« Drogues et Expériences/Café » : différence entre les versions

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| pKa = −0.13 à 1.22<ref>pKa de la caféine protonée d'après {{Ouvrage |langue=en |éditeur=Academic Press |titre=Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology |volume=33 |titre volume=Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances |auteurs=Harry G. Brittain et Richard J. Prankerd |langue=anglais |année=2007 |pages=726 |isbn=0-12-260833-X |lire en ligne=http://books.google.fr/books?id=D3vBu5Tx4XwC&printsec=frontcover&source=gbs_navlinks_s |passage=106}}.</ref>
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| ebullition = {{tmp|178|°C}} (''[[Sublimation (physique)|subl.]]'')<ref name="ICSC"/>
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{{Unité/2|1 |g}} dans {{Unité/2|66 |mL}} d'[[éthanol|alcool]], <br />{{Unité/2|22 |mL}} d'alcool à {{tmp|60|°C}}, <br />{{Unité/2|50 |mL}} d'[[acétone]], <br />{{Unité/2|5,.5 |mL}} de [[chloroforme]], <br />{{Unité/2|530 |mL}} d'[[éther diéthylique|éther]], <br />{{Unité/2|100 |mL}} de [[benzène]], <br />{{Unité/2|22 |mL}} de benzène bouillant<ref name="HSDB">{{HSDB|58-08-2|CAFFEINE}}, consulté le 3 octobre 2009</ref>;<br />
Sol. dans la [[pyridine]],<br />
Librement sol. dans le [[pyrrole]], le [[Tétrahydrofurane|THF]] contenant 4 % d'eau ;<br />
Légèrement sol. dans l'[[éther de pétrole]]<ref name="HSDB">{{HSDB|58-08-2|CAFFEINE}}, consulté le 16 juillet 2012</ref>
| miscibilite =
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== Provenance ==
[[Fichier:Roasted coffee beans.jpg|vignette|gauche|Grains de café torréfiés, principale source de caféine.]]
 
On trouve de la caféine dans différentes espèces de plantes où elle jouerait le rôle de [[pesticide]] naturel (comme beaucoup d'alcaloïdes), en particulier dans les [[plantule]]s dont le feuillage est en cours de développement et qui n'ont pas encore mis en place de mécanisme de protection<ref>{{article| langue=en | prénom1=P. M. |nom1=Frischknecht| prénom2=J. | nom2=Urmer-Dufek | prénom3=T. W. | nom3=Baumann | titre=Purine formation in buds and developing leaflets of Coffea arabica: expression of an optimal defence strategy? | périodique =Phytochemistry | année=1986 | volume=25 | numéro=3 | pages=613–616 | résumé=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=7898816 | consulté le= }}.</ref> ; la caféine entraîne la [[paralysie]] voire la mort de certains insectes qui se nourrissent de la plante<ref>{{article | langue=en | prénom1=J. A. | nom1=Nathanson | titre=Caffeine and related methylxanthines: possible naturally occurring pesticides | lien périodique =Science (revue) | périodique=Science | année=1984 | volume=226 | numéro=4671 | pages=184–187 | résumé=http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/226/4671/184 | consulté le= }}.</ref>. De hautes teneurs en caféine sont mesurées dans le sol autour des plantules de caféier ; la caféine agirait donc également comme inhibiteur de la germination et de la croissance des jeunes plants de caféier voisins, augmentant ainsi les chances de survie de la plantule par élimination de la concurrence<ref>{{Article |langue=en |prénom1=T. W. | nom1=Baumann | prénom2=H. | nom2=Gabriel | titre=Metabolism and excretion of caffeine during germination of Coffea arabica L. | périodique =Plant and Cell Physiology | année=1984 | volume=25 | numéro=8 | pages=1431–1436 | résumé=http://pcp.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/25/8/1431 | consulté le= }}.</ref>.
[[Fichier:Roasted coffee beans.jpg|thumb|left|Grains de café torréfiés, principale source de caféine.]]
 
