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{{Chimiebox général|
nom = MéthadoneDiacétylmorphine |
image = MethadoneHeroin.png ||
tailleimage = 200 px |
commentaire = Structure de la méthadone |
commentaire = Structure de la diacétylmorphine |
formule = C<SUB>21</SUB>H<SUB>27</SUB>NO |
formule = C<sub>21</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>5</sub> |
nom scientifique = 6-(diméthylamino)-</br>4,4-diphényl-3-heptanone |
nom scientifique = (5α,6α)-7,8-didehydro-</br>4,5-epoxy-17-methylmorphinan</br>-3,6-diol diacetate (ester) |
CAS = 76-99-3 |
CAS = 561-27-3 |
ATC = [[ATC code N07|N07]]BC02 |
ATC = N02AA09 |
apparence = liquide
apparence = poudre blanche (sel acide)<br/>
poudre marron (sel basique)
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 309.45}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox pharmaco|vert}}
{{Chimiebox pharmaco voie | oraleIV, IVrespiratoire, orale}}
{{Chimiebox pharmaco demi-viemétabolisme | (13-)24Désacéthylation rapide<br/> en 6-36hmonoacéthylmorphine}}
{{Chimiebox pharmaco biodisponibilitédemi-vie | 40-80(-92)%3 minutes}}
{{Chimiebox pharmaco excrétion | }}
{{Chimiebox pharmaco fin}}
{{Chimiebox psychotrope
| catégorie= Dépresseur
| conso= * Inhalation : <small>prisée ou fumée</small>
* Injection intraveineuse
* Ingestion
| noms= *Dope, Came
*Meumeu
*Rabla
*Blanche
*Smack, Jazz, Slow
*Poudre, Drepou
*Cassonade, Brown Sugar, Brown
}}
{{Chimiebox fin}}
L''''héroïne''' ou '''diacétylmorphine''' ([[DCI]]) est une [[drogue]] semi-synthétique obtenue par modification chimique de la [[morphine]], le principal [[alcaloïde]] issu du [[Pavot somnifère|pavot]].
La '''méthadone''' est un [[opiacé]] [[analgésique]] synthétisé en [[1937]] par les [[Allemagne|Allemands]] [[Max Bockmühl]] et [[Gustav Ehrhart]] de chez [[Interessengemeinschaft Farbenindustrie|I.G. Farben]] qui cherchaient un [[analgésique]] qui serait d'un emploi plus aisé au cours d'une intervention chirurgicale et ainsi d'avoir moins de potentiel d'[[addiction]].
La méthadone est utilisée depuis [[1960]] comme substitut des opiacés chez les consommateurs d'[[Diacétylmorphine|héroïne]] sous l'impulsion de [[Vincent Dole]]. En général, le mélange des [[isomère]]s D et L est utilisé, ceci bien que l'activité recherchée soit due presque entièrement à la forme L. En tant qu'[[analgésique]] [[narcotique]], la méthadone est utilisée pour soulager des [[douleur]]s sévères.
 
Cette drogue provoque une forte [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique et psychique, poussant à la [[toxicomanie]].
== Absorption ==
La méthadone est rapidement absorbée au niveau du tractus gastro-intestinal et les premiers effets analgésiques apparaissent après 30 à 60 minutes. La durée d'action est de six à huit heures. Lors d'une administration répétée, la durée d'action et la demi-vie (15 à 55 heures) augmentent également.
 
