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{{taxobox végétal | Pavot somnifère |Koeh-102.jpg| ''Papaver somniferum'' }}
{{Chimiebox
{{Taxobox | sous-règne | Tracheobionta }}
| nom = Méthadone
{{Taxobox | division | Magnoliophyta }}
| image = Methadone.svg
{{Taxobox | classe | Magnoliopsida }}
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{{Taxobox | sous-classe | Magnoliidae }}
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{{Taxobox | famille | Papaveraceae }}
<!-- Général -->
{{Taxobox | genre | Papaver }}
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{{Taxobox taxon | végétal | espèce | Papaver somniferum | [[Carl von Linné|L.]], [[1753]] }}
| nomIUPAC = 6-(diméthylamino)-<br/>4,4-diphényl-3-heptanone
{{Taxobox phylogénie végétal | Ranunculales | Papaveraceae }}
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{{Taxobox commons | Category:Papaver somniferum}}
| CAS = {{CAS|7|6|9|9|3}}
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| PubChem = 4095
| DrugBank = APRD00485
| SMILES = CCC(=O)C(CC(C)N(C)C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
| InChI = 1/C21H27NO/c1-5-20(23)21(16-17(2)22(3)4,18-12-8-6-9-13-18)19-14-10-7-11-15-19/h6-15,17H,5,16H2,1-4H3
| apparence = liquide
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=21|H=27|N=1|O=1
| pKa =
| momentDipolaire =
| rayonVanderWaals =
<!-- Propriétés physiques -->
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| DL50 = 86 mg/kg (rats, p.o.) <br /> 35 mg/kg (souris i.p.)
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<!-- Classe thérapeutique -->
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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| biodisponibilite = 40-80(-92)%
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| demiVieElim = (13-)24-36h
| stockage =
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| voieAdministration = orale, IV
| grossesse =
| conduiteAuto =
| precautions =
| antidote =
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho =
| modeConsommation =
| autresNoms =
| risqueDependance =
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
La '''méthadone''' est un [[opioïde]] [[analgésique]] synthétisé en [[1937]] par les [[Allemagne|Allemands]] [[Max Bockmühl]] et [[Gustav Ehrhart]] de chez [[Interessengemeinschaft Farbenindustrie|I.G. Farben]] qui cherchaient un [[analgésique]] qui serait d'un emploi plus aisé au cours d'une intervention chirurgicale et ainsi d'avoir moins de potentiel d'[[addiction]].
La méthadone est utilisée depuis [[1960]] comme substitut des opiacés chez les consommateurs d'[[héroïne]] sous l'impulsion de [[Vincent Dole]]. Son utilisation est légale en France depuis 1995. En général, le mélange des [[isomère]]s D et L est utilisé, ceci bien que l'activité recherchée soit due presque entièrement à la forme L. En tant qu'[[analgésique]] [[narcotique]], la méthadone est utilisée pour soulager des [[douleur]]s sévères.
 
Le '''pavot somnifère''' ou '''pavot à opium''' (''Papaver somniferum''), appelé également « pavot des jardins », est une espèce de plante herbacée annuelle de la [[famille (biologie)|famille]] des ''[[Papaveraceae]]'' originaire d'Europe méridionale et d'Afrique du Nord.
== Absorption ==
Connue pour ses propriétés [[psychotrope]]s, elle est aussi cultivée à des fins ornementales ou alimentaires.
La méthadone est rapidement absorbée au niveau du [[tractus gastro-intestinal]] et les premiers effets analgésiques apparaissent après 30 à 60 minutes. La durée d'action est de six à huit heures. Lors d'une administration répétée, la durée d'action et la demi-vie (15 à 55 heures) augmentent également.
 