Les produits naturels contenant de la caféine les plus utilisés sont le [[café]], le [[thé]] et dans une moindre mesure le [[cacao]]<ref>{{Article| langue=en | prénom1=R. | nom1=Matissek | titre=Evaluation of xanthine derivatives in chocolate: nutritional and chemical aspects | périodique =European Food Research and Technology | année=1997 | volume=205 | numéro=3 | pages=175–184 | issn=1431-4630 | résumé=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=2861730 | consulté le= }}.</ref>. Le [[maté]] et le [[guarana]] sont d'autres sources de caféine, moins couramment utilisées<ref name="mateine">{{Lien web | url=http://www.erowid.org/plants/yerba_mate/yerba_mate_chemistry1.shtml |langue=en | titre=Does Yerba Maté Contain Caffeine or Mateine? or, "Does Mateine Exist?" | auteur=Erowid | en ligne le= | consulté le= }}</ref>, qu'on utilise parfois dans des préparations à base de thé ou des boissons énergisantes. Deux des synonymes de la caféine, la matéine et la guaranine sont d'ailleurs dérivés du nom de ces plantes<ref>{{Lien web | url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?db=pccompound&term=mateina |langue=en | titre=PubChem: mateina | éditeur=[[National Center for Biotechnology Information|NCBI]] | consulté le= }}</ref>{{,}}<ref>{{Lien web | url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=pccompound&term=guaranine |langue=en | titre=PubChem: guaranine | éditeur=[[National Center for Biotechnology Information|NCBI]] | consulté le= }}</ref>.
On trouve de la caféine dans différentes espèces de plantes où elle jouerait le rôle de [[pesticide]] naturel (comme beaucoup d'alcaloïdes), en particulier dans les [[plantule]]s dont le feuillage est en cours de développement et qui n'ont pas encore mis en place de mécanisme de protection<ref>{{article
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}}.</ref> ; la caféine entraîne la [[paralysie]] voire la mort de certains insectes qui se nourrissent de la plante<ref>{{article
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}}.</ref>. De hautes teneurs en caféine sont mesurées dans le sol autour des plantules de caféier ; la caféine agirait donc également comme inhibiteur de la germination et de la croissance des jeunes plants de caféier voisins, augmentant ainsi les chances de survie de la plantule par élimination de la concurrence<ref>{{article
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| titre=Metabolism and excretion of caffeine during germination of Coffea arabica L.
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}}.</ref>.
 
Les produits naturels contenant de la caféine les plus utilisés sont le [[café]], le [[thé]] et dans une moindre mesure le [[cacao]]<ref>{{article
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}}.</ref>. Le [[maté]] et le [[guarana]] sont d'autres sources de caféine, moins couramment utilisées<ref name="mateine">{{en}} {{Lien web
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Certains inconditionnels du maté prétendent que la matéine est un [[Stéréoisomérie|stéréoisomère]] de la caféine et qu'il s'agirait ainsi de deux substances différentes<ref name="mateine"/>. Ceci est cependant erroné car la caféine est une molécule [[Chiralité (chimie)|achirale]] et donc ne possédant pas d'[[atome]] de [[carbone]] [[asymétrique]]. De ce fait, elle n'a ni [[énantiomère]] ni [[diastéréoisomère]]. Les disparités constatées expérimentalement entre les différentes sources naturelles de caféine pourraient être dues au fait que la caféine extraite de ces plantes contient également des proportions très variables d'autres [[xanthine]]s [[alcaloïde]]s, dont la [[théophylline]] et la [[théobromine]], des stimulants cardiaques, et d'autres substances telles que des [[polyphénol]]s qui forment des complexes insolubles avec la caféine<ref name="Balentine">{{Ouvrage
| éditeur=CRC Press
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}}.</ref>.
 
