« Drogues et Expériences/Tabac » : différence entre les versions
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{{Infobox Chimie
| nom = Nicotine
| image = nicotine.svg
| image2 = Nicotine sticks.gif|Représentation de nicotine.
| tailleimage = 250px
| legende = Structure de la nicotine
<!-- Général -->
| DCI =
| nomIUPAC = (''S'')-3-(1-méthyl-<br />2-pyrrolidinyl)pyridine
| synonymes =
| CAS = {{CAS|5|4|1|1|5}} L ou ''S''(–)
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|1|9|3|3}}
| RTECS =
| ATC = {{ATC|N07BA01}}
| DrugBank =
| PubChem = {{CID|89594}}
| chEBI =
| NrE =
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CN1CCC[C@H]1C2=CN=CC=C2
| InChI = 1/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
| InChIKey =
| StdInChI =
| StdInChIKey =
| apparence = liquide hygroscopique, huileux, jaune, d'odeur caractéristique. devient brun à l'exposition à l'air<ref name="ICSC">{{ICSC|54-11-5}}</ref>.
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=14|N=2
| masseMol =
| pKa =
| momentDipolaire =
| susceptibiliteMagnetique =
| diametreMoleculaire =
| indiceIode =
| indiceAcide =
| indiceSaponification =
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse =
| fusion = {{tmp|-80|°C}}<ref name="ICSC"/>
| ebullition = {{tmp|247|°C}} (décomposition)<ref name="ICSC"/>
| solubilite = dans l'eau : miscible<ref name="ICSC"/>
| miscibilite =
| masseVolumique = {{unité/2|1.0097|g||cm|-3}} (L)<ref name="Lange_16ed"/>;<br />
5,60 par rapport à l'air
| TAutoInflammation = {{tmp|240|°C}}<ref name="ICSC"/>
| pointEclair = {{tmp|95|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>
| limitesExplosivite = {{unité/2|0.7|–=4|% vol}}<ref name="ICSC"/>
| pressionVapeur = {{unité/2|0.056|mbar}} à {{tmp|20|°C}};<br />{{unité/2|0.15|mbar}} à {{tmp|30|°C}};<br />{{unité/2|0.36|mbar}} à {{tmp|50|°C}};
| viscosite =
| pointCritique =
| pointTriple =
| conductivitéThermique =
| conductivitéÉlectrique =
| vitesseSon =
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz =
| emsLiquide =
| emsSolide =
| esfGaz =
| esfLiquide =
| esfSolide =
| enthFus =
| enthVap =
| capaciteTherm =
| PCS =
| PCI =
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons =
| pHisoelectrique =
| acideAmineEss =
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite =
| mobilitEelectronique =
| mobiliteTrous =
| 1reEnergieIonisation =
| constanteDielectrique =
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin =
| reseauBravais =
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| classe =
| Schoenflies =
| Strukturbericht =
| structureType =
| parametresMaille =
| volume =
| densiteTheorique =
| macle =
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|1.5280}} (L)<ref name="Lange_16ed">{{ouvrage | langue = en | auteur = J. G. Speight, Norbert Adolph Lange | titre = Lange's handbook of chemistry | numéro d'édition = 16 | éditeur = McGraw-Hill | année = 2005 | pages totales = 1623 | isbn = 0-07-143220-5 | passage = 2.289 | consulté le = 25 février 2010 }}</ref>
| birefringence =
| dispersion =
| polychroisme =
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption =
| transparence =
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet =
<!-- Précautions -->
| radioactif =
| 67548EEC =
| 67548EECref =
| symboles = |T+|N
| numeroIndex = 614-001-00-4
| classificationCE = T+; R27 - T; R25 - N; R51-53
| r = |R25|R27|R51/53
| s = <ref name="ESIS">{{ESIS|200-193-3|nicotine}}, consulté le 11 février 2009</ref>|S1/2|S45|S61|S36/37
| transportRef =
| transport = {{ADR|Kemler=60|ONU=1654|Classe=6.1|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
| NFPA704ref =
| NFPA704 = {{NFPA 704|54-11-5}}