==Historique==
Le taux plasmatique thérapeutique de la méthadone est d'environ 100 à 400 microgrammes/L et le taux plasmatique [[toxique]] est d'environ 1000 à 2000 microgrammes/L.
[[Image:Bayer Heroin bottle.jpg|thumb|left|Bouteille d'héroïne de Bayer]]
Elle a été synthétisée pour la première fois depuis la [[morphine]] en [[1874]] par le chimiste anglais C.R.Alder Wright<ref name="larousse">{{ouvrage| éditeur =Larousse| titre =Dictionnaire des drogues et des dépendances| auteurs =Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur| année =2004| isbn =2-03-505431-1}}</ref> mais son potentiel ne sera pas reconnu.
Elle est de nouveau synthétisée en [[1898]] par [[Heinrich Dreser]], un chimiste [[Allemagne|allemand]] de l'[[entreprise pharmaceutique]] [[Bayer AG|Bayer]] qui l'exploitera comme médicament pour différentes affections respiratoires dont la [[tuberculose]].<ref name="larousse"/> On lui donna le nom d'héroïne, du terme allemand ''heroisch'' (« héroïque ») car on pensait qu'elle permettrait de soigner l'addiction à la [[morphine]]<ref name="larousse"/>, très répandue à l'époque. Ironie du sort, car la morphine elle-même avait été préconisée comme substitut à l'[[opium]]. On n'a donc pas prévu que l'héroïne allait devenir l'un des fléaux du {{XXe siècle}}. En effet, elle était vendue librement en [[pharmacie]] comme [[pilule]] antitussive, contre l'[[asthme]], la [[diarrhée]] et même comme somnifère pour [[enfant]]s. À cette époque, on n'avait pas pris conscience du danger de nombreuses drogues, la plupart des substances connues ([[opiacé]]s, [[cocaïne]], etc.) étaient alors en vente libre en pharmacie dans la plupart des pays <ref>{{fr}} [http://www.bium.univ-paris5.fr/histmed/medica/cote?82028x08 ''L'aspirine : propriétés générales, applications. La somatose. L'héroïne''], plaquette publicitaire de l'entreprise Bayer du début des [[années 1900]] ventant les mérités de l'héroïne</ref>.
 
L'héroïne devient vite un problème de santé publique et dès [[1918]], la [[Société des Nations]] s'engage dans une campagne contre l'héroïne avançant qu'un produit aussi dangereux doit être supprimé par une action internationale. En [[1920]], c'est le corps médical américain lui-même qui en demande la prohibition. En [[1923]], un premier texte international réglemente l'usage d'héroïne même si dès [[1925]] un sociologue américain L. Kolb souligne que l'héroïne n'est pas criminogène en elle-même mais est consommée majoritairement par des populations appartenant à ces milieux.<ref name="larousse"/>
== [[Métabolisme]] ==
La méthadone est principalement métabolisée dans le [[foie]] par mono- et di-N-déméthylation, puis se transforme spontanément en une structure cyclique, d'une part en 2-éthyliène-1,5-diméthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EDDP, métabolite primaire de la méthadone) et d'autre part en 2-éthyl-5-méthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EMDP, métabolite secondaire). La méthadone est également métabolisée par hydroxylation en méthadol, suivie d'une N-déméthylation en norméthadol. La méthadone, la EDDP et la EMDP subissent également une hydroxylation suivie d'une glucuroconjugaison. Les [[métabolite]]s majeurs de la méthadone sont inactifs.
 
L'[[Europe]] attendra [[1931]] pour reconnaître à son tour que le peu d'intéret thérapeutique du produit ne compense pas son coût social.<ref name="larousse"/>
== Dosage ==
[[Image:Chlorydrate de Méthadone.jpg|thumb|left|250px|Deux Flacons de chlorydrate de méthadone en sirop buvable.]]
De nombreux tests immunologiques permettent le [[dépistage]] de la méthadone dans l'[[urine]] jusqu'à 72 heures après la dernière administration. De manière générale, les méthodes immunologiques de dépistage ne présentent pas de réaction croisées avec des substances de structures différentes. Cependant, selon la spécificité du test utilisé, le L-alpha-acéthylméthadol (LAAM), un analogue de la méthadone à longue durée d'action, et ses métabolites peuvent présenter une réaction croisée et donner des résultats faussement positifs.
 
En [[1956]], son usage médical est totalement interdit aux [[États-Unis d'Amérique|États-Unis]] ce qui ouvrira la voie à la [[Convention unique sur les stupéfiants de 1961]].<ref name="larousse"/>
La méthadone et ses métabolites sont rapidement extraits avec les techniques liquide-liquide ou SPE (solid phase extraction). La [[chromatographie]] sur couche mince et la chromatographie gazeuse peuvent également être utilisées.
 