À l'échelle mondiale, la première source de caféine est le « grain » de café (en fait la graine du [[caféier]]) à partir duquel le [[café]] est infusé. La teneur en caféine du café varie fortement et dépend du type de grain de café et de la méthode de préparation<ref name="ICO">{{Lien web| url=http://www.ico.org/caffeine.asp |langue=en| titre=Caffeine| éditeur=International Coffee Organization| consulté le=}}</ref> ; même les graines issues d'un pied donné peuvent présenter des différences de concentration. La quantité contenue dans une portion de café varie d'environ {{unité|40|milligrammes}} pour un [[expresso]] ({{unité|30|millilitres}}) de la variété ''[[Coffea arabica|arabica]]'', à environ {{unité|100|mg}} pour une tasse ({{unité|120|ml}}) de café filtré. Le café très [[torréfaction|torréfié]] présente généralement moins de caféine que celui qui l'est moins car la torréfaction diminue la teneur en caféine de la graine<ref name="caffaq_roast">{{Lien web | url=http://coffeefaq.com/site/node/15 |langue=en | titre=Coffee and Caffeine FAQ: Does dark roast coffee have less caffeine than light roast? | auteur=Daniel | éditeur=coffeefaq.com | en ligne le= | consulté le= }}</ref>{{,}}<ref name="jeremiahspick">{{Lien web| url=http://www.jeremiahspick.com/caffeine-e-13.html |langue=en | titre=All About Coffee: Caffeine Level | éditeur=Jeremiah's Pick Coffee Co | consulté le= }}</ref>. Le café [[Coffea arabica|''arabica'']] contient normalement moins de caféine que le [[Coffea canephora|''robusta'']]<ref name="ICO"/>. Les différentes espèces de caféier présentent des taux variables de caféine ; le Café de Charrier (''[[Coffea charrieriana]]'') originaire du [[Cameroun]] et décrit en 2008 produit ainsi des grains pratiquement sans caféine. Le café contient aussi des traces de [[théophylline]] mais pas de [[théobromine]].
À l'échelle mondiale, la première source de caféine est le « grain » de café (en fait la graine du [[caféier]]) à partir duquel le [[café]] est infusé. La teneur en caféine du café varie fortement et dépend du type de grain de café et de la méthode de préparation<ref name="ICO">{{en}} {{Lien web
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| éditeur=International Coffee Organization
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}}</ref> ; même les graines issues d'un pied donné peuvent présenter des différences de concentration. La quantité contenue dans une portion de café varie d'environ {{unité|40|milligrammes}} pour un [[expresso]] ({{unité|30|millilitres}}) de la variété ''[[Coffea arabica|arabica]]'', à environ {{unité|100|mg}} pour une tasse ({{unité|120|ml}}) de café filtré. Le café très [[torréfaction|torréfié]] présente généralement moins de caféine que celui qui l'est moins car la torréfaction diminue la teneur en caféine de la graine<ref name="caffaq_roast">{{en}} {{Lien web
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| titre=Coffee and Caffeine FAQ: Does dark roast coffee have less caffeine than light roast?
| auteur=Daniel
| éditeur=coffeefaq.com
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}}</ref>{{,}}<ref name="jeremiahspick">{{en}} {{Lien web
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}}</ref>. Le café [[Coffea arabica|''arabica'']] contient normalement moins de caféine que le [[Coffea canephora|''robusta'']]<ref name="ICO"/>. Les différentes espèces de caféier présentent des taux variables de caféine ; le Café de Charrier (''[[Coffea charrieriana]]'') originaire du [[Cameroun]] et décrit en 2008 produit ainsi des grains pratiquement sans caféine. Le café contient aussi des traces de [[théophylline]] mais pas de [[théobromine]].
 
Le [[thé]] est une autre source de caféine, mais son effet sur l'homme est plus doux et plus progressif que celui du café. Cette différence s'explique essentiellement par le fait que le thé contient une grande quantité de [[tanin]]s qui ralentissent l'assimilation de la caféine. De plus, bien que le thé contienne plus de caféine que le café à poids égal, une portion habituelle en contient beaucoup moins car le thé est normalement bien plus faiblement infusé. À côté de l'intensité de l'infusion, le type de thé, les conditions de croissance, les procédés de transformation et d'autres variables influent également sur la teneur en caféine. Il n'y a pas de relation entre la couleur d'un thé et sa teneur en caféine<ref>{{en}} {{Lien web
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| titre=Caffeine in tea vs. steeping time
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}}.</ref>.
 
