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{{ébauche chimie}}
{{ébauche médecine}}
{{Chimiebox général|
nom = MéthadoneDiacétylmorphine |
image = Methadone-1-Heroin.png ||
tailleimage = 200 px |
commentaire = Structure de la méthadone |
commentaire = Structure de la diacétylmorphine |
formule = C<SUB>21</SUB>H<SUB>27</SUB>NO |
formule = C<sub>21</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>5</sub> |
nom scientifique = 6-(diméthylamino)-</br>4,4-diphényl-3-heptanone |
nom scientifique = (5α,6α)-7,8-didehydro-</br>4,5-epoxy-17-methylmorphinan</br>-3,6-diol diacetate (ester) |
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{{Chimiebox physique}}
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{{Chimiebox psychotrope
| catégorie= Dépresseur
| conso= * Inhalation : <small>prisée ou fumée</small>
* Injection intraveineuse
* Ingestion
| noms= *Dope
*Meumeu
*Rabla
*Blanche
*Smack
*Jazz
*Slow
*Poudre, Drepou
*Came
*Brown
}}
{{Chimiebox fin}}
L''''héroïne''' ou '''diacétylmorphine''' ([[DCI]]) est une [[drogue]] semi-synthétique obtenue par réaction chimique de la [[morphine]], le principal [[alcaloïde]] issu du [[Pavot somnifère|pavot]].
La '''méthadone''' est un [[opiacé]] [[analgésique]] synthétisé en [[1937]] par les [[Allemagne|Allemands]] [[Max Bockmühl]] et [[Gustav Ehrhart]] de chez [[I.G. Farben]]industrie ([[Hoechst-Am-Main]]) qui cherchaient un [[analgésique]] qui serait d'un emploi plus aisé au cours d'une intervention chirurgicale et ainsi d'avoir moins de potentiel d'[[addiction]].
La méthadone est utilisée depuis [[1960]] comme substitut des opiacés chez les consommateurs d'[[héroïne]]. En général, le mélange des [[isomères]] D et L est utilisé, ceci bien que l'activité recherchée soit due presque entièrement à la forme L. En tant qu'[[analgésique]] [[narcotique]], la méthadone est utilisée pour soulager des [[douleur]]s sévères. Les doses prescrites sont dans ce cas de l'ordre de 2.5 à 10 mg toutes les 3 à 4 heures.
 
Cette drogue provoque une forte [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique et psychique. Cette dépendance s'installe rapidement et sournoisement, ce qui fait de l'héroïne une [[drogue]] dangereuse.
== Absorption ==
La méthadone est rapidement abosrbée au niveau du tractus gastro-intestinal et les premiers effets analgésiques apparaissent après 30 à 60 minutes. La durée d'action est de 6 à 8 heures. Lors d'une administration répétée, la durée d'action et la demi-vie (15 à 55 heures) augmentent également.
 
==Historique==
Le taux plasmatique thérapeutique de la méthadone est d'environ 100 à 400 microgrammes/L et le taux plasmatique [[toxique]] est d'environ 1000 à 2000 microgrammes/L.
[[Image:Bayer Heroin bottle.jpg|thumb|200px|left]]
Elle a été synthétisée pour la première fois depuis la [[morphine]] en [[1874]] par le chimiste Alder Wright mais son potentiel ne sera pas reconnu.
Elle est de nouveau synthétisée en [[1897]] par [[Felix Hoffmann]], un chercheur [[Allemagne|allemand]] de la firme [[Bayer AG|Bayer]] qui l'exploitera comme médicament pour différentes affections respiratoires. On lui donna le nom d'héroïne, du terme allemand ''heroisch'' (« héroïque ») car on pensait qu'elle permettrait de soigner l'addiction à la morphine, très répandue à l'époque. Ironie du sort, car la morphine elle-même avait été préconisée comme substitut à l'[[opium]]. On n'a donc pas prévu que l'héroïne allait devenir l'un des fléaux du {{XXe siècle}}. En effet, elle était vendue librement en [[pharmacie]] comme [[pilule]] antitussive, contre l'[[asthme]], la [[diarrhée]] et même comme somnifère pour [[enfant]]s ! À cette époque, on n'avait pas pris conscience du danger de nombreuses drogues, la plupart des substances connues ([[opiacé]]s, [[cocaïne]], etc.) étaient alors en vente libre en pharmacie dans la plupart des pays. On trouvera sur le site de la Bibliothèque interuniversitaire de médecine ([[Paris]]) une plaquette promotionnelle du tout début des [[années 1900]], [http://www.bium.univ-paris5.fr/histmed/medica/cote?82028x08 L'aspirine : propriétés générales, applications. La somatose. L'héroïne], qui illustre cet enthousiasme fâcheux.
 