La [[Convention unique sur les stupéfiants de 1961]] porte principalement sur la [[coca]], l'[[opium]], le [[cannabis]] et leurs dérivés. L'héroïne sera progressivement interdite dans la plupart des pays à mesure qu'ils adaptent leur législation propre et classée comme [[stupéfiant]] même si elle reste très exceptionnellement et sous surveillance médicale stricte utilisé dans certains [[traitement de substitution|traitements de substitution]].<ref name="larousse"/>
== Traitements de substitution aux opiacés ==
{{Loupe|Traitement de substitution}}
Introduits aux [[États-Unis d'Amérique|États-Unis]] vers la fin des [[années 1960]] par Dole et Nyschwander, ils ont d'abord été utilisé pour de graves [[diacétylmorphine|héroïnomanies]], telles que pour des soldats de retour du [[Viet-Nam]].
 
==Pharmacologie==
Le principe d'une cure est assez simple : il s'agit de remplacer une [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] aux conséquences graves au niveau humain et social par une dépendance sous contrôle médical par la méthadone. Cette dernière présente l'avantage d'être un [[opiacé]] de longue durée d'action pouvant être pris par voie orale, contrairement à l'[[diacétylmorphine|héroïne]] ou à la [[morphine]] qui sont la plupart du temps injectées par les toxicomanes.
L'héroïne (diacétylmorphine) est un [[opiacé]] semi-synthétique obtenu à partir de la [[morphine]], elle-même tirée du latex du [[Pavot somnifère|pavot]] (''Papaver somniferum'').
Elle est obtenue par acétylation de la morphine.
La morphine est d'abord transformée en héroïne brune puis blanche.
« Héroïne » est son nom usuel, son nom scientifique étant ''diamorphine'' ou encore ''diacétylmorphine''.
 
C'est un [[dépresseur]] du [[système nerveux central]].<ref name="eyrolles">{{ouvrage| éditeur =Eyrolles| collection =Eyrolles Pratique| titre =Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation| auteurs =Yasmina Salmandjee| année =2003| isbn =2-7081-3532-5}}</ref> Elle a une action [[analgésique]] et [[sédatif|sédative]] comme les [[opiacé]]s ainsi qu'une puissante action [[anxiolytique]] et [[antidépresseur|antidépressive]].<ref name="larousse"/>
Resté sujet de controverse du fait de son caractère accoutumant qui en fait souvent un traitement à vie<ref>[http://www.cyberpresse.ca/article/20060818/CPACTUEL03/608181259/5094/CPACTUEL03 Substitut à l'héroïne, la méthadone est toujours suspecte]</ref>, avec de fortes oppositions entre autre en [[France]], ce traitement doit son essor aux [[épidémie]]s dues aux virus du [[SIDA]], des [[hépatite C|hépatites C]] ou [[hépatite B|B]], car il permet d'éviter les [[injection]]s et donc de limiter la diffusion des maladies.
 
Elle est liposoluble.
==Note==
 
Dans l'organisme elle est métabolisée en monoacétylmorphine puis en morphine par le [[foie]].<ref name="larousse"/>
 
==Usage détourné et récréatif==
===Habitudes de consommation===
L'héroïne se présente sous forme de [[poudre]] brune, rarement blanche. Elle est toujours coupée (de 90 à 95%<ref name="larousse"/>) avec d'autres produits psychoactifs ou non, voire toxiques ([[caféine]] pour
86 % des échantillons, [[paracétamol]] pour 79 %<ref>http://www.drogues.gouv.fr/fr/pdf/pro/etudes/Trend2003.pdf, Cinquième rapport national du dispositif TREND, Phénomènes émergents liés aux drogues en 2003.</ref>). La composition comme le degré de pureté sont variables.
 