Le [[chocolat]], dérivé du [[cacao]], contient une faible quantité de caféine. Le léger effet stimulant du chocolat est semble-t-il dû autant à la combinaison de [[théobromine]] et de [[théophylline]] qu'à la caféine<ref>{{article | langue=en | prénom1=H. J. | nom1=Smit |et al.=oui| titre=Methylxanthines are the psycho-pharmacologically active constituents of chocolate | périodique =Psychopharmacology | mois= | année=2004 | volume=176 | numéro=3-4 | pages=412–419 |pmid=15549276| consulté le= }}.</ref>. Cependant le chocolat contient trop peu de ces composés pour entraîner un effet comparable au café à portion égale. Une barre de chocolat au lait de {{unité/2|28|g}} contient ainsi à peu près autant de caféine qu'une tasse de café décaféiné.
| langue=en
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| périodique =Psychopharmacology
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}}.</ref>. Cependant le chocolat contient trop peu de ces composés pour entraîner un effet comparable au café à portion égale. Une barre de chocolat au lait de {{unité|28|g}} contient ainsi à peu près autant de caféine qu'une tasse de café décaféiné.
 
Ces dernières années, plusieurs fabricants ont commencé à ajouter de la caféine dans des produits de bain tels que le [[shampooing]] ou le [[savon]], prétendant que la caféine peut être absorbée via la peau<ref>{{Lien web |url=http://www.thinkgeek.com/caffeine/accessories |langue=en | titre=Caffeine Accessories | éditeur=ThinkGeek | consulté le= }}</ref>. Cependant l'efficacité de tels produits n'a pas été démontrée et il est peu vraisemblable qu'ils aient un effet stimulant sur le [[système nerveux central]], car la caféine est difficilement absorbée à travers la peau<ref>{{Lien web |url=http://www.erowid.org/ask/ask.php?ID=3010 |langue=en | titre=Does caffeinated soap really work? | éditeur=Erowid | consulté le= }}</ref>.
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| url=http://www.erowid.org/ask/ask.php?ID=3010
| titre=Does caffeinated soap really work?
| éditeur=Erowid
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}}</ref>.
 
Des fabricants commercialisent des comprimés de caféine, affirmant qu'utiliser de la caféine de qualité pharmaceutique améliore la vigilance. Ceci a été démenti par une étude qui montre que la caféine, qu'elle soit en comprimé ou non, diminue la fatigue et augmente l'attention aussi efficacement<ref name="effects">{{articleArticle | langue=en | prénom1=Sanford | nom1=Bolton | prénom2=Gary | nom2=Null | titre=Caffeine: Psychological Effects, Use and Abuse | périodique =Orthomolecular Psychiatry | année=1981 | volume=10 | numéro=3 | pages=202–211 | format=pdf | url texte=http://www.orthomolecular.org/library/jom/1981/pdf/1981-v10n03-p202.pdf | consulté le= }}.</ref>. Ces comprimés sont généralement utilisés par des étudiants préparant leurs examens ou par des personnes travaillant ou conduisant pendant de longues heures.
| langue=en
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}}.</ref>. Ces comprimés sont généralement utilisés par des étudiants préparant leurs examens ou par des personnes travaillant ou conduisant pendant de longues heures.
 
