« Drogues et Expériences/Amphétamines » : différence entre les versions
Contenu supprimé Contenu ajouté
m robot Ajoute: sw:Amfetamini |
|||
Ligne 1 :
{{
{{Chimiebox
| nom = Amphétamine
| image = Amphetamine.png
| image2 =
| tailleimage = 120px
| legende = Structure 2D de l'amphétamine
<!-- Général -->
| DCI =
| nomIUPAC = (±)-1-phénylpropan-2-amine
| synonymes =
| CAS = {{CAS|3|0|0|6|2|9}} (racémique)<br />{{CAS|5|1|6|4|9}} (D) ou ''S''(+)<br />{{CAS|1|5|6|3|4|3}} (L) ou ''R''(–)
| EINECS = {{EINECS|2|0|6|0|9|6|2}}
| ATC = {{ATC|N06BA01}} <br /> {{ATC|N06BA02}}
| DrugBank = DB00182
| PubChem = {{CID|3007}}
| chEBI = 2679
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CC(CC1=CC=CC=C1)N
| InChI = 1/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3
| apparence = poudre blanche
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=9|H=13|N=1
| masseMol =
| pKa = 10.13 <ref name="ChemIDplus">{{ChemID|300-62-9|Amphetamine}}, consulté le 5 octobre 2009</ref>
| momentDipolaire =
<!-- Propriétés physiques -->
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp|203|°C}} <ref name="ChemIDplus"/>
| solubilite = sol. dans [[méthanol]] <br /> {{Unité/2|28|g||l-1}} ([[eau]],{{tmp|25|°C}}) <ref name="ChemIDplus"/>
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite =
| pressionVapeur = {{unité/2|0.24|mmHg|}} à ({{tmp|20|°C}}) <ref name="ChemIDplus"/>
| viscosite =
| pointCritique =
| pointTriple =
| conductivitéThermique =
| conductivitéÉlectrique =
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz =
| emsLiquide =
| emsSolide =
| esfGaz =
| esfLiquide =
| esfSolide =
| enthFus =
| enthVap =
| capaciteTherm =
| PCS =
| PCI =
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons =
| pHisoelectrique =
| acideAmineEss =
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite =
| mobilitEelectronique =
| mobiliteTrous =
<!-- Cristallographie -->
| classe =
| systeme =
| reseau =
| macle =
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction =
| birefringence =
| dispersion =
| polychroisme =
| fluorescence =
| absorption =
| transparence =
| pvrRotatoire =
<!-- Précautions -->
| 67548EECref =
| symboles =
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE =
| r =
| s =
| transportRef =
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref =
| NFPA704 = {{NFPA 704|300-62-9}}
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 =
| CL50 =
| LogP = 1,76 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=490189|CAS=300-62-9|Nom=|Date=5 octobre 2009}}</ref>
| DJA =
<!-- Classe thérapeutique -->
| classeTherapeutique =
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM =
| biodisponibilite =
| liaisonProteique =
| metabolisme = hépatique et rénal
| demiVieDistrib =
| demiVieElim = 10-13 heures
| stockage =
| excretion =
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| voieAdministration =
| grossesse =
| conduiteAuto =
| precautions =
| antidote =
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = Stimulant
| modeConsommation = <li>Inhalation: prisé ou fumé</li><li>Ingestion</li><li>Injection intraveineuse</li>
| autresNoms = <li>Amphét, Amphé</li><li>Speed, Deuspi,Peanut</li>
| risqueDependance =
<!-- Composés apparentés -->
| autres =
| autrescations =
| autresanions =
| isomères =
<!-- Supplément -->
| supplement =
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
[[Image:Amphetaminsulfat-d-l-10mg.jpg|thumb|DL-amphétamine en gélules]]
L''''amphétamine''' ([[DCI]]) est une substance sympathomimétique aux effets [[anorexigène]] et [[psychoanaleptique]]. Elle est utilisée comme coupe-faim, comme [[stimulant]] du [[système nerveux central]] et pour le traitement de l'[[Trouble du déficit de l'attention|hyperactivité]] chez l'enfant. En [[Occident]], l'amphétamine est considérée comme un [[stupéfiant]], connu sous le nom de ''speed''.
Le nom « amphétamine » provient d'un de ses noms chimiques : α-méthyl-phényléthanamine (d'où a-m-phe-eth-amine = amphétamine).