Dès le début des [[années 1960]], l'augmentation de la consommation de [[drogue]] devient préoccupante et plusieurs conventions sont ratifiées sous l'égide de l'[[Organisation des Nations unies|O.N.U.]] afin de lutter contre l'augmentation de la consommation de drogues qui ne cesse de s'aggraver. Ces conventions prohibent la production, le commerce, la détention et l'usage des drogues (excepté à des fins médicales) et ont directement influencé les législations des pays signataires.
== [[Métabolisme]] ==
La [[Convention unique sur les stupéfiants de 1961]] porte principalement sur la [[coca]], l'[[opium]], le [[cannabis]] et leurs dérivés. L'héroïne sera progressivement interdite dans la plupart des pays à mesure qu'ils adaptent leur législation propre et classée comme [[stupéfiant]].
La méthadone est principalement métabolisée dans le [[foie]] par mono- et di-N-déméthylation, puis se transforme spontanément en une structure cyclique, d'une part en 2-éthyliène-1,5-diméthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EDDP, métabolite primaire de la méthadone) et d'autre part en 2-éthyl-5-méthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EMDP, métabolite secondaire). La méthadone est également métabolisée par hydroxylation en méthadol, suivie d'une N-déméthylation en norméthadol. La méthadone, la EDDP et la EMDP subissent également une hydroxylation suivie d'une glucuroconjugaison. Il faut savoir que les [[métabolite]]s majeurs de la méthadone sont inactifs.
 
==Pharmacologie==
Sa [[Biodisponibilité]] et 40-80(-92)%.
L'héroïne (chlorhydrate de diacétylmorphine) est un [[opiacé]] semi-synthétique obtenu à partir de la [[morphine]], elle-même tirée du latex [[Pavot somnifère|pavot]] (''papaver somniferum''). Elle est obtenue par acétylation de la morphine. La morphine est d'abord transformée en héroïne brune puis blanche. « Héroïne » est son nom commercial, son nom scientifique étant diamorphine ou encore diacétylmorphine.
 
==Usage détourné et récréatif==
== Dosage ==
===Effets et conséquences===
De nombreux tests immunologiques permettent le [[dépistage]] de la méthadone dans l'[[urine]] jusqu'à 72 heures après la dernière administration. De manière générale, les méthodes immunologiques de dépistage ne présentent pas de réaction croisées avec des substances de structure différente. Cependant, selon la spécificité du test utilisé, le L-alpha-acéthylméthadol (LAAM), un analogue de la méthadone à longue durée d'action, et ses métabolites peuvent présenter une réaction croisée et donner des résultats faussement positifs.
Elle agit sur la production d'[[endorphine]]s en la réduisant - voir en la stoppant - en se liant sur les récepteurs spécifiques de la cellule. C'est ce processus qui est impliqué dans la [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique où le corps ayant réduit sa production d'[[endorphine]] présente des symptômes physiques de manque de cette substance.
====Effets recherchés====
* Relaxation, apaisement ;
* euphorie ;
* puissant sentiment de bien être ;
* sensation de chaleur.
 
Ces effets sont suivi d'un état de somnolence.
La méthadone et ses métabolites sont rapidement extraits avec les techniques liquide-liquide ou SPE (solid phase extraction). La [[chromatographie]] sur couche mince et la chromatographie gazeuse peuvent également être utilisées.
Du fait, de son fort caractère [[analgésique]], elle peut masquer les douleurs dues aux infections.
 
En cas d'[[surdose|overdose]], l'héroïne peut entraîner la mort par dépression respiratoire.
<!-- On [[September 11]], [[1941]] Bockmühl and Ehrhart filed an application for a patent for a synthetic substance they called Hoechst 10820 or polamidon and whose structure had no relation to morphone or the opioid alkaloids (Bockmühl and Ehrhart, 1949). Although chemically unlike [[morphine]] or [[heroin]], methadone also acts on the [[opioid receptor]]s and thus produces many of the same effects. Chemically, methadone is the simplest of the [[opioid]]s.
 
====Effets à court terme====
Methadone was introduced into the [[United States]] in [[1947]] by [[Eli Lilly and Company]] as an [[analgesic]] ([[Dolophine]]®). Since then, it has been best known for its use in treating [[narcotic]] addiction, though it is also used in managing chronic pain due to its long duration of action and very low cost. In late [[2004]], the cost of a one month supply of methadone is 20 [[USD]], as compared to an equivalent analgesic amount of [[Demerol]] at 120 USD. The old name ''Dolophine'' comes from the German ''Dolphium''. Long-standing rumor attributes this name being given in honour of [[Adolf Hitler]] by the German pharmacists who developed it (dropping the initial A), although the official version is that the name derives from the [[Latin]] "dolor" (pain).
* [[Nausée (médecine)|Nausée]]s, [[vomissement]] ;
* ralentissement du rythme cardiaque ;
* baisse de l'amplitude respiratoire.
* contractations importantes de la pupille ([[Myosis]])
* [[Hypothermie]]
 
