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{{Infobox Chimie
| nom = Nicotine
| image = nicotine.svg
| image2 = Nicotine sticks.gif|Représentation de nicotine.
| tailleimage = 250px
| legende = Structure de la nicotine
<!-- Général -->
| DCI =
| nomIUPAC = (''S'')-3-(1-méthyl-<br />2-pyrrolidinyl)pyridine
| synonymes =
| CAS = {{CAS|5|4|1|1|5}} L ou ''S''(–)
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|1|9|3|3}}
| RTECS =
| ATC = {{ATC|N07BA01}}
| DrugBank =
| PubChem = {{CID|89594}}
| chEBI =
| NrE =
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CN1CCC[C@H]1C2=CN=CC=C2
| InChI = 1/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
| InChIKey =
| StdInChI =
| StdInChIKey =
| apparence = liquide hygroscopique, huileux, jaune, d'odeur caractéristique. devient brun à l'exposition à l'air<ref name="ICSC">{{ICSC|54-11-5}}</ref>.
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=14|N=2
| masseMol =
| pKa =
| momentDipolaire =
| susceptibiliteMagnetique =
| diametreMoleculaire =
| indiceIode =
| indiceAcide =
| indiceSaponification =
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse =
| fusion = {{tmp|-80|°C}}<ref name="ICSC"/>
| ebullition = {{tmp|247|°C}} (décomposition)<ref name="ICSC"/>
| solubilite = dans l'eau : miscible<ref name="ICSC"/>
| miscibilite =
| masseVolumique = {{unité/2|1.0097|g||cm|-3}} (L)<ref name="Lange_16ed"/>;
| TAutoInflammation = {{tmp|240|°C}}<ref name="ICSC"/>
| pointEclair = {{tmp|95|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>
| limitesExplosivite = {{unité/2|0.7|–=4|% vol}}<ref name="ICSC"/>
| pressionVapeur = {{unité/2|0.056|mbar}} à {{tmp|20|°C}};<br />{{unité/2|0.15|mbar}} à {{tmp|30|°C}};<br />{{unité/2|0.36|mbar}} à {{tmp|50|°C}};
| viscosite =
| pointCritique =
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| conductivitéThermique =
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| vitesseSon =
<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons =
| pHisoelectrique =
| acideAmineEss =
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite =
| mobilitEelectronique =
| mobiliteTrous =
| 1reEnergieIonisation =
| constanteDielectrique =
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin =
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| classe =
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| Strukturbericht =
| structureType =
| parametresMaille =
| volume =
| densiteTheorique =
| macle =
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|1.5280}} (L)<ref name="Lange_16ed">{{ouvrage | langue = en | auteur = J. G. Speight, Norbert Adolph Lange | titre = Lange's handbook of chemistry | numéro d'édition = 16 | éditeur = McGraw-Hill | année = 2005 | pages totales = 1623 | isbn = 0-07-143220-5 | passage = 2.289 | consulté le = 25 février 2010 }}</ref>
| birefringence =
| dispersion =
| polychroisme =
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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| cteVerdet =
<!-- Précautions -->
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| 67548EEC =
| 67548EECref =
| symboles = |T+|N
| numeroIndex = 614-001-00-4
| classificationCE = T+; R27 - T; R25 - N; R51-53
| r = |R25|R27|R51/53
| s = <ref name="ESIS">{{ESIS|200-193-3|nicotine}}, consulté le 11 février 2009</ref>|S1/2|S45|S61|S36/37
| transportRef =
| transport = {{ADR|Kemler=60|ONU=1654|Classe=6.1|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
| NFPA704ref =
| NFPA704 = {{NFPA 704|54-11-5}}
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=54-11-5|Date=25 avril 2009}}</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| D1A = Matière très toxique ayant des effets immédiats graves| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques<br /><br />Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification}}
| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|614-001-00-4}} dans le tableau 3.1 de l'annexe {{VI}} du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE {{N°}}1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>
| SGH = {{SGH|SGH06|SGH09|Dgr|H310|H301|H411}}
| CIRC =
| inhalation =
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| ingestion =
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|50|mg||kg|-1}} (rats, oral) <br /> {{unité/2|3.34|mg||kg|-1}} (souris, oral) <br /> {{unité/2|9.2|mg||kg|-1}} (chiens, oral)
| CL50 =
| LogP = 1,2<ref name="ICSC"/>
| DJA =
| odorat =
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM =
| biodisponibilite =
| liaisonProteique =
| metabolisme =
| demiVieDistrib =
| demiVieElim =
| stockage =
| excretion =
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique =
| voieAdministration =
| grossesse =
| conduiteAuto =
| precautions =
| antidote =
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = Stimulant
| modeConsommation = Inhalation (fumée), ingestion
| autresNoms = Voir [[Tabac]], [[Cigarette]], [[Chique]]
| risqueDependance = Élevé
<!-- Composés apparentés -->
| autres =
| autrescations =
| autresanions =
| isomères =
<!-- Supplément -->
| supplement =
}}<!-- -------------------------------------------- Fin de l'infoboite ------------------------------------------ -->
La '''nicotine''' (qui doit son nom au fait que le tabac a été introduit en France par [[Jean Nicot]]<ref>Tristan Gaston-Bretton, [http://www.lesechos.fr/info/industrie/300281432.htm « Jean Nicot, et le tabac conquit le monde »], ''[[Les Échos]]'', 21 juillet 2008</ref>) est un [[alcaloïde]] présent dans les plantes de la famille des [[solanaceae|solanacées]], notamment dans les feuilles de [[tabac]]. La nicotine confère aux plantes des propriétés [[acaricide]]s, [[insecticide]]s et [[fongicide]]s.
== Historique ==
La nicotine a été découverte en 1809 par [[Louis-Nicolas Vauquelin]], professeur de chimie à l’École de médecine de Paris<ref> Annales de Chimie, t. {{LXXI}}, "Analyse du tabac"</ref>, et isolée en 1828 par deux savants allemands, Wilhelm Heinrich Posselt et Karl Ludwig Reimann.
Suspecté au moins depuis 1964, le rôle de la nicotine dans la [[addiction|dépendance]] au cours de la consommation de [[tabac]] (ou [[tabagisme]]) est clairement reconnu dans le monde scientifique depuis 1988<ref>{{en}} ''US Department of Health and Human Service'', [http://profiles.nlm.nih.gov/NN/B/B/Z/D ''The Health Consequences of Smoking: Nicotine Addiction: A Report of the Surgeon General''], 1988</ref>.
== Biologie végétale ==
[[Fichier:Tabak 9290019.JPG|vignette|gauche|Champ de plants de tabac.]]
La nicotine est un [[alcaloïde]] présent dans les plantes de la famille des [[solanaceae|solanacées]], notamment dans les feuilles de [[tabac]] (jusqu'à 5 % du poids des feuilles). La nicotine a des propriétés [[acaricide]]s et [[insecticide]]s<ref>{{Article |url=http://www.sciencedaily.com/releases/2010/10/101027124734.htm |id= |titre=Tobacco and nicotine: They're good -- as a pesticide |lang=en |périodique=ScienceDaily |jour=27 |mois=octobre |année=2010 |auteur=American Chemical Society}}</ref> du fait de son caractère neurotoxique<ref name="rogers2004">{{Cite pmid |14980338}}</ref> : sa toxicité protège la plante des insectes<ref name="zein2014">{{Cite pmid |24115287}}</ref>. Une famille d'insecticide de synthèse, les [[néonicotinoïde|néonicotinoïdes]], est dérivée de la nicotine naturelle.