Il existe essentiellement deux variétés de pavot à opium :
Le taux plasmatique thérapeutique de la méthadone est d'environ 100 à 400 microgrammes/L et le taux plasmatique [[toxique]] est d'environ 1000 à 2000 microgrammes/L.
*''Papaver somniferum album'' - pavot à opium blanc aux graines blanches,
*''Papaver somniferum nigrum'' - pavot à opium noir ou œillette, parfois appelé « pavot bleu », aux graines noires, ou plutôt gris-bleu-noir, utilisées en pâtisserie)
 
Les deux variétés possèdent d'importantes propriétés psychotropes qui font que la [[morphine]] qu'on tire de ces [[opiacé]]s est utilisée pour soulager les douleurs des malades ou personnes en [[fin de vie]]. Cette [[morphine]] sert également de manière illicite à la production d'[[héroïne]].
== [[Métabolisme]] ==
La méthadone est principalement métabolisée dans le [[foie]] par mono- et di-N-déméthylation, puis se transforme spontanément en une structure cyclique, d'une part en 2-éthylidène-1,5-diméthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EDDP, métabolite primaire de la méthadone) et d'autre part en 2-éthyl-5-méthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EMDP, métabolite secondaire). La méthadone est également métabolisée par hydroxylation en méthadol, suivie d'une N-déméthylation en norméthadol. La méthadone, la EDDP et la EMDP subissent également une hydroxylation suivie d'une glucuroconjugaison. Les [[métabolite]]s majeurs de la méthadone sont inactifs.
 
==Caractéristique==
== Dosage ==
[[FichierImage:ChlorydrateMohn de Méthadonez04.jpg|thumb|left500px|250pxcenter|Deux FlaconsCulture de chlorydratepavot, de méthadonedifférentes en sirop buvable.variétés]]
C'est une [[plante annuelle]] herbacée dont la [[tige]] peut atteindre jusqu'à 1,5 mètre.
De nombreux tests immunologiques permettent le [[dépistage]] rapide (30 secondes) de la méthadone dans l'[[urine]] jusque plusieurs jours (8 à 10) après la dernière administration. De manière générale, les méthodes immunologiques de dépistage ne présentent pas de réaction croisées avec des substances de structures différentes. Cependant, selon la spécificité du test utilisé, le L-alpha-acéthylméthadol (LAAM), un analogue de la méthadone à longue durée d'action, et ses métabolites peuvent présenter une réaction croisée et donner des résultats faussement positifs.
Les [[fleur]]s peuvent être blanches, mais elles sont le plus souvent lilas (rose sale), avec un centre violet foncé.<br/>
La [[Capsule (botanique)|capsule]], ronde et grosse, contient de très nombreuses graines.
 
==Répartition==
La méthadone et ses métabolites sont rapidement extraits avec les techniques liquide-liquide ou SPE (solid phase extraction). La [[chromatographie]] sur couche mince et la chromatographie gazeuse peuvent également être utilisées.
Contrairement aux idées reçues, le pavot somnifère ne se rencontre pas que dans les montagnes asiatiques. Ce [[pavot]] est également assez commun en [[Europe]], fréquentant les mêmes terrains [[calcaire]]s que le [[coquelicot]] : ce sont des plantes dites calcicoles.
 
Il est probablement originaire des régions comprises entre la Méditerranée orientale et l'Asie mineure.<ref name="larousse">{{ouvrage| éditeur =Larousse| titre =Dictionnaire des drogues et des dépendances| auteurs =Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur| année =2004| isbn =2-03-505431-1}}</ref> <ref name="Chouvy, P.-A., 2001, Annales de géographie, "Le pavot à opium et l'homme: origines géographiques et premières diffusions d'un cultivar"">[http://www.pa-chouvy.org/AG_pavot_homme.html Annales de Géographie & Geopium - "Le pavot à opium et l'homme" - Pierre-Arnaud Chouvy<!-- Titre généré automatiquement -->]</ref>
== Traitements de substitution ==
{{Article détaillé|Traitement de substitution}}
Introduits aux [[États-Unis]] dans les [[années 1960]] par Dole et Nyschwander<ref>Dole VP, Nyswander MA, [http://jama.ama-assn.org/cgi/content/full/300/19/2303/DC1 ''Medical treatment for diacetylmorphine (heroin) addiction: a clinical trial with methadone hydrochloride''], JAMA. 1965;193:646-650</ref>, ils ont d'abord été utilisé pour de graves [[diacétylmorphine|héroïnomanies]], telles que pour des soldats de retour du [[Viêt-Nam]].
 