== Historique ==
La première synthèse d'[[amphétamines]] fut réalisée le {{Date|18|janvier|1887}} par le chimiste roumain L. Edeleanu qui lui donna le nom de ''phenylisopropylamine'' mais cette découverte tomba en désuétude.
Les recherches reprirent de nombreuses années plus tard et elles furent redécouvertes lors de recherches d'un produit ayant des propriétés [[bronchodilatateur|bronchodilatatrices]]. D'abord isolée de l'''[[Ephedra|Ephedra vulgaris]]'' sous le nom d'[[éphédrine]] vers [[1920]], elle sera synthétisée par Gordon Alles à l'université de [[Los Angeles]] en [[1927]].
En [[1932]], elle est lancée sur le marché sous la [[marque utilisée comme nom]] de [[benzédrine]] et prescrite comme bronchodilatateur.
En [[1935]], son action stimulante est constatée et utilisée pour des prescriptions concernant la [[narcolepsie]].
Elle sera largement utilisée pendant la [[Seconde Guerre mondiale]] pour améliorer les performances et surtout l'endurance des soldats (par l'ensemble des belligérants) et c'est alors que les premiers excès seront constatés.
Classées comme [[psychotrope]] par la [[Convention sur les substances psychotropes de 1971]], elles seront progressivement déclarées illégales à mesure que les pays adapteront leur législation, réduisant l'usage médical au traitement limité de quelques maladies.
Leur usage, désormais clandestin, concerne principalement l'augmentation des performances en sport et la résistance à la fatigue (lors de soirées festives ou lors de période de travail intense).
== Groupe des amphétamines et diversité des dérivés ==
{{Article détaillé|amphétamines}}
Les « [[amphétamines]] » (au pluriel) sont un groupe de molécules apparentées à l'amphétamine de structure [[phényléthylamine]].
On peut distinguer trois grands types de dérivés amphétaminiques selon leur effet principal, [[psychostimulant]], [[hallucinogène]] ou [[anorexigène]]. En modifiant plus ou moins la molécule de phényléthylamine, il a été possible d'obtenir des produits dont l'un des effets (stimulant, hallucinogène ou anorexigène) est renforcé au détriment des autres. On a pu ainsi mettre au point des anorexigènes comme la [[fenfluramine]] qui ne présente pas d'effet [[psychostimulant]] ou des hallucinogènes puissants comme le [[2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine|STP]].
Les trois types de dérivés peuvent donner lieu à abus et connaissent des modes de consommation différents selon la nature des produits et les effets recherchés. Jusqu'aux [[années 1970]], le commerce illicite des amphétamines concernait essentiellement des dérivés psychostimulants. Depuis, des dérivés [[hallucinogène]]s s'y sont ajoutés, en particulier l'[[MDMA|ecstasy]] qui fait l’objet d’une importante consommation. En outre, certains dérivés anorexigènes, dont l'effet psychostimulant n'est pas complètement aboli, sont détournés de leur usage médical.
==Chimie==
L'amphétamine possède deux [[énantiomère]]s, le terme ''amphétamine'' désigne le mélange racémique (mélange 50/50 de D-amphétamine et de L-amphétamine). La D-amphétamine est dénommée Dexamphétamine (ou dextro-amphétamine), la L-amphétamine est nommée lévo-amphétamine.
[[Formule chimique]] : [[Carbone|C]]<sub>9</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>13</sub>[[Azote|N]]<br />
[[Masse molaire]] : 135,20 g/mol
==Pharmacologie==
La structure chimique de l'amphétamine ressemble à celle de [[stimulant]]s naturels produits par le corps : les [[bioamine]]s dont l'[[adrénaline]], la [[noradrénaline]], la [[dopamine]]. L'amphétamine inhibe la récapture de la dopamine. Elle a aussi une action libératrice de la [[noradrénaline]] et de la [[dopamine]], par action du [[transporteur]] [[Vésicule (biologie)|vesiculaire]] VMAT2 ([[Synapse et transmission synaptique|presynaptique]]) <ref>[http://www.centres-pharmacodependance.net/grenoble/ORITHYE/Monograp/Amphetam.htm ''Amphétamine et méthamphétamine'', www.centres-pharmacodependance.net]</ref>. Ce phénomène serait la cause de la perturbation de la production de dopamine.
