« Drogues et Expériences/Cocaïne » : différence entre les versions

| nomIUPAC = (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate de méthyle

| CAS = {{CAS|5|0|3|6|2}}

| EINECS = {{EINECS|2|0|0|0|3|2|7}}

| RTECS = {{RTECS|YM2800000}}

| ATC = {{ATC|N01BC01}}, {{ATC|R02AD03}}, {{ATC|S01HA01}}, {{ATC|S02DA02}}

| DrugBank = APRD00080

| PubChem = {{CID|5760}}

| SMILES = CN1C2CCC1C(C(C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC

| InChI = 1/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1

| InChIKey = ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOBK

| StdInChI = 1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1

| StdInChIKey = ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N

| apparence = poudre blanche floconneuse

| formule = |C=17|H=21|N=1|O=4

| fusion = {{tmp|98|°C}}<ref name=handbook>{{Ouvrage

| langue = en

| prénom1 = David R.

| nom1 = Lide

| lien auteur1 =

| titre = Handbook of chemistry and physics

| sous-titre =

| lien titre =

| numéro d'édition = 89

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| collection =

| lien éditeur =

| lieu =

| année = 2009

| mois =

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| tome =

| pages totales =

| numéro chapitre = 3

| titre chapitre = Physical Constants of Organic Compounds

| passage = 120

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| consulté le =

| présentation en ligne =

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| ebullition = {{tmp|187|°C}}<ref name=handbook/>

| solubilite = {{unité/2|1.800|g||l|-1}} (eau)

| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}} {{tmp||°C}}

| refraction = <math>\textit{n}_{D}^{25}</math> {{formatnum: 1.5022}}

| r = |R43|R23/24/25

| s = |S22|S45|S36/37/39

| Kemler =

| ONU = 1544

| Classe = 6

| CodeClassification =

| Etiquette = 6.1

| Etiquette2 =

| Etiquette3 =

| Emballage = II

| DL50 = {{unité/2|13|mg||kg|-1}} (chien, intraveineuse)<br />{{unité/2|31|mg||kg|-1}} (cochon d'inde, sous-cutanée)<br />{{unité/2|59|mg||kg|-1}} (souris, intrapéritonéal)<br />{{unité/2|16|mg||kg|-1}} (souris, oral)

| metabolisme = hépatique

| demiVieElim = 1 heure

| excretion = urine

| classeTherapeutique = Anesthésique local

| categoriePsycho = Stimulant

| modeConsommation = injectée, inhalée, ou priséprisée (sniffésniffée) (à l'aide d'une paille sur surface lisse).

| autresNoms = Poudre, Drepou<br />Coke, Coco, CC, C<br />Patante<br />Blanche<br />Caroline<br />Charlie<br />Chems<br />Beida, Baida, Jbi<br />Chnouffe<br />Ghabra Beida<br />Chamma<br />Yayo<br />Dragon Bleu<br />Neige<br />White, <br>Puff

La '''cocaïne''' est un [[alcaloïde]] [[Tropane|tropanique]] extrait de la [[coca]]. [[Psychotrope]], elle est un puissant [[stimulant]] du [[système nerveux central]], et sa consommation est [[addiction|addictive]]. Elle constitue également un [[vasoconstricteur]] périphérique. Elle est classifiée comme [[stupéfiant]] par la [[Convention unique sur les stupéfiants de 1961]] de l'[[ONU]]. Illégale dans tous les pays, elle est cependant dépénalisée dans quelques pays comme la République tchèque<ref>http://blocpot.qc.ca/node/962</ref> et le Portugal<ref>{{en}} [http://www.cato.org/pubs/wtpapers/greenwald_whitepaper.pdf ''Drug decriminalization in Portugal''], [[Glenn Greenwald]] ([[Cato Institute]]), 2009, {{p.|3}}</ref>. Un [[vaccin anti-cocaïne]] a été testé avec succès chez l'animal et chez l'homme, sans effets indésirables graves ; il semble être un traitement porteur d'espoir contre l'addiction à ce produit, sous réserve que des études faites à plus grande échelle confirment son innocuité.