L'usage de la nicotine comme insecticide est interdit en France<ref>{{Lien web |url=http://e-phy.agriculture.gouv.fr/mata/6109.htm |titre=Substance active : {{pc|Nicotine}} |sous-titre=Intrants : Type : SA phytopharmaceutique |site=e-phy.agriculture.gouv.fr}}</ref>. <br>Préparation : la bouillie se prépare en arrosant {{Unité/2|1|kg}} de tiges et de feuilles avec 15 litres d'eau plus une poignée de savon (agent mouillant). Après 24 heures, ce mélange est filtré et prêt à l'emploi. Le traitement est plus efficace s'il se déroule à température élevée (> {{Tmp|30|°C}}). Il ne faut pas consommer les cultures traitées avant un délai de quatre jours, temps nécessaire à la dégradation de la nicotine.
{{Clr|left}}
== Biologie animale ==
=== Cinétique ===
Cet [[alcaloïde]] agit par inhalation, ingestion et contact. La nicotine se dégrade en 3-4 jours.
==== Par inhalation ====
La nicotine inhalée est absorbée (''« résorbée »'') par les capillaires sanguins des poumons. Après un court passage dans le cœur gauche, la nicotine passe la [[barrière hémato-encéphalique]] et arrive en 10 à 20 secondes dans le cerveau, sans passage par le [[système porte]] hépatique. Elle n'est donc pas filtrée, ce qui augmente son action sur le [[système nerveux central]]<ref name=LeHouezec>{{lien web|auteur=Jacques Le Houezec|url=https://www.researchgate.net/publication/10569221_Role_of_nicotine_pharmacokinetics_in_nicotine_addiction_and_nicotine_replacement_therapy_a_review|titre=Role of nicotine pharmacokinetics in nicotine addiction and nicotine replacement therapy: a review|date= octobre 2003|consulté le=23 mars 2015}}</ref>.
Les taux de nicotine sont six à dix fois plus élevés dans le plasma artériel que dans le plasma veineux<ref name=LeHouezec/>.
Une étude<ref> {{en}} [http://tobaccocontrol.bmj.com/content/19/2/98.abstract Bullen C. {{et al.}} « Effect of an electronic nicotine delivery device (e cigarette) on desire to smoke and withdrawal, user preferences and nicotine delivery: randomised cross-over trial »] ''Tob Control.'' 2010;19(2):98-103.</ref> a comparé les propriétés pharmacocinétiques des cigarettes classiques, des cigarettes électroniques contenant 16 mg de nicotine et d'un inhalateur pharmaceutique de nicotine dosé à 10 mg de nicotine. L'augmentation maximale de la concentration en nicotine dans le plasma sanguin après utilisation de ces trois produits est de 13,4 ng/ml (6,5 à 20,3) en moyenne avec les cigarettes classiques, 1,3 ng/ml (0,0 à 2,6) avec les cigarettes électroniques et 2,1 ng/ml (1,0 à 3,1) avec l’inhalateur. Le pic plasmatique est atteint en 14,3 minutes (8,8 à 19,9) avec les cigarettes classiques, 19,6 minutes (4,9 à 34,2) avec les cigarettes électroniques et 32 minutes (18,7 à 45,3) avec l’inhalateur.
==== Par d'autres voies ====
La consommation de tabac à chiquer a beaucoup diminué dans la plupart des pays, dont la France, sauf en Suède où le [[snus]] connaît une utilisation assez commune, concernant environ 20 % des hommes, et en Norvège. La commercialisation du [[snus]] est interdite dans le reste de l'Union européenne.
===
La nicotine provoque l'augmentation de la [[pression artérielle]] et du [[rythme cardiaque]], entraîne une libération d'[[adrénaline]] et réduit l'appétit, augmentant par conséquent le [[métabolisme]]. Elle a également pour effet d'améliorer la [[Attention|concentration]] et la [[Mémoire (psychologie)|mémoire]]<ref>{{en}} Rusted J, Graupner L, O'Connell N, Nicholls C, [http://www.springerlink.com/content/75034q53031260j8/?p=afde608485604678839ab0e950be77f9&pi=0 « Does nicotine improve cognitive function? »] ''Psychopharmacology (Berl.)'' 1994;115(4):547–9. {{Doi|10.1007/BF02245580}} PMID 7871101</ref>{{,}}<ref name="heishman2010">{{Cite pmid |20414766}}</ref>.