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=54-11-5|Date=25 avril 2009}}</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| D1A = Matière très toxique ayant des effets immédiats graves| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques<br /><br />Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification}}
| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|614-001-00-4}} dans le tableau 3.1 de l'annexe {{VI}} du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE {{N°}}1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>
| SGH = {{SGH|SGH06|SGH09|Dgr|H310|H301|H411}}
| CIRC =
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|50|mg||kg|-1}} (rats, oral) <br /> {{unité/2|3.34|mg||kg|-1}} (souris, oral) <br /> {{unité/2|9.2|mg||kg|-1}} (chiens, oral) <br /> {{unité/2|0.88|mg||kg|-1}} (hommes)
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| LogP = 1,2<ref name="ICSC"/>
| DJA =
| odorat =
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM =
| biodisponibilite =
| liaisonProteique =
| metabolisme =
| demiVieDistrib =
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| stockage =
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique =
| voieAdministration =
| grossesse =
| conduiteAuto =
| precautions =
| antidote =
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = Stimulant
| modeConsommation = Inhalation : fumée ou prisée <br/>Ingestion buccale ou nasale
| autresNoms = Voir [[Tabac]]
| risqueDependance =
<!-- Composés apparentés -->
| autres =
| autrescations =
| autresanions =
| isomères =
<!-- Supplément -->
| supplement =
}}<!-- -------------------------------------------- Fin de l'infoboite ------------------------------------------ -->
La '''nicotine''' (qui doit son nom au fait que le tabac a été introduit en France par [[Jean Nicot]]) est un [[alcaloïde]] présent dans les plantes de la famille des [[solanaceae|solanacées]], notamment dans les feuilles de [[tabac]] (jusqu'à 5 % du poids des feuilles). La nicotine a des propriétés [[acaricide]]s, [[insecticide]]s et [[fongicide]]s : sa toxicité protège la plante des insectes.
La nicotine a été découverte en 1809 par [[Louis-Nicolas Vauquelin]], professeur de chimie à l’École de médecine de Paris<ref> Annales de Chimie, t. {{LXXI}}, "Analyse du tabac"</ref>, et isolée en 1828 par deux savants allemands, Wilhelm Heinrich Posselt et Karl Ludwig Reimann.
La nicotine est un [[agoniste (biochimie)|agoniste]] de certains récepteurs à l'[[acétylcholine]], les [[Récepteur nicotinique|récepteurs nicotiniques]] (nommés ainsi par opposition aux [[Récepteur muscarinique|récepteurs muscariniques]]). Les récepteurs nicotiniques sont des [[récepteur ionotrope|récepteurs ionotropes]] : leur activation par la nicotine entraîne une entrée d'ions sodium et une sortie d'ions potassium, et par suite une [[dépolarisation]] du neurone post-synaptique. Ce [[potentiel postsynaptique excitateur]] a des conséquences différentes selon le type de neurone. Les récepteurs nicotiniques sont abondants dans le [[système nerveux autonome]], au niveau des [[jonction neuromusculaire|jonctions neuromusculaires]], et dans les systèmes cérébraux noradrénergiques et dopaminergiques ([[Système de récompense|circuit de la récompense]] notamment). À plus haute dose il s'agit d'un poison violent, qui irrite le système digestif, entraîne des atteintes du système nerveux central (convulsions, coma) et des muscles (en particulier le cœur, la respiration). Des paralysies et des spasmes vasculaires se rencontrent fréquemment. La mort par arrêt respiratoire peut survenir rapidement après l'apparition des premiers symptômes d'empoisonnement (en 30 à 60 minutes).