{| class="wikitable sortable" style="font-size:85%" cellspacing="0" cellpadding="3" align="center"
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!Produit végétal !! % de caféine du poids sec
|-
|Graine d'[[Coffea arabica|arabica]] (''[[Coffea arabica]]'')||align="center"| 1,1<ref name="camh">{{Lien web | url=http://www.camh.net/fr/About_Addiction_Mental_Health/Drug_and_Addiction_Information/caffeine_dyk_fr.html | titre=Vous connaissez… La caféine | éditeur=CAMH | en ligne le= | consulté le= }}</ref>
| url=http://www.camh.net/fr/About_Addiction_Mental_Health/Drug_and_Addiction_Information/caffeine_dyk_fr.html
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|-
|Graine de [[Coffea canephora|robusta]] (''[[Coffea canephora]]'')||align="center"| 2,2<ref name="camh"/>
|-
|Fève de [[cacao]] (''[[Cacaoyer|Theobroma cacao]]'')||align="center"| 0,1 à 0,4<ref>{{Lien web | url=http://www.food-info.net/fr/qa/qa-fp47.htm | titre=Le cacao contient-il de la caféine ? | éditeur=Food-Info.net | consulté le= }}</ref>
| url=http://www.food-info.net/fr/qa/qa-fp47.htm
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| éditeur=Food-Info.net
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}}</ref>
|-
|Graine de [[Guarana]] (''[[Guarana|Paullinia cupana]]'')||align="center"| 2 à 4,5<ref>{{articleArticle | langue=en | prénom1=D. K. | nom1=Bempong |et al.=oui| titre=The Xanthine Content of Guaraná and Its Preparations | périodique =Pharmaceutical Biology | mois= | année=1993 | volume=31 | numéro=3 | pages=175-181 | issn=1744-5116 | résumé=http://www.informaworld.com/smpp/content~content=a786686882~db=all | consulté le= }}.</ref>
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|-
|[[Noix de kola]] (''[[Cola acuminata]]'')||align="center"| 1 à 3,5<ref>{{Lien web | url=http://www.brunet.ca/brunet/fr/produits_naturels_et_vitamines/produits_naturels/noix_de_kola.html | titre=Noix de kola | éditeur=Brunet | consulté le= }}</ref>
| url=http://www.brunet.ca/brunet/fr/produits_naturels_et_vitamines/produits_naturels/noix_de_kola.html
| titre=Noix de kola
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| consulté le=
}}</ref>
|-
|Feuille de [[thé]] (''[[Théier|Camellia sinensis]]'')||align="center"| 2,5 à 5<ref>{{Lien web | url=http://www.admirable-tea-boutique.com/theine_cafeine_the_detheine_decafeine.htm | titre=Théine et Caféine | éditeur=Admirable Tea | consulté le= }}</ref>
| url=http://www.admirable-tea-boutique.com/theine_cafeine_the_detheine_decafeine.htm
| titre=Théine et Caféine
| éditeur=Admirable Tea
| consulté le=
}}</ref>
|-
|Feuille de [[maté]] (''[[Ilex paraguariensis]]'')||align="center"| 0,3 à 1,7<ref>{{Lien web | url=http://www.passeportsante.net/fr/Solutions/PlantesSupplements/Fiche.aspx?doc=yerba_mate_ps_sommaire | titre=Yerba maté | éditeur=PasseportSanté.net | consulté le= }}</ref>
| url=http://www.passeportsante.net/fr/Solutions/PlantesSupplements/Fiche.aspx?doc=yerba_mate_ps_sommaire
| titre=Yerba maté
| éditeur=PasseportSanté.net
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|}
 
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|align="center"| 1691–2254
|-
| [[Thé vert]] ou [[Thé noir]]<ref name="FoodInfo113-thé">Thés noirs et verts contiennent de la caféine, dans des proportions quasiment équivalentes {{Lien web |url=http://www.food-info.net/fr/qa/qa-fp113.htm | titre=Le thé contient-il de la caféine ? | éditeur=Food-Info.net | consulté le= }}</ref>
| {{nobr|{{Unité/2|177|ml}} ({{unité|6|U.S. fl oz}})}}
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| {{nobr|{{unité|177|ml}} ({{unité|6|U.S. fl oz}})}}
|align="center"| 30-53
|align="center"| 169
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Les feuilles et les tiges du yaupon (''[[Ilex vomitoria]]'') étaient utilisées par les [[Amérindiens]] pour infuser un [[thé]] appelé ''asi'' ou ''[[boisson noire]]'', dont il a été démontré par des archéologues qu'il en était déjà fait usage au cours de l'[[Antiquité]]. Le principe actif de cette boisson est la caféine et, malgré le nom latin de la plante, elle n'a pas d'action [[émétique]]. Elle fut souvent utilisée par les colons comme substitut au thé ou au café sous l'appellation {{lang|es|''cassina''}} ou {{lang|es|''cacina''}} en espagnol, {{lang|en|''yaupon''}} en anglais ou ''apalachine'' en français<ref>{{ouvrage|langue=en |prénom1=Charles M. |nom1=Hudson |titre=Black drink |sous-titre=A native american tea |éditeur={{lang|en|University of Georgia Press}} |lieu=Athens, Georgia |année=1979 |pages totales=175 |passage=6 |isbn=0-8203-2696-8 |lire en ligne=http://books.google.fr/books?id=AVFbf08bIIEC&pg=PP2&dq=isbn:082030462X#v=onepage&q=apalachine&f=false |consulté le=28 septembre 2009}}.</ref>.
 