==== Généralités ====
La nicotine est un [[agoniste (biochimie)|agoniste]] de certains récepteurs à l'[[acétylcholine]], les [[Récepteur nicotinique|récepteurs nicotiniques]] (nommés ainsi par opposition aux [[Récepteur muscarinique|récepteurs muscariniques]]). Les récepteurs nicotiniques sont des [[récepteur ionotrope|récepteurs ionotropes]] : leur activation par la nicotine entraîne une entrée d'ions sodium et une sortie d'ions potassium, et par suite une [[dépolarisation]] du neurone post-synaptique. Ce [[potentiel postsynaptique excitateur]] a des conséquences différentes selon le type de neurone. Les récepteurs nicotiniques sont abondants dans le [[système nerveux autonome]], au niveau des [[jonction neuromusculaire|jonctions neuromusculaires]], et dans les systèmes cérébraux noradrénergiques et dopaminergiques ([[Système de récompense|circuit de la récompense]] notamment). À plus haute dose il s'agit d'un poison violent, qui irrite le système digestif, entraîne des atteintes du système nerveux central (convulsions, coma) et des muscles (en particulier le cœur, la respiration). Des paralysies et des spasmes vasculaires se rencontrent fréquemment. La mort par arrêt respiratoire peut survenir rapidement après l'apparition des premiers symptômes d'empoisonnement (en 30 à 60 minutes).
L'effet cancérigène de la nicotine seule n'a pas pu être prouvé sur des rats soumis à des concentrations élevées de nicotine pendant une longue période<ref name="waldum1996">{{Cite pmid|8614291}}</ref>. Par contre son effet sur les récepteurs d'acétylcholine facilite la croissance des [[tumeur]]s en favorisant l'[[angiogenèse]]<ref name="egleton2009">{{Cite pmid|19063919}}</ref>. Ces données laissent à penser que la nicotine serait un facteur favorisant la virulence du cancer mais rarement un déclencheur.
====
Le [[tabagisme]] induit rapidement une dépendance physique du fait de la présence de nicotine<ref>[http://www.tabac-info-service.fr/Vos-questions-Nos-reponses/Dependance2 ''Dépendance''] sur le site http://www.tabac-info-service.fr</ref>. Le [[sevrage (toxicologie)|sevrage]] du [[tabac]] peut entraîner des phénomènes indésirables {{Incise |irritabilité, maux de tête, anxiété{{Etc.}}}} voire conduire, dans des cas extrêmes, à une [[dépression (psychiatrie)|dépression]]. Bien que leur maximum se situe aux alentours de trois à quatre jours, ces symptômes peuvent durer quelques semaines après la dernière consommation. Il convient donc d'apprendre à y faire face efficacement : en cas de difficulté répétée, il est possible de recourir à l'une des [[méthodes d'arrêt du tabagisme|aides à l'arrêt du tabagisme]], sans attendre la manifestation d'effets néfastes à long terme de la cigarette.
L'un des effets de la nicotine est la production anormale de [[dopamine]], qui place le fumeur dans un état d'[[euphorie]]. Quand le niveau de dopamine baisse, le fumeur se trouve en état de manque, ce qui le pousse à fumer à nouveau<ref>{{Ouvrage |langue=en |auteur1=John Emsley |titre=Molecules at an exhibition |lieu= |éditeur=Oxford University Press| année=1998 |pages totales=250 |oclc=37513134 |passage=82-4 |isbn=0-19-286206-5 |lire en ligne= }}</ref>. Si la dépendance immédiate (dite « physique ») disparait assez vite, le fumeur garde toutefois le souvenir de cet état d'euphorie, si bien qu'il peut être tenté de recommencer à fumer pendant une période assez longue après la disparition de la dépendance physique. On parle alors de dépendance psychologique.
