« Drogues et Expériences/Tabac » : différence entre les versions
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{{Chimiebox
| nom = Nicotine
| image = nicotine.svg
| image2 =
| tailleimage = 200px
| legende = Structure de la nicotine
<!-- Général -->
| DCI =
| nomIUPAC = (''S'')-3-(1-méthyl-<br />2-pyrrolidinyl)pyridine
| synonymes =
| CAS = {{CAS|5|4|1|1|5}} L ou ''S''(–)
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|1|9|3|3}}
| ATC = {{ATC|N07BA01}}
| DrugBank =
| PubChem = {{CID|89594}}
| chEBI =
| NrE =
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CN1CCC[C@H]1C2=CN=CC=C2
| InChI = 1/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
| apparence = liquide hygroscopique, huileux, incolore, d'odeur caractéristique. devient brun à l'exposition à l'air<ref name="ICSC">{{ICSC|54-11-5}}</ref>.
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=14|N=2
| masseMol =
| pKa =
| momentDipolaire =
<!-- Propriétés physiques -->
| fusion = {{tmp|-80|°C}}<ref name="ICSC"/>
| ebullition = {{tmp|247|°C}} (décomposition)<ref name="ICSC"/>
| solubilite = dans l'eau : miscible<ref name="ICSC"/>
| masseVolumique = {{unité/2|1.0097|g||cm|-3}} (L)<ref name="Lange_16ed"/>;<br />
5,60 par rapport à l'air
| TAutoInflammation = {{tmp|240|°C}}<ref name="ICSC"/>
| pointEclair = {{tmp|95|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>
| limitesExplosivite = {{unité/2|0.7|–=4|% vol}}<ref name="ICSC"/>
| pressionVapeur = {{unité/2|0.056|mbar}} à {{tmp|20|°C}};<br />{{unité/2|0.15|mbar}} à {{tmp|30|°C}};<br />{{unité/2|0.36|mbar}} à {{tmp|50|°C}};
| viscosite =
| pointCritique =
| pointTriple =
| conductivitéThermique =
| conductivitéÉlectrique =
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz =
| emsLiquide =
| emsSolide =
| esfGaz =
| esfLiquide =
| esfSolide =
| enthFus =
| enthVap =
| capaciteTherm =
| PCS =
| PCI =
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons =
| pHisoelectrique =
| acideAmineEss =
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite =
| mobilitEelectronique =
| mobiliteTrous =
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|1.5280}} (L)<ref name="Lange_16ed">{{ouvrage | langue = en | auteur = J. G. Speight, Norbert Adolph Lange | titre = Lange's handbook of chemistry | numéro d'édition = 16 | éditeur = McGraw-Hill | année = 2005 | pages totales = 1623 | isbn = 0-07-143220-5 | passage = 2.289 | consulté le = 25 février 2010 }}</ref>
| birefringence =
| dispersion =
| polychroisme =
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption =
| transparence =
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
<!-- Précautions -->
| 67548EECref =
| symboles = |T+|N
| numeroIndex = 614-001-00-4
| classificationCE = T+; R27 - T; R25 - N; R51-53
| r = |R25|R27|R51/53
| s = <ref name="ESIS">{{ESIS|200-193-3|nicotine}}, consulté le 11 février 2009</ref> |S1/2|S36/37|S45|S61
| transportRef =
| transport = {{ADR|Kemler=60|ONU=1654|Classe=6.1|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
| NFPA704ref =
| NFPA704 = {{NFPA 704|54-11-5}}
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=54-11-5|Date=25 avril 2009}}</ref>| SIMDUT = {{SIMDUT/2| D1A = Matière très toxique ayant des effets immédiats graves| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques<br /><br />Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification}}
|SGHref=<ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|614-001-00-4}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>|SGH={{SGH|SGH06|SGH09|Dgr|H310|H301|H411}}
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|50|mg||kg|-1}} (rats, oral) <br /> {{unité/2|3.34|mg||kg|-1}} (souris, oral) <br /> {{unité/2|9.2|mg||kg|-1}} (chiens, oral) <br /> {{unité/2|0.88|mg||kg|-1}} (hommes)
| LogP = 1,2<ref name="ICSC"/>
<!-- Classe thérapeutique -->
| classeTherapeutique =
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM =
| biodisponibilite =
| liaisonProteique =
| metabolisme =
| demiVieDistrib =
| demiVieElim =
| stockage =
| excretion =
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| voieAdministration =
| grossesse =
| conduiteAuto =
| precautions =
| antidote =
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = Stimulant
| modeConsommation = <li>Inhalation : fumée ou prisée <li>Ingestion buccale ou nasale
| autresNoms = Voir [[Tabac]]
| risqueDependance =
| supplement =
}}<!-- -------------------------------------------- Fin de l'infoboite ------------------------------------------ -->
La '''nicotine''' (de [[Jean Nicot]]) est un [[alcaloïde]] présent dans les plantes de la famille des [[solanaceae|solanacées]] et notamment dans les feuilles de [[tabac]] (jusqu'à 5 % du poids des feuilles). Sa fonction est de protéger la plante contre les insectes.