Historiquement, les premières traces de l'utilisation de la cocaïne ont été découverts en 1992<ref>{{en}} Balabanova, Parsche, Prisig. « First identification of drugs in Egyptian mummies » ''Naturwissenschaften'' 1992;79(8):358. {{Doi|10.1007/BF01140178}}</ref>, puis confirmés par une seconde expertise<ref name="nerlich1995">{{Cite pmid |8548128}}</ref> dans des momies égyptiennes, sans pouvoir expliquer comment de telles substances ont pu être présentes au cours de l'Antiquité égyptienne.

La [[coca|feuille de coca]] est utilisée, de manière empirique, de très longue date par les indigènes des [[Cordillère des Andes|Andes]]. La feuille de [[coca]] est mâchée ou utilisée en [[infusion]] pour les aider à résister à la fatigue et à l'altitude. Sous cette forme, la coca a un léger effet stimulant, comparable à celui de la caféine. Une feuille de coca contient 0.5 % de cocaïne{{Refins |<ref>''Der Spiegel'', Nr.18 février 2013, {{N°|8/18}}.2.2013</ref>}}.

En [[1855]], le [[chimiste]] allemand [[Friedrich Gaedcke]] obtient des cristaux en réduisant des feuilles de coca, il nomme cette substance ''erythroxyline''“érythroxyline<ref name="larousse">{{Ouvrage| éditeur = Larousse| titre = Dictionnaire des drogues et des dépendances| auteurs = Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur| année = 2004| isbn = 2-03-505431-1}}</ref>”.

En [[1859]], le voyageur Carl Scherzer rapporte à [[Vienne (Autriche)|Vienne]] des feuilles de coca, à la demande du chimiste [[Allemagne|allemand]] [[Friedrich Wöhler]] qui en confie l’étude à un de ses élèves [[Autriche|autrichiens]], [[Albert Niemann (chimiste)|Albert Niemann]]<ref name="larousse"/>. Dès l’année suivante, Niemann isole le principe actif des feuilles de coca et il en décrit l’[[Anesthésique local#Cocaïne|action]] [[anesthésique]]<ref name="eyrolles">{{Ouvrage| |éditeur =Eyrolles Eyrolles| collection = Eyrolles Pratique | titre = Les Drogues, tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation | auteurs = Yasmina Salmandjee | année =2003 2003| isbn = 2-7081-3532-5}}</ref>. Il meurt peu après et c’est un de ses collègues, [[Wilhelm Lossen]], qui, en [[1865]], détermine la formule brute de la substance, prouvant qu'il s'agit bien d'un [[alcaloïde]]<ref name="larousse"/>. Mais il faut attendre [[1879]] pour que le [[physiologiste]] [[Wassili von Anrep]] en établisse, sur un modèle animal, les propriétés psychotropes<ref name="larousse"/>.

[[Sigmund Freud]] fait quelques expériences sur ses effets et en conseille l'utilisation notamment comme [[aphrodisiaque]], comme traitement des troubles gastriques, du [[mal de mer]], de la [[neurasthénie]] ou comme traitement des [[addiction]]s à l'[[opiomane|opium]], à la [[morphine]] et à l'[[alcoolisme|alcool]]<ref name="eyrolles"/> dans deux articles en juillet [[1884]] et mars [[1885]], avant de la proscrire en [[1887]] dans l'article {{citation|Cocaïnomanie et cocaïnophobie}}. Il l'a notamment [[Sigmund Freud#Freud et la cocaïne|prescrite]] pour essayer de soigner l'un de ses amis médecins, [[Ernst von Fleischl]], de sa [[morphine|morphinomanie]]. Non seulement Fleischl continuera à prendre de la morphine, mais il développera une telle dépendance à la cocaïne qu'il sera contacté par le laboratoire [[Merck KGaA|Merck]] qui «{{Citation |avait remarqué son importante consommation de cocaïne et voulait apprendre ce qu'il savait au sujet de la valeur thérapeutique de ce remède »<ref>{{Ouvrage | titre = Der Fall Freud. Die Geburt der Psychoanalyse aus der Lüge |langue=de |auteur = Han Israëls| |année = 1999}}</ref>.}} Fleischl est mort six ans plus tard morphinomane et cocaïnomane.