En 1994, le journal [[ABC news]] a présenté des preuves que les fabricants de tabac manipulaient le taux de nicotine des cigarettes afin d'assurer un niveau de dépendance optimal<ref>Establishing a Nicotine Threshold for Addiction -- The Implications for Tobacco Regulation [http://www.mydragoon.fr/blog/fumer-pour-la-nicotine-mourir-du-goudron/ Fumer pour la nicotine – mourir du goudron]Jack E. Henningfield, Neal L. Benowitz (July 14, 1994)</ref>.
Les signalements de dépendance aux spécialités pharmaceutiques contenant de la nicotine chez les personnes n'ayant jamais fumé concernent exclusivement les formes orales<ref> [http://ansm.sante.fr/var/ansm_site/storage/original/application/6eaa9d57c265a8278ad1fe55e1bd95f6.pdf Commission nationale des stupéfiants et des psychotropes sur la cigarette électronique] Compte rendu de la réunion du 24 juin 2010 (AFSSAPS)</ref>. En effet, la dynamique de diffusion de la nicotine par ces spécialités est très différente de celle des cigarettes et cigarettes électroniques (les [[Timbre transdermique|patchs]] par exemple diffusent la nicotine pendant 16 à 24h<ref>{{lien web|titre= Patch tabac pour arrêter de fumer|url= http://arreter-de-fumer.comprendrechoisir.com/infos/patch_tabac|consulté le= 15 mars 2015}}</ref>). Or, l'intervalle de temps entre l'acte de fumer et l'arrivée de la nicotine au cerveau joue un rôle important dans l'apparition de la dépendance<ref name=LeHouezec/>.
==== Surdosage et intoxication ====
Un surdosage en nicotine se manifeste par les symptômes suivants : nausées, palpitations, maux de tête ([[céphalées]]), insomnies, diarrhées, lipothymies (malaise, vertige, lourdine, étourdissement{{etc.}}), sècheresse buccale, hypersalivation, douleurs abdominales, diminution de l'acuité auditive, faiblesse générale{{etc.}}
À doses élevées, peuvent apparaître une hypotension, un pouls faible et irrégulier, une gêne respiratoire, une prostration, un collapsus cardiovasculaire et des convulsions. Les doses de nicotine tolérées par les sujets fumeurs peuvent entraîner une intoxication aiguë susceptible d'être fatale chez les jeunes enfants. À haute dose, elle possède un effet dépresseur et provoque des nausées et vomissements, puis la mort par paralysie respiratoire ([[surdose]]).
La dose létale médiane [[Dose létale médiane|DL{{ind|50}}]] pour un rat est de {{unité/2|50|mg||kg|-1|}}, pour une souris de {{unité/2|3|mg||kg|-1|}}. Chez l'homme, une source ancienne<ref> Guide pratique des intoxications, E. Fornier, éditions Heures de France, 1977</ref> mentionne {{unité/2|60|mg|}}, soit en moyenne ({{unité/2|0.5|–=1|mg||kg|-1}}). Une analyse récente<ref>Bernd Mayer, [http://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00204-013-1127-0/fulltext.html How much nicotine kills a human? Tracing back the generally accepted lethal dose to dubious self-experiments in the nineteenth century], Archives of Toxicology 10.1007/s00204-013-1127-0, 4th Oct 2013 </ref> indique une [[dose létale]] pour l'être humain probablement comprise entre {{Unité/2|500|mg}} et {{unité/2|1|g}}.
