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« Drogues et Expériences/Amphétamines » : différence entre les versions

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{{voirVoir homonymes|Amphétamine (homonymie)}}
{{Chimiebox général|
[[Image:Amphetaminsulfat-d-l-10mg.jpg|thumb|250px|Flacon de gélules d'amphétamine D-L sous la forme de sulfate d'amphétamine 10 mg]]
nom = Amphétamine |
Les '''amphétamines''' sont des substances [[psychotrope]]s, de structure similaire aux [[catécholamine]]s.<br />
image = Amphetamine.png |
Elles exercent un effet [[psychostimulant]] majeur et un effet [[anorexigène]].
tailleimage = 120|
commentaire = Structure de l'amphétamine |
formule = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N |
nom scientifique = 1-phénylpropane-2-amine |
CAS = 300-62-9 |
ATC = N06BA01 |
apparence = poudre blanche
}}
{{Chimiebox pharmaco|vert}}
{{Chimiebox pharmaco voie | }}
{{Chimiebox pharmaco métabolisme | hépatique et rénal}}
{{Chimiebox pharmaco demi-vie | 10-13 heures}}
{{Chimiebox pharmaco excrétion | }}
{{Chimiebox pharmaco fin}}
{{Chimiebox psychotrope
| catégorie= Stimulant
| conso=
*Inhalation: prisé ou fumé
*Ingestion
*Injection intraveineuse
| noms=
*Amphét, Amphé
*Speed, Deuspi
}}
{{Chimiebox fin}}
[[Image:Amphetaminsulfat-d-l-10mg.jpg|thumb|DL-amphétamine en gélules]]
L''''amphétamine''' ([[DCI]]) est une substance sympathomimétique aux effets [[anorexigène]] et [[psychoanaleptique]]. Elle est utilisée comme coupe-faim, comme [[stimulant]] du [[système nerveux central]] et pour le traitement de l'[[hyperactivité]] chez l'enfant. En [[Occident]], l'amphétamine est considérée comme un [[stupéfiant]], connu sous le nom de ''speed''.
 
Le nom amphétamine provient d'un de ses noms chimiques : α-méthyl-phényléthanamine (d'où a-m-phe-eth-amine = amphétamine).
En général, la forme la plus active d'une amphétamine est la forme D.
 
== HistoireHistorique ==
La première synthèse d'[[amphétamines]] fut réalisée le [[18 janvier]] [[1887]] par le chimiste allemand L. Edeleano qui lui donna le nom de ''phenylisopropylamine'' mais cette découverte tomba en désuétude.
=== Découverte ===
La première synthèse d'amphétamines fut réalisé en [[1887]] à l'Université de Berlin par le chimiste roumain L. Edeleanu qui lui donna le nom de ''phenylisopropylamine'' mais cette découverte tomba en désuétude.
Les recherches reprirent de nombreuses années plus tard et elles furent redécouvertes en raison de l'impossibilité d'administrer de l'[[adrénaline]] (extraite de la glande [[Glande surrénale|médullosurrénale]]) par voie orale. On chercha alors un produit ayant les mêmes propriétés bronchodilatatrices. Un chercheur de la [[Liste des entreprises pharmaceutiques|firme pharmaceutique]] [[Eli Lilly|Lilly]] découvrit en [[1920]] qu'un extrait de ''[[Ephedra vulgaris]]'' avait cet effet. Le principe actif fut isolé, et nommé [[éphédrine]], de structure moléculaire proche de l'adrénaline, mais non dégradée par la [[digestion]]. Cependant la plante était rare, donc l'extraction de l'éphédrine chère.
 
Les recherches reprirent de nombreuses années plus tard et elles furent redécouvertes lors de recherches d'un produit ayant des propriétés [[bronchodilatateur|bronchodilatatrices]]. D'abord isolée de l'''[[Ephedra|Ephedra vulgaris]]'' sous le nom d'[[éphédrine]] vers [[1920]], elle sera synthétisée par Gordon Alles à l'université de [[Los Angeles]] en [[1927]].
En [[1927]], [[Gordon Alles]] de l'université de [[Los Angeles]] réussit la synthèse chimique d'un produit proche, qu'il appela [[amphétamine]]. Outre l'action bronchodilatatrice, il avait des effets psychostimulants, euphorisants et anorexigènes.
 
