[carbone]] [[Chiralité (chimie)|chiral]] - le C6 qui porte 4 substituants différents-, elle se présente donc son forme de deux [[énantiomère]]s :
* (R)-méthadone
* (S)-méthadone
qui sont séparables par leur pouvoir rotatoire opposé. Rien n'indique quelle est la forme utilisée en thérapeutique ou peut-être est-ce le [[racémique]] c'est à dire le mélange 50:50 des énantiomères.
La méthadone est utilisée depuis [[1960]] comme substitut des opiacés chez les consommateurs d'[[héroïne]] sous l'impulsion de [[Vincent Dole]]. Son utilisation est légale en France depuis 1995. En général, le mélange des [[isomère]]s D et L est utilisé, ceci bien que l'activité recherchée soit due presque entièrement à la forme L. En tant qu'[[analgésique]] [[narcotique]], la méthadone est utilisée pour soulager des [[douleur]]s sévères.
==
La méthadone est rapidement absorbée au niveau du [[tractus gastro-intestinal]] et les premiers effets analgésiques apparaissent après 30 à 60 minutes. La durée d'action est de six à huit heures. Lors d'une administration répétée, la durée d'action et la demi-vie (15 à 55 heures) augmentent également.
Le taux plasmatique thérapeutique de la méthadone est d'environ 100 à 400 microgrammes/L et le taux plasmatique [[toxique]] est d'environ 1000 à 2000 microgrammes/L.
== [[Métabolisme]] ==
La méthadone est principalement métabolisée dans le [[foie]] par mono- et di-N-déméthylation, puis se transforme spontanément en une structure cyclique, d'une part en 2-éthylidène-1,5-diméthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EDDP, métabolite primaire de la méthadone) et d'autre part en 2-éthyl-5-méthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EMDP, métabolite secondaire). La méthadone est également métabolisée par hydroxylation en méthadol, suivie d'une N-déméthylation en norméthadol. La méthadone, la EDDP et la EMDP subissent également une hydroxylation suivie d'une glucuroconjugaison. Les [[métabolite]]s majeurs de la méthadone sont inactifs.
== Dosage ==
[[Fichier:Chlorydrate de Méthadone.jpg|thumb|left|250px|Deux Flacons de chlorydrate de méthadone en sirop buvable.]]
De nombreux tests immunologiques permettent le [[dépistage]] rapide (30 secondes) de la méthadone dans l'[[urine]] jusque plusieurs jours (8 à 10) après la dernière administration. De manière générale, les méthodes immunologiques de dépistage ne présentent pas de réaction croisées avec des substances de structures différentes. Cependant, selon la spécificité du test utilisé, le L-alpha-acéthylméthadol (LAAM), un analogue de la méthadone à longue durée d'action, et ses métabolites peuvent présenter une réaction croisée et donner des résultats faussement positifs.
La méthadone et ses métabolites sont rapidement extraits avec les techniques liquide-liquide ou SPE (solid phase extraction). La [[chromatographie]] sur couche mince et la chromatographie gazeuse peuvent également être utilisées.
== Traitements de substitution ==
{{Article détaillé|Traitement de substitution}}
Introduits aux [[États-Unis]] dans les [[années 1960]] par Dole et Nyschwander<ref>Dole VP, Nyswander MA, [http://jama.ama-assn.org/cgi/content/full/300/19/2303/DC1 ''Medical treatment for diacetylmorphine (heroin) addiction: a clinical trial with methadone hydrochloride''], JAMA. 1965;193:646-650</ref>, ils ont d'abord été utilisé pour de graves [[diacétylmorphine|héroïnomanies]], telles que pour des soldats de retour du [[Viêt-Nam]].
Le traitement par méthadone vise la stabilisation du patient et la réduction des risques : les risques liés à l'injection de substances en intra-veineux ou la prise par voie nasale (notamment la contamination par le VIH et l'hépatite C), les risques de surdosage ou d'overdose, et les risques liés aux activités illégales menées en vue de se procurer l'héroïne (deal, prostitution).
La méthadone présente ainsi l'avantage d'être un [[opiacé]] de longue durée d'action, ce qui permet de prévenir la rechute de la consommation d'héroïne. Elle est prise par voie orale, sous forme de solution amère et non injectable, ou de gélules. Dans le cadre d'une utilisation médicale contrôlée, l'effet euphorique ressenti est moindre que dans la consommation de l'héroïne.
Le traitement de substitution permet de se donner le temps de traiter les problèmes de fond (psychologiques, sociaux...) et de stabiliser le patient avant d'essayer de le diminuer et de l'arrêter. Dans tous les cas, un traitement de substitution n'est qu'un moyen qui accompagne une prise en charge plus globale sociale et psychologique. D'ou l'intérêt des centres spécialisés (CSST ou CSAPA).
Resté sujet de controverse du fait de son caractère accoutumant qui peut en faire un traitement à vie, avec de fortes oppositions entre autre en [[France]], ce traitement doit son essor aux [[épidémie]]s dues aux virus du [[Syndrome d'immunodéficience acquise|SIDA]], des [[hépatite C|hépatites C]] ou [[hépatite B|B]], car il permet d'éviter les [[Injection (médecine)|injections]] ou les blessures par les pailles de "snif" (pour priser) et donc de limiter la diffusion des maladies. Ainsi, il y a une baisse notable du nombre de nouveaux cas de séroconversion pour le VIH chez les personnes sous traitement substitutif<ref>Metzger DS, Woody GE, McLellan AT et als. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8340896?dopt=Abstract ''Human immunodeficiency virus seroconversion among intravenous drug users in and out of treatment: an 18 month prospective follow-up''], J Acquir Immune Defic Syndr, 1993;6:1049-1056</ref>.
== Note ==
<references/>
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[addiction]]
* [[Opioïde]]
* [[Opiacé]]
* [[Héroïne]]
* [[Dépendance (toxicologie)|Dépendance]]
* [[Narcotiques Anonymes]]
=== Liens externes ===
* {{en}} http://www.usdoj.gov/dea/concern/methadone.html
* {{en}} http://www.fda.gov/bbs/topics/ANSWERS/2002/ANS01165.html
* {{fr}} [http://www.rvh-synergie.org/methadone.htm RVH Synergie] Information sur les pratiques, les bénéfices, les inconvénients, les évaluations en France.
* {{fr}} [http://www.phenix.ch/historique_francais.php Fondation Phenix. DEGLON J.J.] : Le traitement à long terme des héroïnomanes par la méthadone. Ed. Médecine & Hygiène, Genève, 287 p., 1982. ISBN 2-88049-010-3
{{analgésique}}
{{Portail|pharmacie|chimie}}
[[Catégorie:
[[Catégorie:
[[Catégorie:Opiacé]]
[[Catégorie:Traitement des addictions]]
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[[th:เมทาโดน]]
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