L'héroïne peut se consommer par :
* injection [[intraveineuse]], l'effet apparaît au bout de 3 à 10 minutes et s'estompe au bout de 5 heures<ref name="solar">{{ouvrage| éditeur =Solar| titre =Le cannabis et les autres drogues| auteurs =Amine Benyamina| année =2005| isbn =2-263-03904-X}}</ref> ;
* inhalation (fumée ou prisée), l'effet [[analgésique]] est alors dominant.<ref name="solar"/>
 
L'injection présente des risques accrus de [[surdose]] ou d'infections cutanées graves.
L'héroïne a longtemps été associée à l'injection intraveineuse du fait des ravages sanitaires qu'avait provoqué ce mode de consommation dans les [[années 1970]]. Mais les campagnes de prévention et d'information sur cet usage qui permettait la transmission d'un certain nombre d'infections via les échanges de seringues ([[sida]], [[hépatite]]s B et C) ont fait considérablement baisser ce mode de consommation, au point qu'il est considéré comme minoritaire dans les pays occidentaux.<ref name="mildt">{{ouvrage | éditeur =comité français d'éducation pour la santé et de la [[Mission interministérielle de lutte contre la drogue et la toxicomanie|mildt]]| titre =Drogues, savoir plus risquer moins| année =2000| mois =juillet| isbn =2-908444-65-8}}</ref>
 
Si les risques de transmission infectieuse sont considérablement réduits par la consommation en inhalation prisée, ils restent présents du fait de l'échange des pailles qui transportent le même type d'infection, dont la [[tuberculose]] en plus.
 
===Effets et conséquences===
Elle agit sur la production d'[[endorphine]]s en la réduisant - voire en la stoppant - en se liant sur les récepteurs spécifiques de la cellule. C'est ce processus qui est impliqué dans la [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique où le corps ayant réduit sa production d'[[endorphine]] présente des symptômes physiques de manque de cette substance.
 
Du fait, de son fort caractère [[analgésique]], elle peut masquer les douleurs dues aux infections.
 
En cas d'[[surdose|overdose]], l'héroïne peut entraîner la mort par dépression respiratoire. Le surdosage étant généralement accidentel et imputé à une dose trop concentrée.<ref name="eyrolles"/>
 
====Effets recherchés====
* Relaxation, apaisement<ref name="solar"/> ;
* euphorie<ref name="solar"/> ;
* aide à la ''redescente'' des utilisateurs de substances à base de [[MDMA]]<ref name="larousse"/>.
 
Ces effets sont suivi d'un état de somnolence.
 
====Effets à court terme====
* Problèmes gastro-intestinaux<ref name="solar"/> ;
* Ralentissement du rythme cardiaque ;
* Baisse de l'amplitude respiratoire<ref name="solar"/> ;
* Contractations importantes de la pupille ([[Myosis]])<ref name="eyrolles"/>;
* Action antitussive<ref name="eyrolles"/> ;
* [[Hypothermie]].
 
====Effets à moyen terme====
* Baisse de l'appétit pouvant entraîner des carences alimentaires voire des problèmes buccodentaires<ref name="solar"/> ;
* [[constipation]]<ref name="solar"/> ;
* [[insomnie]]s ;
* interruption des [[menstruation]]s chez la femme.
 
====Effets à long terme====
* Forte [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique et psychique<ref name="solar"/> ;
* [[accoutumance]] acquise aux [[opiacé]]s ;
* infections opportunistes du fait de l'état d'affaiblissement général<ref name="solar"/> ;
* troubles de l'humeur ;
* apathie ;
* problèmes cutanés.
 
===Dépendance===
L'heroïne entraîne une forte [[accoutumance]].
 
L'arrêt brutal d'héroïne peut provoquer un syndrome de [[Sevrage (toxicologie)|sevrage]] autrement appelé ''manque''.
 
La [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] à l'héroïne peut, de nos jours, être traitée par des médicaments de substitution : [[méthadone]] ou [[buprénorphine]] (Subutex). Ces substituts sont des [[opiacé]]s synthétiques. Ils ralentissent l'apparition des symptômes de sevrage, les repoussant sans pour autant les supprimer. Les effets euphoriques de ces substances sont moindres et leur demi-vie (durée d'action) est plus grande que celle de l'héroïne, permettant ainsi une prise quotidienne unique. La substitution permet également de couper les patients [[toxicomanie|toxicomanes]] du milieu de la drogue.
 