En [[1932]], elle est lancée sur le marché sous la [[marque utilisée comme nom]] de ''benzédrine'' et prescrite comme bronchodilatateur.
=== Utilisations non-thérapeutiques ===
 
En [[1935]], son action stimulante est constatée et utilisée pour des prescriptions concernant la [[narcolepsie]].
Elle fut rapidement diffusée sous forme d'inhalateurs, et utilisée à différentes fins, notamment par les étudiants qui appréciaient de pouvoir se passer de [[sommeil]] en période d'examens.
 
Elle sera largement utilisée pendant la [[Seconde Guerre mondiale]] pour améliorer les performances et surtout l'endurance des soldats (par l'ensemble des belligérants) et c'est alors que les premiers excès seront constatés.
On considère que la Benzédrine<SUP>®</SUP> (à l'époque, nom commercial de l'amphétamine proprement dite), joua un rôle important dans la [[bataille d'Angleterre]], en permettant aux aviateurs anglais de compenser leur infériorité numérique. La méthédrine, un autre dérivé, permit aux troupes allemandes de ne prendre aucun repos pendant les onze jours de la campagne des [[Balkans]], en mai [[1941]]. Enfin, les usines d'armement japonaises en distribuaient à leurs ouvriers. Les stocks qu'elles avaient constitués furent écoulés après la guerre, ouvrant un marché aux capacités de production des usines pharmaceutiques et provoquant l'[[accoutumance]] de 5&nbsp;% des jeunes Japonais dans les [[années 1950]].
Ce genre de substance est toujours employée de nos jours, notamment par l'armée des États-Unis d'Amérique.
 
Classées comme [[psychotrope]] par la [[Convention sur les substances psychotropes de 1971]], elles seront progressivement déclarées illégales à mesure que les pays adapteront leur législation, réduisant l'usage médical au traitement limité de quelques maladies.
L'Europe et les [[États-Unis]] autorisèrent également la diffusion des dérivés de ce produit (amphétamine proprement dite, méthédrine et le fameux Maxiton<SUP>®</SUP> utilisé par les [[cycliste]]s). Les États-Unis en produisaient 1000 tonnes par an pour le marché intérieur, et en [[1972]] environ 12&nbsp;% des ordonnances comportaient une des 100 spécialités contenant un dérivé d'amphétamines.
 
Leur usage, désormais clandestin, concerne principalement l'augmentation des performances en sport et la résistance à la fatigue (lors de soirées festives ou lors de période de travail intense).
La mort de [[Tom Simpson]] lors du [[Tour de France (cyclisme)|Tour de France]] [[1967]], et la toxicomanie engendrée entraînèrent un contrôle plus sévère en Europe et aux États-Unis dans les [[années 1970]] et elles furent répertoriées par la [[convention sur les substances psychotropes de 1971]].
 
== Groupe des amphétamines et diversité des dérivés ==
== Effets ==
{{Article détaillé|amphétamines}}
Les « [[amphétamines]] » (au pluriel) sont un groupe de molécules apparentées à l'amphétamine de structure [[phényléthylamine]].
On peut distinguer trois grands types de dérivés amphétaminiques selon leur effet principal, [[psychostimulant]], [[hallucinogène]] ou [[anorexigène]]. En modifiant plus ou moins la molécule de phényléthylamine, il a été possible d'obtenir des produits dont l'un des effets (stimulant, hallucinogène ou anorexigène) est renforcé au détriment des autres. On a pu ainsi mettre au point des anorexigènes comme la [[fenfluramine]] qui ne présente pas d'effet [[psychostimulant]] ou des hallucinogènes puissants comme le [[2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine|STP]].
 