==Utilisation==
Le traitement par méthadone vise la stabilisation du patient et la réduction des risques : les risques liés à l'injection de substances en intra-veineux ou la prise par voie nasale (notamment la contamination par le VIH et l'hépatite C), les risques de surdosage ou d'overdose, et les risques liés aux activités illégales menées en vue de se procurer l'héroïne (deal, prostitution).
[[Image:Pavot.jpg|thumb|right|200px|Fleur du pavot]]
 
===Jardin d'ornement===
La méthadone présente ainsi l'avantage d'être un [[opiacé]] de longue durée d'action, ce qui permet de prévenir la rechute de la consommation d'héroïne. Elle est prise par voie orale, sous forme de solution amère et non injectable, ou de gélules. Dans le cadre d'une utilisation médicale contrôlée, l'effet euphorique ressenti est moindre que dans la consommation de l'héroïne.
Ses belles fleurs font du pavot une [[plante ornementale]] appréciée. Il existe des [[cultivar]]s à [[Fleur double|fleurs doubles]].
 
===Alimentation===
Le traitement de substitution permet de se donner le temps de traiter les problèmes de fond (psychologiques, sociaux...) et de stabiliser le patient avant d'essayer de le diminuer et de l'arrêter. Dans tous les cas, un traitement de substitution n'est qu'un moyen qui accompagne une prise en charge plus globale sociale et psychologique. D'ou l'intérêt des centres spécialisés (CSST ou CSAPA).
[[Image:Strucla sweet bread.jpg|thumb|left|200px|Pain au pavot]]
 
*Les ''[[graine]]s'' sont très riches en [[vitamine B1]]. Elles contiennent également de la [[lécithine]], des [[protéine]]s et plus de 50% d'une [[huile grasse]], l'[[huile d'œillette]]<ref name='lrv'>
Resté sujet de controverse du fait de son caractère accoutumant qui peut en faire un traitement à vie, avec de fortes oppositions entre autre en [[France]], ce traitement doit son essor aux [[épidémie]]s dues aux virus du [[Syndrome d'immunodéficience acquise|SIDA]], des [[hépatite C|hépatites C]] ou [[hépatite B|B]], car il permet d'éviter les [[Injection (médecine)|injections]] ou les blessures par les pailles de "snif" (pour priser) et donc de limiter la diffusion des maladies. Ainsi, il y a une baisse notable du nombre de nouveaux cas de séroconversion pour le VIH chez les personnes sous traitement substitutif<ref>Metzger DS, Woody GE, McLellan AT et als. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8340896?dopt=Abstract ''Human immunodeficiency virus seroconversion among intravenous drug users in and out of treatment: an 18 month prospective follow-up''], J Acquir Immune Defic Syndr, 1993;6:1049-1056</ref>.
{{Ouvrage
| titre = Le régal végétal - Plantes sauvages comestibles
| éditeur = [[Équilibres (éditeur)|Équilibres]]
| collection =
| auteur = [[François Couplan|Couplan, François]]
| langue = Français
| année = 1990
| lieu = [[Flers (Orne)|Flers]]
| pages = 453
| isbn = 287724024X
}}
</ref>.
:Elles sont souvent utilisées en [[cuisine]] :
::Dans les pays d'[[Europe Centrale]] et d'[[Europe de l'Est]] elles servent à aromatiser les [[pain]]s et les [[pâtisserie]]s. Le [[pain au pavot]] est consommé couramment dans les régions slaves et germaniques notamment en [[Alsace]].
::On peut également les écraser et les cuire avec du lait et du miel et en fourrer les gateaux<ref name='lrv'/>.
 
*En [[Méditerranée|région méditerranéenne]] ([[Languedoc]] notamment), les ''jeunes feuilles'' étaient autrefois consommées comme la [[laitue]]. Elles sont très bonnes<ref name='lrv'/>.
== Note ==
<references/>
 
===Thérapeutique===
== Voir aussi ==
[[Image:2poppies.jpg|thumb|200px|left|[[Opium]] s'écoulant des capsules de pavot préalablement incisées]]
=== Articles connexes ===
L'usage de [[décoction]]s de pavot est un [[remède]] traditionnel dans les régions où la plante peut être cultivée, notamment du fait de ses vertus [[sédatif|sédatives]].
* [[addiction]]
* [[Opioïde]]
* [[Opiacé]]
* [[Héroïne]]
* [[Dépendance (toxicologie)|Dépendance]]
* [[Narcotiques Anonymes]]
 