Au XXème{{s-|XX}} siècle, l'association "Café-Bar-Tabac" omniprésente en France et dans une partie de l'Europe montre illustre selon Robert MOLIMARD {{Citation| une association qui s'impose depuis longtemps à l'inconscient collectif, et combien l'alcool, le café et le tabac sont liés au sentiment de convivialité et aux échanges interhumains}}, mais elle illustre aussi le lien entre l'industrie, le commerce et trois produits en vente libre qui peuvent conduire à l'addiction, seuls ou combinés. Plusieurs études dont l'[[Étude de Framingham]] ont montré que les fumeurs sont souvent des buveurs de café, mais non de thé.
 
Récemment on a fabriqué des alcools (maintenant interdits aux États-Unis<ref name=FDAalerte2014/>), des boissons énergisantes, des gommes, des poudres de thé<ref name=Sinija2009>Sinija VR & Mishra HN. (2009) ''« FT-NIR spectroscopy for caffeine estimation in instant green tea powder and granules. » '' LWT-Food Science and Technology,'' 2009;42(5), :998-1002.</ref> ou granules de thé, des chewing-gums (dont un modèle breveté à relargage contrôlé<ref>Gudas VV, Reed MA, Russell MP, Schnell PG, Tyrpin HT & Witkewitz DL (2000) ''U.S. Patent No. 6,165,516''. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office.</ref>) contenant de la caféine et il a même été proposé de faire un spray nasal de microparticules<ref>Sacchetti C, Artusi M, Santi P & Colombo P. (2002) ''« Caffeine microparticles for nasal administration obtained by spray drying » ''. International journal of pharmaceutics,'' 2002;242(1), :335-339.[http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378517302001771 résumé])</ref>.
 
== Découverte et synthèse ==
[[Image:Caffeine USP.jpg|vignette|Caféine [[anhydre]] (sèche).]]
 
En 1819, le chimiste allemand [[Friedlieb Ferdinand Runge]] a isolé pour la première fois de la caféine relativement pure. Il la nomma « kaffein » en tant que [[composé chimique]] du [[café]], qui en français devint caféine<ref>{{Lien web | url=http://dictionary.reference.com/browse/caffeine |langue=en |titre=caffeine | éditeur=Dictionary.com | consulté le= }}</ref>. Il effectua ce travail à la demande de [[Johann Wolfgang von Goethe]]<ref name="weinberg">{{Ouvrage | éditeur=Routledge | titre=The world of caffeine: the science and culture of the world's most popular drug | prénom1=Bennett Alan | nom1=Weinberg | prénom2=Bonnie K. | nom2=Bealer | langue=anglais | année=2001 | pages=394 | isbn=0-415-92722-6 | lire en ligne=http://books.google.fr/books?id=YdpL2YCGLVYC&printsec=frontcover&source=gbs_navlinks_s | passage=xviii-xix }}.</ref>. Elle est décrite en [[1821]] par Pierre Joseph Pelletier et [[Pierre Jean Robiquet]]. En 1827, [[Oudry]] a isolé la théine du thé dont [[Gerardus Johannes Mulder|Gerardus Mulder]] et Jobat ont montré, en 1838, qu'il s'agit de la même substance que la caféine<ref name="weinberg"/>. La structure de la caféine a été élucidée vers la fin du {{XIXe siècle}} par [[Hermann Emil Fischer]] qui a été également le premier à en réussir la [[synthèse chimique|synthèse totale]]<ref>{{Lien web |url=http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1902/press.html |langue=en| titre=The Nobel Prize in Chemistry 1902 | auteur=Hj. Théel | éditeur=The Nobel Foundation 1902 | consulté le= }}</ref>. Fischer sera d'ailleurs récompensé par le [[Prix Nobel de chimie]] de 1902 en partie pour ce travail.
[[Image:Caffeine USP.jpg|thumb|Caféine [[anhydre]] (sèche).]]
 