L'[[ophtalmologue]] [[Carl Koller]], qui a essayé la cocaïne sur le conseil de Freud, et le physiologiste Leopold Königstein mettent en application les observations faites sur le produit. Ils pratiquent avec succès une anesthésie locale en chirurgie humaine. Ils présentent leurs travaux à la Société des médecins de Vienne, le {{date|17|octobre|1884}} dans un contexte où l'anesthésie locale est inconnue, la cocaïne est alors présentée comme {{citationCitation |miraculeuse}}<ref name="larousse"/>.}}

Dès [[1870]], on voit apparaître la consommation populaire de vin dans lequel sont infusées préalablement des feuilles de coca. En [[1871]], le marché est dominé par une marque restée célèbre : le [[vin Mariani]], du nom du [[pharmacien]] [[Angelo Mariani]] qui eut l'idée de commercialiser ce vin associé à un [[médecin]], Charles Fauvel, ce qui lui confère une légitimité médicale (ce qui autorise l'émission d'un [[brevet]]). Inventé en [[Corse]] en [[1863]], issu du mélange de [[vin de Bordeaux]] et d'extrait de coca, ce vin n’est qu’une des nombreuses productions de Mariani puisqu'en [[1890]] son officine du [[boulevard Haussmann]] à [[Paris]], qui ne désemplit guère, propose des pastilles à la cocaïne, des infusions de cocaïer, du vin, un élixir, des toniques et ce, en vantant la coca et ses applications thérapeutiques. De nombreuses personnalités des arts, de la littérature et de la politique apportent leur appui au vin Mariani. Citons les plus prestigieuses : [[Thomas Alva Edison|Thomas Edison]], [[Jules Verne]], [[Émile Zola]], le [[prince de Galles]], monseigneur [[Louis Duchesne]] et même le pape [[Léon XIII]], qui ne quittait pas sa fiole. <br />

Quant au [[Coca-Cola]], il est créé à l'origine (en [[1886]]) pour satisfaire à la demande du marché américain pour une boisson populaire à base de cocaïne, mais ne donnant pas prise aux critiques des [[ligueLigue de tempérance|ligues de tempérance]] qui s'insurgent précisément contre les produits Mariani. En 1906, la proportion de cocaïne fut considérablement réduite (1/400{{e}} de [[Grain (unité)|grain]] par once de sirop), mais la cocaïne persista dans la composition de la boisson jusqu'en 1929<ref>{{en}} [http://66.165.133.65/cokelore/cocaine.asp Urban Legends Reference Pages: Cocaine in Coca-Cola]</ref>.

[[Fichier:Folha de coca.jpg|thumb|240pxvignette|[[coca|Une feuille de coca]] en [[Bolivie]].]]

[[FileFichier:Cocaine3Dan.gif|thumbvignette|leftgauche|Représentation tridimentionnelle de la molécule.]]

Son effet est attribué au fait qu'elle bloque la recapture de la [[dopamine]] et entraîne donc une augmentation de la concentration du [[neurotransmetteur]] dans diverses régions du [[cerveau]] notamment le ''{{Lang|la|[[noyauNoyau accumbens|nucleus accumbens]]}}''<ref name="larousse"/>.

[[Fichier:Man sniffing.jpg|vignette|200px|gauche|Homme sniffant de la cocaïne]]

* ingérée en ''parachutes ('' — une dose de cocaïne est enveloppée dans du papier à cigarettes et gobée). L: l'effet se fait sentir au bout de 20 minutes et dure environ 1 heure<ref name="eyrolles"/>.