L'[[opium]], latex produit par incision de la capsule avant maturité, est utilisé par l'[[industrie pharmaceutique]] car il contient des dizaines d'[[alcaloïde]]s : [[morphine]], [[codéïne]], [[thébaïne]], etc. Le pavot est aussi utilisé illégalement pour produire des [[stupéfiant]]s, [[héroïne]] notamment. L'héroïne, ou diacétylmorphine, n'est pas un alcaloïde de l'opium: elle est synthétisée chimiquement à partir de la morphine.
=== Liens externes ===
* {{en}} http://www.usdoj.gov/dea/concern/methadone.html
* {{en}} http://www.fda.gov/bbs/topics/ANSWERS/2002/ANS01165.html
* {{fr}} [http://www.rvh-synergie.org/methadone.htm RVH Synergie] Information sur les pratiques, les bénéfices, les inconvénients, les évaluations en France.
* {{fr}} [http://www.phenix.ch/historique_francais.php Fondation Phenix. DEGLON J.J.] : Le traitement à long terme des héroïnomanes par la méthadone. Ed. Médecine & Hygiène, Genève, 287 p., 1982. ISBN 2-88049-010-3
 
==Production==
{{analgésique}}
[[Image:Mohn z06.jpg|thumb|200px|right|Capsules, contenant les graines]]
La culture du pavot semble être connue de l'homme depuis longtemps puisque des vestiges du [[néolithique]] suggèrent déjà des cultures de pavot somnifère à proximité des villages.<ref name="larousse"/>
 
Le commerce et la production de ses dérivés sont d'abord règlementés en [[1912]] par la [[convention internationale de l'opium]] puis par la [[Convention unique sur les stupéfiants de 1961]]. Il ne s'agit que des dérivé du pavot et non de la culture du pavot en lui même qui reste autorisée et largement pratiquée soit pour l'alimentation, soit pour un usage décoratif.
{{Portail|pharmacie|chimie}}
 
===Production illicite===
L'[[Afghanistan]] est le premier producteur mondial d'[[opium]] depuis 1991 (devant la Birmanie et le Laos, lequel a récemment perdu sa troisième place au profit du Mexique). La production afghane avait presque entièrement été supprimée par les [[taliban]]s en 2000-2001 (185 tonnes) mais elle a repris de plus belle après leur chute : avec le record historique de production de 2007 (8200 tonnes), c'est 93 pour cent de la production illicite mondiale estimée par les [[Organisation des Nations unies|Nations unies]] que l'Afghanistan a produit <ref name="www.geopium.org">[http://www.geopium.org Geopium, Geography and Opium, Geopolitics of Drugs - Géographie et opium, géopolitique des drogues - Pierre-Arnaud Chouvy<!-- Titre généré automatiquement -->]</ref>. Toujours selon les Nations unies, la culture du pavot en [[Afghanistan]] devrait se maintenir ou même légèrement décroître en 2008 (192 000 hectares destinés à la culture du pavot soit 1000 de moins qu'en 2007). <ref name="www.lemonde.fr">{{ouvrage| éditeur =Larousse| titre =La production d'opium en Afghanistan devrait se maintenir à un niveau record en 2008| auteurs =LEMONDE.FR avec AFP et Reuters| année =2008| http://www.lemonde.fr/asie-pacifique/article/2008/02/06/la-production-d-opium-en-afghanistan-devrait-se-maintenir-a-un-niveau-record-en-2008_1007910_3216.html#ens_id=1007916}}</ref>
 
=== Production licite===
Il s'agit ici avant tout de la culture légale de pavot pour la production de morphine à usage pharmaceutique et, accessoirement, pour celle de graines de pavot destinées à la [[cuisine]].
 
{| class="wikitable" border="1" cellpadding="3" cellspacing="0" align="center"
|-----
| colspan="6" align="center" bgcolor=#DDFFDD |
'''Production en tonnes de graines de pavot. Chiffres 2003-2004'''<br /> <small>Données de FAOSTAT ([[Organisation des Nations unies pour l'alimentation et l'agriculture|FAO]])</small>
|-----
| [[Turquie]]||48000||55 %||48000||52 %
|------
| [[République tchèque]]||23270||27 %||28000||30 %
|------
| [[France]]||5500||6 %||5500||6 %
|------
| [[Allemagne]]||2700||3 %||2700||3 %
|------
| [[Hongrie]]||1700||2 %||1700||2 %
|------
| [[Autriche]]||1324||2 %||1400||2 %
|------
| [[Roumanie]]||1400||2 %||1400||2 %
|------
| [[Pays-Bas]]||1300||1 %||1300||1 %
|------
| Autres pays ||2435||3 %||2235||2 %
|-----
| '''Total'''||'''87629'''||100 %||'''92235'''||100 %
|}
 