== Utilisation ==
{{loupe|substitut nicotinique}}
La nicotine est utilisée en [[médecine]] dans le cadre du [[sevrage tabagique]] comme [[traitement de substitution]]. Elle existe sous plusieurs formes, comme le [[timbre transdermique]] ou la [[gomme à mâcher]]. C'est un des traitements de première intention<ref>Haute autorité de santé, {{pdf}} [http://www.has-sante.fr/portail/upload/docs/application/pdf/2014-01/recommandations_-_arret_de_la_consommation_de_tabac.pdf ''Arrêt de la consommation de tabac : du dépistage individuel au maintien de l’abstinence en premier recours''], 2014</ref>.
== Controverses ==
Selon l'équipe du neurobiologiste français Jean-Pol Tassin ([[INSERM]], [[Collège de France]]), la nicotine seule ne suffirait pas à induire une dépendance chez l'animal ; il faudrait lui associer par exemple des [[Inhibiteur de monoamine oxydase|inhibiteurs de la monoamine-oxydase]], présents dans la fumée de tabac<ref> [http://lettre-cdf.revues.org/283 « Entretien avec Jean-Pol Tassin »] ''La lettre du Collège de France'' Hors-série {{N°}}3 | 2010, mis en ligne le 24 juin 2010.</ref>. Se pose alors la question de l'usage de la cigarette électronique utilisée par certains fumeurs dans le cadre d'un sevrage tabagique. Pourtant cette dernière ne contient pas d'inhibiteurs de la monoamine-oxydase mais seulement de la nicotine qui provoque une sensation de picotement dans la bouche et la gorge. Ceci pourrait constituer un stimulus précurseur à l’administration de la substance dépendante pour le cerveau du fumeur.
La notion de dépendance à la nicotine a également été mise en cause<ref>[http://www.formindep.org/Le-mythe-de-l-addiction-a-la.html R. Molimard. ''Le mythe de l’addiction à la nicotine''], Formindep, 30 juin 2012</ref> par le [[Robert Molimard|professeur Molimard]], fondateur de la tabacologie en France, signataire de la préface de l'ouvrage ''Dépendance à la nicotine : critique d'une théorie''<ref>Hanan Frenk et Reuven Dar, ''Dépendance à la nicotine : critique d'une théorie'', préface du {{Pr|[[Robert Molimard]]}}, Paris, Belles Lettres, 2005 ; traduction de ''A critique of nicotine addiction'', Kluwer, 2000</ref>.
== Culture ==
Dans le roman policier ''[[Drame en trois actes]]'' d'[[Agatha Christie]], trois personnes sont empoisonnées à la nicotine.
== Notes et références ==
{{Références
|colonnes=2
}}
==
{{Autres projets
| commons = Category:Nicotine
| wikispecies = <!-- Wikispecies -->
| wiktionary = <!-- Wiktionary -->
| wikiversity = <!-- Wikiversity -->
| wikibooks = <!-- Wikibooks -->
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| wikidata = Q12144
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}}
=== Bibliographie ===
* {{article|langue=en |prénom1=N. L. |nom1=Benowitz |lien auteur1=|titre=Pharmacology of Nicotine: Addiction and Therapeutics|périodique=Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. |lien périodique=Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. |volume=36 |numéro=|jour=|mois=|année=1996 |pages=597-613 |issn=0362-1642|url texte=| doi= 10.1146/annurev.pa.36.040196.003121 |consulté le=20 novembre 2010}}
=== Articles connexes ===
{{Colonnes
| nombre=3 |
* [[Sevrage tabagique]]
* [[Nicotinémie]]
* [[Récepteur nicotinique]]
* [[Tabac non destiné à être fumé]]
* [[
}}
=== Liens externes ===
* {{en}} [http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/nicotine.htm#PartTitle:7.%20TOXICOLOGY Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations]
* [http://fr.calameo.com/books/0006928353a5f33c702cf La nicotine, ses propriétés insecticides (document Seita)]
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie|tabac}}
[[Catégorie:
[[Catégorie:Azine]]
[[Catégorie:Azolidine]]
[[Catégorie:Tabac]]
[[Catégorie:
[[Catégorie:
[[Catégorie:Alcaloïde présent dans les Solanacées]]
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