== Rôle en biologie végétale ==
{{section à sourcer|date=janvier 2013}}
La nicotine est un [[alcaloïde]] présent dans les plantes de la famille des [[solanaceae|solanacées]], notamment dans les feuilles de [[tabac]] (jusqu'à 5 % du poids des feuilles). La nicotine a des propriétés [[acaricide]]s, [[insecticide]]s et [[fongicide]]s : sa toxicité protège la plante des insectes{{refsou}}.
Cet [[alcaloïde]] agit par inhalation, ingestion et contact. La nicotine se dégrade en 3-4 jours. C'est une substance très toxique pour l'homme, les [[mammifère]]s et les poissons. Sa [[Dose létale 50|DL 50]] est de {{unité/2|50|mg||kg|-1}}. Elle peut être inhalée et absorbée directement à travers la [[peau]] : il faut donc éviter tout contact lors de sa manipulation. Le traitement est plus efficace s'il se déroule à température élevée (>{{tmp|30|°C}}). Il ne faut pas consommer les cultures traitées avant un délai de 4 jours.
<br>Préparation : la bouillie se prépare en arrosant 1 kg de tiges et de feuilles avec 15 l d'eau plus une poignée de savon (agent mouillant). Après 24 h, ce mélange est filtré et prêt à l'emploi.
== Effets sur l'organisme ==
À faible dose, la nicotine a un effet [[stimulant]] et relaxant. Elle provoque une augmentation de la [[pression artérielle]] et du [[rythme cardiaque]], entraîne une libération d'[[adrénaline]] (hormone stimulante) et réduit l'appétit, augmentant par conséquent le [[métabolisme]]. Elle aurait également pour effet d'améliorer la [[concentration]] et la [[Mémoire (psychologie)|mémoire]] dues à l'augmentation d'[[acétylcholine]]<ref>{{en}} Rusted J, Graupner L, O'Connell N, Nicholls C, [http://www.springerlink.com/content/75034q53031260j8/?p=afde608485604678839ab0e950be77f9&pi=0 ''Does nicotine improve cognitive function?'']. Psychopharmacology (Berl.) 115 (4): 547–9. [http://dx.doi.org/10.1007%2FBF02245580 doi:10.1007/BF02245580]. PMID [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7871101 7871101], août 1994</ref>. À haute dose, elle possède cependant un effet déprésseur et provoque des nausées et vomissements, puis la mort par paralysie respiratoire ([[surdose]]).
La [[Dose létale 50|DL{{ind|50}}]] pour un rat est de {{unité/2|50|mg||kg|-1|}}, pour une souris de {{unité/2|3|mg||kg|-1|}}, pour un humain de {{unité/2|50|mg|}} en moyenne ({{unité/2|0.5|–=1|mg||kg|-1}}). Une autre source<ref> Guide pratique des intoxications, E. Fornier, éditions Heures de France, 1977</ref> indique une [[dose létale]] pour l'être humain de {{unité/2|60|mg}}.
=== Rôle de la nicotine dans la dépendance au tabac ===
Certains modes de tabagisme induisent rapidement une dépendance physique, et son [[Sevrage (toxicologie)|arrêt]] peut entraîner des phénomènes indésirables (irritabilité, maux de tête, anxiété, etc.), voire conduire, dans des cas extrêmes, à une [[dépression (psychiatrie)|dépression]]. Bien que leur maximum se situe aux alentours de 3 à 4 jours, ces symptômes peuvent durer quelques semaines après la dernière consommation. Il convient donc d'apprendre à y faire face efficacement : en cas de difficulté répétée, ne pas hésiter à envisager une [[Méthodes d'arrêt du tabagisme|aide à l'arrêt]] sans attendre la manifestation des effets néfastes à long terme du tabagisme.
Les recherches de l'équipe du neurobiologiste français Jean-Pol Tassin ([[INSERM]], [[Collège de France]]) ont toutefois montré que la nicotine seule ne suffit pas à induire une dépendance chez l'animal : "L’administration de nicotine chez l’animal ne produit pas les effets prédits par le modèle courant de l’addiction. Pour que la nicotine produise effectivement l’addiction, il faut lui associer soit des inhibiteurs de la monoamine-oxydase, soit des produits qui ont la même action"<ref> [http://lettre-cdf.revues.org/283 « Entretien avec Jean-Pol Tassin »] ''La lettre du Collège de France'' Hors-série {{N°}}3 | 2010, mis en ligne le 24 juin 2010.</ref>.