Les trois types de dérivés peuvent donner lieu à abus et connaissent des modes de consommation différents selon la nature des produits et les effets recherchés. Jusqu'aux [[années 1970]], le commerce illicite des amphétamines concernait essentiellement des dérivés psychostimulants. Depuis, des dérivés [[hallucinogène]]s s'y sont ajoutés, en particulier l'[[ecstasy]] qui fait l’objet d’une importante consommation. En outre, certains dérivés anorexigènes, dont l'effet psychostimulant n'est pas complètement aboli, sont détournés de leur usage médical.
Selon la proportion de phényléthylamine, on peut augmenter ou diminuer les effets hallucinogènes, stimulant ou anorexigènes. Ainsi, la fenfluramine n'a que des effets bronchodilatateurs, et le STP est un hallucinogène extrêmement puissant. L'[[ecstasy]] est un dérivé stimulant et hallucinogène de l'amphétamine.
 
==Chimie==
=== Effets recherchés ===
L'amphétamine possède deux [[énantiomère]]s, le terme ''amphétamine'' désigne le mélange racémique (mélange 50/50 de D-amphétamine et de L-amphétamine). La D-amphétamine est dénommée Dexamphétamine (ou dextro-amphétamine), la L-amphétamine est nommée lévo-amphétamine.
 
[[Formule chimique]] : [[Carbone|C]]<sub>9</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>13</sub>[[Azote|N]]<br />
Les effets se font sentir assez rapidement, en une heure ou deux pour une dose normale. Ils sont :
[[Masse molaire]] : 135,20 g/mol
* la diminution, et parfois la suppression totale de la fatigue et de l'envie de dormir ;
* la disparition de la faim ;
* l'euphorie, la confiance en soi exagérée qui conduit à largement surestimer ses capacités et sous-estimer les obstacles ;
* une impression de capacités intellectuelles accrues : jugement plus sûr, mémoire meilleure, compréhension plus rapide. En fait, ces sensations sont simplement un effet de l'euphorie : on ne doute plus de sa mémoire, on s'arrête au premier degré de compréhension.
 
==Pharmacologie==
=== Effets non recherchés ===
La structure chimique de l'amphétamine ressemble à celle de [[stimulant]]s naturels produits par le corps : les [[bioamine]]s dont l'[[adrénaline]], la [[noradrénaline]], la [[dopamine]]. L'amphétamine inhibe la récapture de la dopamine. Elle a aussi une action libératrice de la [[noradrénaline]] et de la [[dopamine]], par action du [[transporteur]] [[Vésicule (biologie)|vesiculaire]] VMAT2 ([[synapse|presynaptique]]) <ref>[http://www.centres-pharmacodependance.net/grenoble/ORITHYE/Monograp/Amphetam.htm ''Amphétamine et méthamphétamine'', www.centres-pharmacodependance.net]</ref>. Ce phénomène serait la cause de la destruction du [[neurone]].
 
==Usage médical==
Ces effets durent quelques heures, avec plus ou moins de force. Ensuite, les effets inverses se produisent : besoin de sommeil, nervosité, fatigue, mauvaise coordination des gestes. De plus, l'euphorie est remplacée par le découragement, la sensation que tout effort de réflexion est démesuré, et la lassitude face à toute activité.
Elle est principalement employée en Amérique du Nord pour traiter les troubles de l'attention, la [[narcolepsie]] et parfois dans le traitement de l'[[obésité]]. Même si la forme pure est proscrite depuis [[1959]], elle reste utilisée sous forme de sulfate de dextroamphétamine.
 
Son utilisation comme ''anti-fatigue'' dans l'armée est reconnue.
Une nouvelle prise d'amphétamines annule ces effets et accroît les effets inverses non recherchés .
 
==Usage détourné et récréatif ==
=== Effets secondaires dangereux ===
[[Image:Sniff speed.JPG|thumb|Personne consommant du ''Speed'']]
Les effets bénéfiques sont rapidement contrebalancés non seulement par les effets non recherchés, mais par des effets secondaires qui se font sentir plus ou moins longtemps :
L'amphétamine est utilisée comme [[drogue]] ou comme [[Dopage (Sport)|dopant]], le plus souvent sous le nom de ''speed'', notamment, pendant les [[free party|free parties]] ou les [[rave party|rave parties]]. La drogue est aussi utilisée par certains pour une recherche de productivité accrue, lors de la réalisation d'un travail scolaire par exemple.
* [[tremblement]]s ;
* [[céphalée]]s (migraines) ;
* [[insomnie]] ;
* incapacité à se concentrer ;
* troubles digestifs ;
* palpitations cardiaques ;
* [[crampe]]s ;
* [[hypertension artérielle]].
* effet dépressionnaire
 