En 1819, le chimiste allemand [[Friedlieb Ferdinand Runge]] a isolé pour la première fois de la caféine relativement pure. Il la nomma « kaffein » en tant que [[composé chimique]] du [[café]], qui en français devint caféine<ref>{{en}} {{Lien web
| url=http://dictionary.reference.com/browse/caffeine
| titre=caffeine
| éditeur=Dictionary.com
| consulté le=
}}</ref>. Il effectua ce travail à la demande de [[Johann Wolfgang von Goethe]]<ref name="weinberg">{{Ouvrage
| éditeur=Routledge
| titre=The world of caffeine: the science and culture of the world's most popular drug
| prénom1=Bennett Alan
| nom1=Weinberg
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| année=2001
| pages=394
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| passage=xviii-xix
}}.</ref>. Elle est décrite en [[1821]] par Pierre Joseph Pelletier et [[Pierre Jean Robiquet]]. En 1827, [[Oudry]] a isolé la théine du thé dont [[Gerardus Johannes Mulder|Gerardus Mulder]] et Jobat ont montré, en 1838, qu'il s'agit de la même substance que la caféine<ref name="weinberg"/>. La structure de la caféine a été élucidée vers la fin du {{XIXe siècle}} par [[Hermann Emil Fischer]] qui a été également le premier à en réussir la [[synthèse chimique|synthèse totale]]<ref>{{en}} {{Lien web
| url=http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1902/press.html
| titre=The Nobel Prize in Chemistry 1902
| auteur=Hj. Théel
| éditeur=The Nobel Foundation 1902
| consulté le=
}}</ref>. Fischer sera d'ailleurs récompensé par le [[Prix Nobel de chimie]] de 1902 en partie pour ce travail.
Le caractère [[Hydrocarbure aromatique|aromatique]] de la caféine est dû au fait que les atomes d'azote y sont essentiellement plans (dans l'orbitale d'[[hybridation (chimie)|hybridation]] sp{{exp|2}}). La caféine n'est généralement pas [[synthèse chimique|synthétisée]] car elle est déjà disponible en grande quantité en tant que sous-produit de la décaféination<ref>{{en}} {{Lien web
| url=http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2001/tilling/synthesis.htm
Ligne 689 ⟶ 474 :
[[Fichier:Cafeine consommation.png|thumb|left|upright=2|Quantité de caféine absorbée par jour et par habitant par boisson de café (brun) ou de [[thé]] (vert) ainsi que la somme des deux (blanc) pour l'année 1995, d'après les données de la [[Organisation des Nations unies pour l'alimentation et l'agriculture|FAO]].]]
 
La consommation mondiale de caféine a été estimée à {{unité|120000|tonnes}} par an<ref name="abc.net">{{en}} {{Lien web
| url=http://www.abc.net.au/quantum/poison/caffeine/caffeine.htm |langue=en
| titre=What's your poison: caffeine
| auteur=Geoffrey Burchfield
| année=1997
| éditeur=Australian Broadcasting Corporation
| consulté le=
}}</ref>, ce qui en fait la substance psychoactive la plus répandue et la plus consommée au monde<ref>{{en}} {{Lien web
| url=http://www.sciencedaily.com/releases/2006/10/061012185602.htm |langue=en
| titre=Decaffeinated Coffee Is Not Caffeine-free, Experts Say
| auteur=University of Florida
Ligne 718 ⟶ 503 :
Les pays où l'on consomme le plus de caféine par habitant sont indiqués dans l'histogramme ci-contre. Les valeurs des deux principales sources de caféine, le [[café]] et le [[thé]] y sont indiquées. Notons qu'une troisième source de caféine, particulièrement importante et en constante augmentation, n'est pas représentée dans ce graphique, il s'agit des boissons gazeuses. L'apport de caféine du cacao ne dépasse pas {{unité|15|mg/jour/habitant}} pour le [[Danemark]], premier consommateur, et est négligé ici. L'[[Argentine]] et le [[Paraguay]] sont les deux principaux consommateurs de [[maté]], soit un apport en caféine de 100 et {{unité|50|mg/jour/hab}} (respectivement), non représenté ici. L'évolution de la consommation des trois principales sources de caféine aux États-Unis est présentée dans le graphique ci-dessous.
 