La finalité étant le sevrage définitif à court ou long terme en baissant les doses afin d'atténuer graduellement les symptômes de manque.
 
La prise d'[[Diacétylmorphine|héroïne]] par voies intraveineuses est considéré comme un mode d'administration addictogène : cela induit une alternance cyclique entre un effet euphorisant rapide et intense, et un état de manque.
 
L'addiction à l'héroïne est décrite par un processus en trois étapes :
* ''La lune de miel'' : L'usager consomme pour le plaisir. Sa consommation est considérée comme contrôlée. Une [[tolérance (toxicologie)|tolérance]] s'installe ainsi qu'une [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] psychique.
* ''La gestion du manque'' : La dépendance physique apparaît. L'usager consomme pour éviter l'état de manque. Il développe souvent une [[polyconsommation]] de gestion du manque (consommation de [[benzodiazépines]], [[Boisson alcoolisée|alcool]], etc.).
* ''La galère'' : Le manque est omniprésent. La dépendance est majeure avec des comportements de perte de contrôle. L'héroïnomane sera alors capable de tout pour financer sa consommation.
 
==== Traitements de l'héroïnomanie ====
{{Loupe|addiction|toxicomanie|sevrage (toxicologie)}}
 
===Statistiques ===
En [[2002]], en [[France]], on estime le nombre d’expérimentateurs d’héroïne parmi les 18-75 ans à 0,7%<ref>http://www.ofdt.fr/BDD/publications/docs/eftxfbj6.pdf « ''Les adultes et les drogues en France : niveaux d’usage et évolutions récentes'' », OFDT, Tendances n° 30, juin 2003.</ref>.
En [[France]], en [[2005]], on comptait 160&nbsp;000 héroïnomanes dont la moitié suivait un traitement substitutif aux [[opiacé]]s ([[buprénorphine]], [[méthadone]], etc.).
 
Selon le rapport de l'[[OICS]] du [[1er mars]] [[2006]] :
* L'abus d'héroïne est peu répandu en [[Afrique]] avec un taux annuel de prévalence de l’abus d’opiacés de 0,2% (pour la période 2002-2004, chez les individus agés de 15 à 64 ans), chiffre inférieur à la moyenne mondiale de 0,3%.
* En [[Europe]], la prévalence annuelle de l’abus d’opiacés est de 0,8 % (et atteint même 1,7 % en [[Lettonie]]).
* Aux [[États-Unis d'amérique|États-Unis]], les héroïnomanes représenteraient 0,1% de la population.
* L’abus d’héroïne ne pose pas de problème majeur en [[Amérique du Sud]] ou en [[Océanie]].
* En Asie de l’est et en [[Asie du sud-est]], les opiacés restent les principales drogues consommées.
* Dans les pays d’[[Asie centrale]], la principale drogue donnant lieu à des abus est désormais l’héroïne.
 
===Jargon===
====Vocabulaire====
* ''Accrocher, être accro'' : le fait d'être dépendant.
* ''Alu, taper un alu'' : voir ''Chasser le dragon'' : méthode consistant à inhaler les vapeurs d'héroïne chauffée, la plupart du temps, sur une feuille d'aluminium (d'où le nom) par le dessous.
* ''Fixer, un "flush", shooter, se faire (ou se mettre) un taquet'' : synonyme d'injecter.
* ''Flash'' : sentiment d'euphorie intense immédiatement provoqué par la prise d'héroïne et plus ou moins intense en fonction du mode de consommation.
* ''Héroïnomane'' : usager d'héroïne.
* ''Paille'' : petit tube creux permettant l'inhalation de la substance.
* ''Pompe, shooteuse, fix, flute'' : seringue.
* ''Rails, traces, lignes, gouttes'' : disposition en petits tas filiformes en vue d'inhalation à l'aide d'une paille.
* ''Nourrir le singe'' : Sentiment d'avoir une autre personne à nourrir en héroine, effet du manque.
 