La drogue se présente généralement en [[poudre]] blanche, parfois colorée. On la trouve également en [[gélule]], [[comprimé]] ou cristaux.
D'autres effets moins graves ''a priori'' peuvent se faire sentir, comme l'augmentation de la température, qui a cependant contribué à la mort du coureur cycliste [[Tom Simpson]], par forte chaleur et en plein effort.
 
Le produit vendu clandestinement sous le nom de ''speed'' peut contenir ou non des [[amphétamines]] (notamment amphétamine, dextroamphétamine, [[méthamphétamine]]), d'autres produits actifs aux effets similaires ou non dont des [[psychotrope]]s ou même des [[excipient]]s parfois dangereux.
Les personnes qui en consomment régulièrement sont hyperactives, irritables, agressives, nerveuses, et insomniaques.
 
===Effets et conséquences ===
Les personnes qui ne consomment qu'occasionnellement des amphétamines manifestent un certain degré de nervosité pouvant aller jusqu'à une grande agitation, ont des mimiques crispées du visages marquées ou non appuyées pouvant aller jusqu'à des manifestations physique de types TOC, présentent une mydriase et peuvent s'ils présentent un terrain ou des prédispositions avoir une décompensation psychiatrique grave ce qui accentuera d'autant la crise dépressionnaire terminale de dissipation de l'effet recherché.
L'amphétamine agit en libérant de la [[dopamine]] dans le [[cerveau]].
 
Elle traverse la barrière placentaire et cause de nombreux dégâts au [[fœtus]].
====Effets recherchés====
* Diminution des sensations de faim et de fatigue<ref name="solar"/> ;
* augmentation de l'endurance ;
* sensation d'augmentation des facultés cérébrales notamment la concentration<ref name="eyrolles"/> ;
* euphorie et bien-être<ref name="eyrolles"/> ;
* désinhibition.
 
L'amphétamine étant un produit psycho-actif, les effets recherchés peuvent parfois se transformer en ''[[bad trip]]''.
 
==== Effets à court terme====
* accélération du rythme cardiaque ([[tachycardie]])<ref name="eyrolles">{{ouvrage| éditeur =Eyrolles| collection =Eyrolles Pratique| titre =Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation| auteurs =Yasmina Salmandjee| année =2003| isbn =2-7081-3532-5}}</ref> ;
* augmentation de la fréquence respiratoire et de la pression sanguine<ref name="eyrolles"/> ;
* hyperthermie et transpiration ;
* dilatation des bronches ;
* réduction de la circulation vers les muscles due à la vasodilatation ;
* diminution de salive ;
* crispation des mâchoires ([[trismus]]) ;
* dans certains cas chez les hommes, diminution temporaire des capacités érectiles.
 
Il arrive parfois que les amphétamines, du fait de leur caractère [[stimulant]], induisent des [[hallucination]]s à forte dose, cet effet ne doit pas être confondus avec celui des [[psychostimulant]]s.
== Différentes amphétamines ==
 
La ''descente'' - fin des effets - est souvent très difficile et peut s'accompagner de :
Parmi les amphétamines :
* crises de [[tétanie]]<ref name="mildt"/> ;
# [[Amfépramone]] ou [[Diéthylpropion]]
#* [[Amphétamineinsomnie]]s ;
* crises d'[[angoisse]] et [[état dépressif]]<ref name="mildt"/>.
# [[Ecstasy]]
# [[Fenfluramine]] et [[Dexfenfluramine]]
# [[Méthamphétamine]]
# [[Méthylphénidate]]
# [[Phentermine]]
 