Outre la nicotine, la fumée de tabac contient de nombreux composants chimiques, parmi lesquels des substances inhibitrices des [[monoamine oxydase|monoamines oxydases]] comme l'[[harmane]] et la [[harmane|norharmane]]. Les [[IMAO|inhibiteurs des monoamine oxydases]] (IMAO) agissent en diminuant l'élimination de neuromédiateurs [[monoamine]]s (noradrénaline, sérotonine et dopamine), ce qui augmente indirectement leurs concentrations. Ces neurotransmetteurs régulateurs de l'humeur sont centraux dans le développement de la dépendance. L'harmane et surtout la norharmane semblent être responsables de la diminution des concentrations des [[monoamine oxydase]]s chez les fumeurs, et il a été montré que la prise répétée d'un antidépresseur de la classe des IMAO, la tranylcypromine, en concomitance avec de la nicotine produisait une sensibilisation accrue à cette dernière, par la médiation des récepteurs sérotoninergiques et noradrénergiques<ref name="pmid19176807"> {{article |langue=en|lang=en |auteur=Lanteri C, Hernández Vallejo SJ, Salomon L. {{et al.}} |titre=Inhibition of monoamine oxidases desensitizes 5-HT1A autoreceptors and allows nicotine to induce a neurochemical and behavioral sensitization |journal=J. Neurosci. |volume=29 |numéro=4 |pages=987–97 |année=2009 |mois=January |pmid=19176807 |doi=10.1523/JNEUROSCI.3315-08.2009 |url=}}</ref>.
Prenant en compte d'autres facteurs que la nicotine, le {{Pr|Karl Fagerström}} avait proposé un ''Test de dépendance à la nicotine'' (FTND) utilisé par les professionnels de santé ; en 2011, il a demandé que ce test soit renommé « Test de dépendance à la cigarette » (''{{Lang|en|Fagerström Test for Cigarette Dependence}}'', FTCD)<ref> {{en}} Fagerström KO. « Determinants of Tobacco Use and Renaming the FTND to the Fagerström Test for Cigarette Dependence » ''Nicotine & Tobacco Research'' (2011) {{DOI|10.1093/ntr/ntr137}}</ref>.
=== Dépendance potentielle à la consommation de spécialités pharmaceutiques de nicotine ===
À la différence de la consommation de [[tabac]], fumé ou non, il n'est pas établi que le recours aux timbres transdermiques de nicotine ou que la nicotine injectée puissent induire une dépendance. Les signalements de dépendance aux spécialités pharmaceutiques contenant de la nicotine chez les personnes n'ayant jamais fumé sont rares. Ils concernent exclusivement les gommes à mâcher<ref> [http://www.afssaps.fr/var/afssaps_site/storage/original/application/6eaa9d57c265a8278ad1fe55e1bd95f6.pdf Commission nationale des stupéfiants et des psychotropes sur la cigarette électronique] Compte rendu de la réunion du 24 juin juin 2010 (AFSSAPS)</ref>.
=== Surdosage et intoxication à la nicotine ===
Un surdosage en nicotine se manifeste par les symptômes suivants :
* nausées
* palpitations
* maux de tête ([[céphalées]])
* insomnies
* diarrhées
* lipothymies (malaise, vertige, lourdine, étourdissement{{etc.}})
* sècheresse buccale
* hypersalivation
* douleurs abdominales
* diminution de l'acuité auditive
* faiblesse générale{{etc.}}
À doses élevées, peuvent apparaître une hypotension, un pouls faible et irrégulier, une gêne respiratoire, une prostration, un collapsus cardiovasculaire et des convulsions. Les doses de nicotine tolérées par les sujets fumeurs peuvent entraîner une intoxication aiguë susceptible d'être fatale chez les jeunes enfants.