[[Fichier:Evolution conso cafe US.png|thumbvignette|leftgauche|upright=1.5|Évolution de la consommation des trois principales sources de caféine aux [[États-Unis]].]]
{{clr}}
 
== Pharmacologie ==
La caféine, qui est un stimulant du [[système nerveux central]] et du [[métabolisme]]<ref name="effects">{{Article | langue=en | prénom1=A. | nom1=Nehlig |et al.=oui| titre=Caffeine and the central nervous system: Mechanisms of action, biochemical, metabolic, and psychostimulant effects | périodique =Brain Res Rev | mois= | année=1992 | volume=17 | numéro=2 | pages=139–170 |pmid=1356551 | consulté le= }}.</ref>, est utilisée dans un but à la fois récréatif et médical pour réduire la fatigue physique et restaurer la vigilance quand une faiblesse ou une somnolence inhabituelle se produit. La caféine stimule le système nerveux central au niveau du cerveau, il en résulte une vigilance accrue, un flot de pensées plus claires et rapides, une augmentation de la concentration et une coordination générale du corps améliorée<ref name="effects"/>. Une fois dans le corps, elle a une chimie complexe et agit au travers des différents mécanismes décrits ci-dessous.
La caféine, qui est un stimulant du [[système nerveux central]] et du [[métabolisme]]<ref name="effects">{{article
| langue=en
| prénom1=A.
| nom1=Nehlig
| nom2=al.
| titre=Caffeine and the central nervous system: Mechanisms of action, biochemical, metabolic, and psychostimulant effects
| périodique =Brain Res Rev
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| année=1992
| volume=17
| numéro=2
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| résumé=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1356551
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}}.</ref>, est utilisée dans un but à la fois récréatif et médical pour réduire la fatigue physique et restaurer la vigilance quand une faiblesse ou une somnolence inhabituelle se produit. La caféine stimule le système nerveux central au niveau du cerveau, il en résulte une vigilance accrue, un flot de pensées plus claires et rapides, une augmentation de la concentration et une coordination générale du corps améliorée<ref name="effects"/>. Une fois dans le corps, elle a une chimie complexe et agit au travers des différents mécanismes décrits ci-dessous.
 
=== Pharmacocinétique ===
[[Fichier:Caffeine mol2.png|vignette|Molécule de caféine.]]
 
La caféine est très rapidement et intégralement absorbée par le [[appareil digestif humain|tube digestif]], et parvient au cerveau dès la {{5e}} minute suivant l'ingestion. Dans une étude<ref>{{Article | langue=en | prénom1=A. M. | nom1=Arnaud | titre=The pharmacology of caffeine | périodique =Prog Drug Res | année=1987 | volume=31 | pages=273 | consulté le= }}.</ref>, chez 75 % des volontaires, une dose de {{unité|175|mg}} de caféine est absorbée par l'estomac après un quart d'heure.
[[Fichier:Caffeine mol2.png|thumb|Molécule de caféine.]]
 
La caféine est très rapidement et intégralement absorbée par le [[appareil digestif humain|tube digestif]], et parvient au cerveau entre la 15e minutes à 30 minutes suivant l'ingestion. Dans une étude<ref>{{article
| langue=en
| prénom1=A. M.
| nom1=Arnaud
| titre=The pharmacology of caffeine
| périodique =Prog Drug Res
| année=1987
| volume=31
| pages=273
| consulté le=
}}.</ref>, chez 75 % des volontaires, une dose de {{unité|175|mg}} de caféine est absorbée par l'estomac après un quart d'heure.
Le pic plasmatique est atteint au bout d'une heure.