==== Effets à long terme====
{{Portail|chimie|médecine}}
* Affaiblissement, amaigrissement<ref name="eyrolles"/> ;
* [[acné]] majeure<ref name="mildt">{{ouvrage| éditeur =comité français d'éducation pour la santé et de la [[Mission interministérielle de lutte contre la drogue et la toxicomanie|mildt]]| titre =Drogues, savoir plus risquer moins| année =2000| mois =juillet| isbn =2-908444-65-8}}</ref> ;
* décalcification des os ;
* [[immunodépression]] ;
* [[insomnie]]s ;
* troubles de l'humeur : nervosité, irritabilité, [[anxiété]], [[Dépression (médecine)|dépression]] ;
* troubles psychiques : [[psychose]], [[paranoïa]]<ref name="solar">{{ouvrage| éditeur =Solar| titre =Le cannabis et les autres drogues| auteurs =Amine Benyamina| année =2005| isbn =2-263-03904-X}}</ref> ;
* troubles cardio-vasculaires ; notamment [[hypertension artérielle pulmonaire]] ;
* dépendance psychologique<ref name="solar"/> ;
* problèmes érectiles majeurs.
 
L'usage régulier entraîne une [[accoutumance]]. L'arrêt brutal d'une consommation régulière entraîne un syndrome de [[sevrage (toxicologie)|sevrage]].<ref name="eyrolles"/>
[[Catégorie:Amphétamine]]
 
L'absorption de fortes doses peut entraîner une action [[hallucinogène]].<ref name="eyrolles"/>
 
Le mode de consommation entraîne aussi d'autres risques :
* prisé : risque d'endommagement des cloisons nasales, [[Épistaxis|saignements de nez]], contamination ([[HIV]], [[hépatite]]s B et C, [[tuberculose]]...) via l'échange des pailles servant à inspirer la poudre ;
*injecté : [[abcès]] et contamination (HIV, hépaties B et C...) via l'échange des seringues.
 
====Décès imputés à la consommation d'amphétamine ====
Les décès dû à la consommation d'amphétamine sont imputables à :
* Un dosage trop élevé ([[overdose]]) ;
* un mélange avec d'autres substances aggravantes tel que l'alcool, l'[[ecstasy]], [[hallucinogène]], boissons stimulantes, [[antidépresseur]]s ;
* un état de santé incompatible avec la prise d'amphétamines (antécédent de problèmes cardio-vasculaires, [[Hypertension artérielle|hypertension]], [[épilepsie]], problèmes rénaux, [[asthme]], [[Diabète sucré|diabète]]).
 
==[[Code ATC]]==
* [[ATC code N06#N06BA Sympathicomimétiques centraux|N06BA01]] : Amphétamine (''[[mélange racémique|racémique]]'')
* [[ATC code N06#N06BA Sympathicomimétiques centraux|N06BA02]] : Dexamphétamine (''D-amphétamine'')
 
==Notes et références==
{{références}}
 
{{Phényléthylamine}}
{{Portail|Médecine|Chimie}}
 
[[Catégorie:Anorexigène]]
[[Catégorie:Amphétamine|*]]
[[Catégorie:Composé organique]]
[[Catégorie:Amine]]
 
[[ar:أمفيتامين]]
[[bg:Амфетамин]]
[[cs:Amfetamin]]
[[da:Amfetamin]]
[[de:Amphetamin]]
[[el:Αμφεταμίνη]]
[[en:Amphetamine]]
[[es:Anfetamina]]
[[et:Amfetamiin]]
[[fi:Amfetamiini]]
[[gl:Anfetamina]]
[[he:אמפטמין]]
[[hr:Amfetamin]]
[[hu:Amfetamin]]
[[id:Amfetamin]]
[[it:Anfetamina]]
[[ja:アンフェタミン]]
[[lt:Amfetaminas]]
[[ms:Amfetamina]]
[[nl:Amfetamine]]
[[nn:Amfetamin]]
[[no:Amfetamin]]
[[pl:Amfetamina]]
[[pt:Anfetamina]]
[[ro:Amfetamină]]
[[ru:Амфетамин]]
[[sl:Amfetamin]]
[[sr:Амфетамин]]
[[sv:Amfetamin]]
[[tr:Amfetamin]]
[[uk:Амфетамін]]
[[zh:苯丙胺]]
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