====Effets à moyen terme====
Dolophine was the trade name that Eli Lilly gave for Methadone that was the distributor for Mallinckrodt, a St. Louis-based subsidiary of the [[Tyco]] corporation. Mallinckrodt held the patent up until the early 1990s. Today a number of pharmaceutical companies produce and distribute methadone. However, the major producer remains Mallinckrodt. Mallinckrodt sells bulk methadone to most of the producers of generic preparations and also distributes its own brand name product in the form of tablets, dispersable tablets and oral concentrate under the name "Methadose" in the United States. Generally, one will only hear "dolophine" used by older addicts who used the product in the 1960's and 1970's. Medical professionals who believe that dolophine is the generic name for methadone, when actually it is the reverse, may also use the old brand name. Myths abound about methadone and this is just another one.
* Baisse de l'appétit, affaiblissement ;
* [[constipation]] ;
* [[insomnie]]s ;
* interruption des [[menstruation]]s chez la femme.
 
====Effets à long terme====
Because of its slow metabolism and very high lipid solubility, methadone is longer lasting than [[morphine]]-based drugs. Methadone has a typical half life of 24 hours or more, permitting administration only once a day in [[heroin]] detoxification and maintenance programs. Methadone is almost as effective when administered orally as by injection. Tolerance and dependence may develop, and withdrawal symptoms, though they develop more slowly and are less acutely severe than those of morphine and heroin, are more prolonged. Some heroin addicts feel that it is actually harder to quit methadone than heroin itself. Methadone is encountered on the illicit market and has been associated with a number of overdose deaths, though the illicit demand comes primarily from opioid addicts unable to get into a legal methadone program; addicts seeking a high strongly prefer shorter-acting opioids.
* Forte [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique et psychique ;
* [[accoutumance]] acquise aux [[opiacé]]s ;
* infections opportunistes du fait de l'état d'affaiblissement général ;
* troubles de l'humeur ;
* apathie ;
* problèmes cutanés.
 
===Dépendance===
Closely related to methadone, the synthetic compound [[levo-alphacetylmethadol]] or LAAM (ORLAAM) has an even longer duration of action (from 48 to 72 hours), permitting a reduction in frequency of use. In 1994 it was approved as a treatment of [[narcotic]] [[addiction]]. Like methadone, LAAM is in Schedule II of the [[United States]] [[Controlled Substances Act]].
L'arrêt brutal d'héroïne peut provoquer un syndrome de [[Sevrage (toxicologie)|sevrage]] autrement appelé ''manque''.
 
La [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] à l'héroïne peut, de nos jours, être traitée par des médicaments de substitution : [[méthadone]] ou [[buprénorphine]] (Subutex). Ces substituts sont des [[opiacé]]s synthétiques. Ils ralentissent l'apparition des symptômes de sevrage, les repoussant sans pour autant les supprimer. Les effets euphoriques de ces substances sont moindres et leur demi-vie (durée d'action) est plus grande que celle de l'héroïne, permettant ainsi une prise quotidienne unique. La substitution permet de couper les patients [[toxicomanie | toxicomanes]] du milieu de la drogue et de la criminalité, de les réintégrer dans la société avec une vie stable et un emploi.
[[Buprenorphine]] has also been used in the treatment of narcotic addiction. In October, 2002, the [[FDA]] approved two compounds containing buprenorphine (Subutex and Suboxone) for the treatment of [[narcotic]] [[addiction]]. It is interesting to note that Subutex and Suboxone are in Schedule III of the United States Controlled Substances Act, which allow for their use on an outpatient basis, unlike methadone and LAAM. In the [[UK]] however both buprenorphine and methadone are regularly used for outpatient treatment of opiate addiction, but LAAM was withdrawn from the market in April 2001 due to a risk of life-threatening [[cardiac arrhythmia]]s.
 
La finalité étant le sevrage définitif à court ou long terme en baissant les doses afin d'atténuer graduellement les symptômes de manque.
Another close relative of methadone is [[dextropropoxyphene]], first marketed in [[1957]] under the trade name of Darvon®. Oral analgesic potency is one-half to one-third that of [[codeine]], with 65 [[Milligram|mg]] approximately equivalent to about 600 mg of aspirin. [[Dextropropoxyphene]] is prescribed for relief of mild to moderate pain. Bulk [[dextropropoxyphene]] is in Schedule II of the [[United States]] [[Controlled Substances Act]], while preparations containing it are in Schedule IV. More than 100 tons of [[dextropropoxyphene]] are produced in the [[United States]] annually, and more than 25 million prescriptions are written for the products. This narcotic is associated with a number of toxic side effects and is among the top 10 drugs reported by medical examiners in recreational drug use deaths. -->
 
===Habitudes de consommation===
L'héroïne se présente sous forme de [[poudre]] brune, rarement blanche. Elle est toujours coupée (parfois jusqu'à 97%) avec d'autres produits psychoactifs ou non, voire toxiques ; sa composition comme son degré de pureté sont variables.
 