Du pavot à opium est cultivé légalement dans une vingtaine de pays (dont l'Inde, la Turquie, la France, l'Espagne, l'Australie...) pour la production de morphine pharmaceutique. Tous ces pays produisent de la paille de pavot (c'est-à-dire du pavot sur pied), à l'exception de l'Inde qui produit de l'opium (le suc qui exsude des capsules de pavot lors de leur incision). Quelque 10 000 hectares de pavot sont ainsi cultivés en France pour la production de paille de pavot de laquelle est ensuite extraite la morphine <ref name="Chouvy, P.-A., 2006, Asia Times, "Afghanistan's Opium: Licence to Kill"">[http://www.pa-chouvy.org/Chouvy-Asia_Times-1FEB2006-Licensing_Afghanistans_Opium_Solution_or_Fallacy.html Licensing Afghanistan's opium: solution or fallacy? - Geopium - Asia Times - Pierre-Arnaud Chouvy<!-- Titre généré automatiquement -->]</ref>.
 
 
<gallery>
Image:Mohn z01.jpg|Champ de pavots
Image:Mohn z05.jpg|détail de la capsule
Image:Illustration Papaver somniferum0.jpg|''Papaver somniferum''
</gallery>
 
==Note==
<references/>
 
== Voir aussi==
{{wikispecies|Papaver somniferum}}
{{Commons|Papaver somniferum}}
 
===Articles connexes===
*[[Opiacé]]
*[[Opium]]
*[[Rachacha]]
 
=== Liens externes ===
* {{ITIS|18894|: Papaver somniferum L.}}
 
{{portail|botanique|plantes utiles}}
[[Catégorie:Principe actif]]
[[Catégorie:OpiacéPapaveraceae]]
[[Catégorie:TraitementPlante des addictionspsychotrope]]
[[Catégorie:Flore (nom vernaculaire)]]
 
[[ar:خشخاش منوم]]
[[bs:Metadon]]
[[bg:Сънотворен мак]]
[[cs:Metadon]]
[[co:Papaverum setigerum]]
[[da:Metadon]]
[[decs:MethadonMák setý]]
[[enda:MethadoneOpium-Valmue]]
[[eode:MetadonoSchlafmohn]]
[[esen:MetadonaOpium poppy]]
[[es:Papaver somniferum]]
[[et:Metadoon]]
[[eu:MetadonaLo-belar]]
[[fa:متادونگل خشخاش]]
[[fi:MetadoniOopiumiunikko]]
[[gl:MetadonaDurmideira]]
[[he:מתאדוןפרג האופיום]]
[[huhsb:MetadonZahrodny mak]]
[[ithu:MetadoneMák]]
[[jais:メタドンÓpíumvalmúi]]
[[it:Papaver somniferum]]
[[nl:Methadon]]
[[noja:Metadonケシ]]
[[ko:양귀비 (식물)]]
[[pl:Metadon]]
[[ptlt:MetadonaDaržinė aguona]]
[[rulv:МетадонOpija magone]]
[[ml:കറുപ്പ് (സസ്യം)]]
[[simple:Methadone]]
[[sknl:MetadónSlaapbol]]
[[slno:MetadonOpiumsvalmue]]
[[srpl:МетадонMak lekarski]]
[[pt:Papoila-dormideira]]
[[sv:Metadon]]
[[qu:Puñuchiq amapula]]
[[th:เมทาโดน]]
[[trro:MethadonMac de grădină]]
[[ru:Мак опийный]]
[[uk:Метадон]]
[[zhsk:美沙酮Mak siaty]]
[[sl:Vrtni mak]]
[[sv:Opiumvallmo]]
[[sw:Mpopi]]
[[ta:கசகசா]]
[[te:నల్లమందు]]
[[uk:Опійний мак]]
[[ur:پوست]]
[[vi:Anh túc]]
[[zh:罌粟]]
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