== Cinétique de la nicotine inhalée ==
La nicotine inhalée est absorbée (''« résorbée »'') par les capillaires sanguins des poumons. Après un court passage dans le cœur gauche, la nicotine passe la [[barrière hémato-encéphalique]] et arrive en 10 à 19 secondes dans le cerveau, sans passage par le [[système porte]] hépatique. Elle n'est donc pas filtrée, ce qui augmente son action sur le [[système nerveux central]]<ref name=Prignon99> J. Prignot {{lien brisé|consulté le=2013-03-25|url=http://sites.uclouvain.be/loumed/CD/DATA/118/555-562.PDF|titre=« Approches thérapeutiques de la cessation tabagique chez les fumeurs très dépendants »}} ''Louvain Med.'' 1999;118:555-562. {{pdf}}</ref>.
Les taux de nicotine sont six à dix fois plus élevés dans le plasma artériel que dans le plasma veineux<ref name=Prignon99/>.
Une étude<ref> {{en}} [http://tobaccocontrol.bmj.com/content/19/2/98.abstract Bullen C. {{et al.}} « Effect of an electronic nicotine delivery device (e cigarette) on desire to smoke and withdrawal, user preferences and nicotine delivery: randomised cross-over trial »] ''Tob Control.'' 2010;19(2):98-103.</ref> a comparé les propriétés pharmacocinétiques des cigarettes classiques, des cigarettes électroniques contenant 16 mg/ml de nicotine et d'un inhalateur pharmaceutique de nicotine dosé à 10 mg de nicotine. Les concentrations maximales sont de 13,4 ng/ml (6,5 à 20,3) avec les cigarettes classiques, 1,3 ng/ml (0,0 à 2,6) avec les cigarettes électroniques et 2,1 ng/ml (1,0 à 3,1) avec l’inhalateur. Le pic plasmatique est atteint en 14,3 minutes (8,8 à 19,9) avec les cigarettes classiques, 19,6 minutes (4,9 à 34,2) avec les cigarettes électroniques et 32 minutes (18,7 à 45,3) avec l’inhalateur.
Les concentrations obtenues avec les cigarettes électroniques sont plus faibles mais le pic plasmatique est atteint presque aussi rapidement qu’avec les cigarettes classiques.
== Dans les romans policiers ==
Trois personnes sont empoisonnées à la nicotine dans ''[[Drame en trois actes]]'' d'[[Agatha Christie]].
== Notes et références ==
{{Références
|colonnes=2 }} == Voir aussi ==
=== Bibliographie ===
* {{article|langue=en |prénom1=N. L. |nom1=Benowitz |lien auteur1=|titre=Pharmacology of Nicotine: Addiction and Therapeutics|périodique=Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. |lien périodique=Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. |volume=36 |numéro=|jour=|mois=|année=1996 |pages=597-613 |issn=0362-1642|url texte=| doi= 10.1146/annurev.pa.36.040196.003121 |consulté le=20 novembre 2010}}
=== Articles connexes ===
{{Colonnes
| nombre=3 |
* [[Arrêt du tabagisme]]
* [[Nicotinémie]]
* [[Récepteur nicotinique]]
* [[Tabac non destiné à être fumé]]
* [[Tabacologie]]
}}
=== Liens externes ===
* {{en}} [http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/nicotine.htm#PartTitle:7.%20TOXICOLOGY Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations]
* [http://fr.calameo.com/books/0006928353a5f33c702cf La nicotine, ses propriétés insecticides (document Seita)]
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie|tabac}}
[[Catégorie:
[[Catégorie:
[[Catégorie:
[[Catégorie:
[[Catégorie:Saveur amère]]
[[Catégorie:Agoniste nicotinique]]
[[Catégorie:Wikipédia:Outil de retour des lecteurs]]
{{Lien AdQ|
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