==Usage médical==
Elle est principalement employée en Amérique du Nord pour traiter les troubles de l'attention, la [[narcolepsie]] et parfois dans le traitement de l'[[obésité]]. Même si la forme pure est proscrite depuis [[1959]], elle reste utilisée sous forme de sulfate de dextroamphétamine.
Son utilisation comme ''anti-fatigue'' dans l'armée est reconnue.
==Usage détourné et récréatif ==
L'amphétamine est utilisée comme [[drogue]] ou comme [[dopage (sport)|dopant]], le plus souvent sous le nom de ''speed'', notamment, pendant les [[free party|free parties]] ou les [[rave party|rave parties]]. La drogue est aussi utilisée par certains pour une recherche de productivité accrue, lors de la réalisation d'un travail scolaire par exemple.
La drogue se présente généralement en [[poudre]] blanche, parfois colorée. On la trouve également en [[gélule]], [[comprimé]] ou cristaux.
Le produit vendu clandestinement sous le nom de ''speed'' peut contenir ou non des [[amphétamines]] (notamment amphétamine, dextroamphétamine, [[méthamphétamine]]), d'autres produits actifs aux effets similaires ou non dont des [[psychotrope]]s ou même des [[excipient]]s parfois dangereux.
===Effets et conséquences ===
L'amphétamine agit en libérant de la [[dopamine]] dans le [[cerveau]].
Elle bloque la recapture de la dopamine dans la synapse.
Elle inhibe l'activité de l'enzyme MAO (Monoamine oxydase)
Elle agit dans le corps environ de 12 à 24h après avoir été ingérée. Tout dépendant de la quantité prise et si elle est combinée avec d'autres stimulants, l'amphétamine peut s'avérer très dangereuse.
Elle traverse la barrière placentaire et cause de nombreux dégâts au [[fœtus]].
====Effets recherchés====
* Diminution des sensations de faim et de fatigue<ref name="solar"/> ;
* augmentation de l'endurance ;
* sensation d'augmentation des facultés cérébrales notamment la concentration<ref name="eyrolles"/> ;
* euphorie et bien-être<ref name="eyrolles"/> ;
* désinhibition
L'amphétamine étant un produit psycho-actif, les effets recherchés peuvent parfois se transformer en ''[[bad trip]]''.
==== Effets à court terme====
* accélération du rythme cardiaque ([[tachycardie]])<ref name="eyrolles">{{ouvrage| éditeur =Eyrolles| collection =Eyrolles Pratique| titre =Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation| auteurs =Yasmina Salmandjee| année =2003| isbn =2-7081-3532-5}}</ref> ;
* augmentation de la fréquence respiratoire et de la pression sanguine<ref name="eyrolles"/> ;
* hyperthermie et transpiration ;
* dilatation des bronches ;
* réduction de la circulation vers les muscles due à la vasodilatation ;
*
* dilatation des pupilles (mydriase)
* crispation des mâchoires ([[Trismus (médical)|trismus]]) ;
* dans certains cas chez les hommes, diminution temporaire des capacités érectiles, ou l'inverse, durée de l'érection augmentée (peut être dû à un blocage de l'éjaculation ou du fait que le cerveau et le coeur, déja surexcités, ne s'emballent pas du fait de l'activité sexuelle);
* vomissements;
Il arrive parfois que les amphétamines, du fait de leur caractère [[stimulant]], induisent des [[hallucination]]s à forte dose, cet effet ne doit pas être confondus avec celui des [[psychostimulant]]s.
La ''descente'' - fin des effets - est souvent très difficile et peut s'accompagner de :
* crises de [[tétanie]]<ref name="mildt"/> ;
* [[insomnie]]s ;
* crises d'[[angoisse]] et [[Dépression (psychiatrie)|état dépressif]]<ref name="mildt"/>.
La consommation d'amphétamines cause un effet d'indifférence et/ou un effet sérum de vérité, une capacité à s'ouvrir à d'autre personnes, alors il faut essayer de savoir à qui et quand parler.