L'héroïne peut se consommer par injection intraveineuse ou par inhalation (fumée ou prisée).
 
L'injection présente des risques accrus d'[[surdose|overdose]] ou d'infections cutanées graves.
L'héroïne a longtemps été associée à l'injection intraveineuse du fait des ravages sanitaires qu'avait provoqué ce mode de consommation dans les [[années 1970]]. Mais les campagnes de prévention et d'information sur cet usage qui permettait la transmission d'un certain nombre d'infections via les échanges de seringues ([[sida]], [[hépatite]]s B et C) ont fait considérablement baisser ce mode de consommation, au point qu'il est [[2005|maintenant]] considéré comme minoritaire.
 
Si les risques de transmission infectieuse sont considérablement réduits par la consommation en inhalation prisée, ils restent présents du fait de l'échange des pailles qui transportent le même type d'infection, dont la [[tuberculose]] en plus.
 
===Statistiques ===
En [[France]], en [[2005]], on comptait 160000 héroïnomanes dont la moitié suivait un traitement substitutif aux opiacés ([[buprénorphine]], [[méthadone]] ...)
 
===Jargon===
====Vocabulaire====
* ''Accrocher, être accro'' : le fait d'être dépendant.
* ''Chasser le dragon'' : méthode consistant à inhaler les vapeurs d'héroïne chauffée, la plupart du temps, sur une feuille d'aluminium par le dessous.
* ''Fixer, shooter'' : synonyme d'injecter.
* ''Flash'' : sentiment d'euphorie intense immédiatement provoqué par la prise d'héroïne et plus ou moins intense en fonction du mode de consommation.
* ''Héroïnomane'' : usager d'héroïne.
* ''Paille'' : petit tube creux permettant l'inhalation de la substance.
* ''Pompe, shooteuse'' : seringue.
* ''Rails, traces, lignes, gouttes'' : disposition en petits tas filiformes en vue d'inhalation à l'aide d'une paille.
 
====Termes apparentés====
* Héroïnomanie : terme composé de héroïne et de manie, du [[grec]] ''mania'' pour « [[folie]], passion ». Il désigne une [[toxicomanie]] à l'héroïne, une [[consommation]] régulière et non-contrôlée d'héroïne, amenant un état de [[dépendance (toxicologie)|dépendance]].
* Héroïnomane : dérivé du précédent, désigne les personnes atteintes de Héroïnomanie.
 
==Voir aussi==
{{Commons|Heroin|l'heroïne}}
===Articles connexes===
* [[drogue]] | [[stupéfiant]]
* [[Opiacé]]
* [[opiacé]] | [[opium]] | [[morphine]] | [[rachacha]]
* [[Héroïne]]
* [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] | [[addiction]] | [[sevrage (toxicologie)|sevrage]] | [[surdose|overdose]]
* [[Dépendance (toxicologie)|Dépendance]]
 
===Liens externes===
* {{enfr}} [http://www.usdojtechnoplus.govorg/deaRDR/concern/methadonedrogue.htmlhtm TechnoPlus : Prévention sur les drogues]
* {{fr}} [http://groups.msn.com/entreheroinomanes/ entreheroinomanes : forum de soutien aux héroïnomanes]
* {{en}} http://www.fda.gov/bbs/topics/ANSWERS/2002/ANS01165.html
* {{fr}} [http://www.rvh-synergie.org/methadone.htm RVH Synergie] Information sur les pratiques, les bénéfices, les inconvénients, les évaluations en France.
 
 
{{analgésique}}
 
[[Catégorie:Principe actifÉther]]
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:Opiacé]]
 
[[dabg:MetadonХероин]]
[[deca:MethadonHeroïna]]
[[enda:MethadoneHeroin]]
[[hude:MetadonHeroin]]
[[iten:MetadoneHeroin]]
[[nleo:MethadonHeroino]]
[[noes:MetadonHeroína]]
[[plfi:MetadonHeroiini]]
[[ptgl:MetadonaHeroína]]
[[svhe:Metadonהרואין]]
[[hr:Heroin]]
[[th:เมทาโดน]]
[[ukhu:МетадонHeroin]]
[[zhid:美沙酮Heroin]]
[[is:Heróín]]
[[it:Eroina]]
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[[lt:Heroinas]]
[[ms:Heroin]]
[[nl:Heroïne]]
[[nn:Heroin]]
[[no:Heroin]]
[[pl:Heroina]]
[[pt:Heroína]]
[[ru:Героин]]
[[sv:Heroin]]
[[uk:Героїн]]
[[zh:海洛因]]
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