====Termes apparentés====
* Héroïnomanie : terme composé de héroïne et de manie, du [[Grec ancien|grec]] ''mania'' pour « [[folie]], passion ». Il désigne une [[toxicomanie]] à l'héroïne, une [[consommation]] régulière et non-contrôlée d'héroïne, amenant un état de [[dépendance (toxicologie)|dépendance]].
* Héroïnomane : dérivé du précédent, désigne les personnes atteintes d'héroïnomanie.
 
==Notes==
<references/>
 
==Voir aussi==
{{Commons|Heroin|l'heroïne}}
===Articles connexes===
* [[drogue]] | [[stupéfiant]]
* [[addiction]]
* [[opiacé]] | [[opium]] | [[morphine]] | [[rachacha]]
* [[Opioïde]]
* [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] | [[addiction]] | [[sevrage (toxicologie)|sevrage]] | [[surdose|overdose]]
* [[Opiacé]]
;Sur le trafic de l'héroïne
* [[Diacétylmorphine|Héroïne]]
* [[French connection]]
* [[Dépendance (toxicologie)|Dépendance]]
* [[Pizza connection]]
 
===Liens externes===
* {{enfr}} [http://www.usdojtechnoplus.govorg/dea/concern/methadone.html TechnoPlus : Prévention sur les drogues]
* {{fr}} [http://groups.msn.com/entreheroinomanes/ entreheroinomanes : forum de soutien aux héroïnomanes]
* {{en}} http://www.fda.gov/bbs/topics/ANSWERS/2002/ANS01165.html
* [http://www.videodrom.org/article.php3?id_article=144 OPIUM LAHU PEOPLE RARE VIDEO]
* {{fr}} [http://www.rvh-synergie.org/methadone.htm RVH Synergie] Information sur les pratiques, les bénéfices, les inconvénients, les évaluations en France.
 
===Bibliographie===
;Sur le trafic de l'héroïne et les services spéciaux
* ''Agency of fear: opiates and political power in America'', by [[Edward J. Epstein]]. G.P. Putman and sons, New York, 1977.
* ''The politics of heroin in southeast Asia'', by [[Alfred W. McCoy]]. The Washington Monthly Company, 1972. ISBN 0061319422
* ''The Great Heroin Coup: Drugs, Intelligence, and International Fascism'', par [[Henrik Krüger]]. Boston: South End Press, 1980. 240 pages. (D'abord publié au Danemark sous le titre "Smukke Serge og Heroinen" en 1976.) ISBN 0896080315
 
{{analgésique}}
 
[[Catégorie:Principe actifÉther]]
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:Opiacé]]
[[Catégorie:Traitement des addictions]]
 
[[csbg:MetadonХероин]]
[[daca:MetadonHeroïna]]
[[decs:MethadonHeroin]]
[[enda:MethadoneHeroin]]
[[esde:MetadonaHeroin]]
[[fien:MetadoniHeroin]]
[[gleo:MetadonaHeroino]]
[[hues:MetadonHeroína]]
[[iteu:MetadoneHeroina]]
[[jafa:メタドンهروئین]]
[[nlfi:MethadonHeroiini]]
[[nogl:MetadonHeroína]]
[[plhe:Metadonהרואין]]
[[pthr:MetadonaHeroin]]
[[ruhu:МетадонHeroin]]
[[srid:МетадонHeroin]]
[[svis:MetadonHeróín]]
[[it:Eroina]]
[[th:เมทาโดน]]
[[ukja:Метадонヘロイン]]
[[zhlt:美沙酮Heroinas]]
[[ms:Heroin]]
[[nl:Heroïne]]
[[nn:Heroin]]
[[no:Heroin]]
[[pl:Heroina]]
[[pt:Heroína]]
[[ru:Героин]]
[[simple:Heroin]]
[[sr:Хероин]]
[[sv:Heroin]]
[[th:เฮโรอีน]]
[[uk:Героїн]]
[[vi:Bạch phiến]]
[[zh:海洛因]]