==== Effets à long terme====
* Affaiblissement, amaigrissement<ref name="eyrolles"/> ;
* [[acné]] majeure<ref name="mildt">{{ouvrage| éditeur =comité français d'éducation pour la santé et de la [[Mission interministérielle de lutte contre la drogue et la toxicomanie|mildt]]| titre =Drogues, savoir plus risquer moins| année =2000| mois =juillet| isbn =2-908444-65-8}}</ref> ;
* décalcification des os ;
* [[immunodépression]] ;
* [[insomnie]]s ;
* troubles de l'humeur : nervosité, irritabilité, [[anxiété]], [[dépression (psychiatrie)|dépression]] ;
* troubles psychiques : [[psychose]], [[paranoïa]]<ref name="solar">{{ouvrage| éditeur =Solar| titre =Le cannabis et les autres drogues| auteurs =Amine Benyamina| année =2005| isbn =2-263-03904-X}}</ref> ;
* troubles cardio-vasculaires ; notamment [[hypertension artérielle pulmonaire]] ;
* dépendance psychologique<ref name="solar"/> ;
* problèmes érectiles majeurs.
L'usage régulier entraîne une [[accoutumance]]. L'arrêt brutal d'une consommation régulière entraîne un syndrome de [[sevrage (toxicologie)|sevrage]]<ref name="eyrolles"/>.
Le sevrage des amphétamines peut résulter à une idée fixe qui peut amener à une irritation ou agressivité soudaine, ou un rattrapage de sommeil extrême (à ne pas confondre avec la fatigue chronique).
L'absorption de fortes doses peut entraîner une action [[hallucinogène]]<ref name="eyrolles"/>.
Le mode de consommation entraîne aussi d'autres risques :
* prisé : risque d'endommagement des cloisons nasales, [[Épistaxis|saignements de nez]], contamination ([[Virus de l'immunodéficience humaine|VIH]], [[hépatite]]s B et C, [[tuberculose]]...) via l'échange des pailles servant à inspirer la poudre ;
*injecté : [[abcès]] et contamination (HIV, hépatites B et C...) via l'échange des seringues.
====Décès imputés à la consommation d'amphétamine ====
Les décès dû à la consommation d'amphétamine sont imputables à :
* Un dosage trop élevé ([[Surdose|overdose]]) ;
* un mélange avec d'autres substances aggravantes tel que l'alcool, l'[[MDMA|ecstasy]], [[hallucinogène]], boissons stimulantes, [[antidépresseur]]s ;
* un état de santé incompatible avec la prise d'amphétamines (antécédent de problèmes cardio-vasculaires, [[Hypertension artérielle|hypertension]], [[épilepsie]], problèmes rénaux, [[asthme]], [[Diabète sucré|diabète]]).
==[[Classification anatomique, thérapeutique et chimique|Code ATC]]==
* [[ATC code N06#N06BA Sympathicomimétiques centraux|N06BA01]] : Amphétamine (''[[mélange racémique|racémique]]'')
* [[ATC code N06#N06BA Sympathicomimétiques centraux|N06BA02]] : Dexamphétamine (''D-amphétamine'')
== Notes et références ==
{{Références|colonnes=2}}
{{Palette Phényléthylamines}}
{{Portail|médecine|chimie|pharmacie}}
[[Catégorie:Anorexigène]]
[[Catégorie:Amphétamine| ]]
[[Catégorie:Inhibiteur de monoamine oxydase]]
[[Catégorie:Agoniste de la dopamine]]
[[Catégorie:Agoniste des récepteurs de la sérotonine]]
[[ar:أمفيتامين]]
[[bg:Амфетамин]]
[[ca:Amfetamina]]
[[cs:Amfetamin]]
[[da:Amfetamin]]
[[de:Amphetamin]]
[[el:Αμφεταμίνη]]
[[en:Amphetamine]]
[[es:Anfetamina]]
[[et:Amfetamiin]]
[[eu:Anfetamina]]
[[fi:Amfetamiini]]
[[gl:Anfetamina]]
[[he:אמפטמין]]
[[hr:Amfetamin]]
[[hu:Amfetamin]]
[[id:Amfetamin]]
[[it:Anfetamina]]
[[ja:アンフェタミン]]
[[lt:Amfetaminas]]
[[lv:Amfetamīns]]
[[ms:Amfetamina]]
[[nl:Amfetamine]]
[[nn:Amfetamin]]
[[no:Amfetamin]]
[[pl:Amfetamina]]
[[pt:Anfetamina]]
[[ro:Amfetamină]]
[[ru:Амфетамин]]
[[sl:Amfetamin]]
[[sr:Амфетамин]]
[[sv:Amfetamin]]
[[sw:Amfetamini]]
[[th:แอมเฟตามีน]]
[[tr:Amfetamin]]
[[uk:Амфетамін]]
[[vi:Amphetamin]]
[[zh:苯丙胺]]
[[zh-min-nan:Amphetamine]]
|