La nicotine a été découverte en 1809 par [[Louis-Nicolas Vauquelin]], professeur de chimie à l’École de médecine de Paris<ref>Annales de Chimie, t. LXXI, "Analyse du tabac"</ref> et isolée en 1828 par L. Reimann et Posselt.
La nicotine est un [[agoniste (biochimie)|agoniste]] de certains récepteurs à l'[[acétylcholine]], les [[Récepteur nicotinique|récepteurs nicotiniques]] (nommés ainsi par opposition aux [[Récepteur muscarinique|récepteurs muscariniques]]). Les récepteurs nicotiniques sont des [[récepteur ionotrope|récepteurs ionotropes]] leur activation par la nicotine entraîne un une entrée d'ions sodium et une sortie d'ions potassium et donc une [[dépolarisation]] du neurone post-synaptique. Ce [[Potentiel postsynaptique excitateur]] a des conséquences différentes selon le type de neurone. Les récepteurs nicotiniques sont abondants dans le [[système nerveux autonome]], au niveau des [[jonction neuromusculaire|jonctions neuromusculaires]], et dans les systèmes cérébraux noradrénergiques et dopaminergiques ([[Système de récompense|circuit de la récompense]] notamment).
== Effets sur l'organisme ==
À dose faible, la nicotine a un effet [[stimulant]]. Elle provoque une augmentation de la [[pression artérielle]] et du [[rythme cardiaque]], provoque une libération d'[[adrénaline]] (hormone stimulante) et réduit l'appétit. À haute dose, elle provoque des nausées et vomissements puis la mort par paralysie respiratoire ([[surdose]]).
La [[Dose létale 50|DL{{ind|50}}]] pour un rat est de {{unité/2|50|mg||kg|-1|}}, pour une souris de {{unité/2|3|mg||kg|-1|}}, pour un humain de {{unité/2|50|mg|}} en moyenne ({{unité/2|0.5|–=1|mg||kg|-1}}). Une autre source<ref>Guide pratique des intoxications, E. Fornier, éditions Heures de France, 1977</ref> indique une [[dose létale]] pour l'être humain de {{unité/2|60|mg}}.
=== Rôle de la nicotine dans la dépendance au tabagisme ===
Certains modes de tabagisme induisent rapidement une dépendance physique et son [[Sevrage (toxicologie)|arrêt]] peut entraîner des symptômes tels que irritabilité, maux de tête et anxiété, pouvant conduire dans des cas extrêmes à une [[dépression (psychiatrie)|dépression]]. Bien que leur maximum se situe aux alentours de 3 à 4 jours, ces symptômes peuvent durer quelques semaines après la dernière consommation. Il convient donc d'apprendre à y faire face efficacement : en cas de difficulté répétée, ne pas hésiter à envisager une [[Méthodes d'arrêt du tabagisme|aide à l'arrêt]] sans attendre la manifestation des effets indésirables à long terme du tabagisme.
Les recherches de l'équipe du neurobiologiste français J-Pol Tassin ([[INSERM]], [[Collège de France]]) ont récemment confirmé, à partir de travaux sur l'animal, que la nicotine seule ne suffisait pas à induire une dépendance<ref>[http://lettre-cdf.revues.org/283 Entretien avec Jean-Pol Tassin], La lettre du Collège de France, Hors-série 3 | 2010, mis en ligne le 24 juin 2010</ref>. Outre la nicotine, la fumée de tabac contient de nombreux composants chimiques, et notamment des substances inhibitrices des [[monoamine oxydase|monoamines oxydases]] comme l'[[harmane]] et la [[harmane|norharmane]]. Les [[IMAO|inhibiteurs des monoamine oxydases]] (IMAO) agissent en diminuant l'élimination de neuromédiateurs [[monoamine]]s (noradrénaline, sérotonine et dopamine), ce qui augmente indirectement leurs concentrations. Ces neurotransmetteurs régulateurs de l'humeur sont centraux dans le développement de la dépendance. L'harmane, et surtout la norharmane, semblent être responsables de la diminution des concentrations des [[monoamine oxydase]]s chez les fumeurs et il a été montré que la prise répétée d'un antidépresseur de la classe des IMAO, la tranylcypromine en concomitance avec de la nicotine provoquait une sensibilisation accrue à cette dernière (par la médiation des récepteurs sérotoninergiques et noradrénergiques)<ref name="pmid19176807">{{cite journal |author=Lanteri C, Hernández Vallejo SJ, Salomon L, ''et al.'' |title=Inhibition of monoamine oxidases desensitizes 5-HT1A autoreceptors and allows nicotine to induce a neurochemical and behavioral sensitization |journal=J. Neurosci. |volume=29 |issue=4 |pages=987–97 |year=2009 |month=January |pmid=19176807 |doi=10.1523/JNEUROSCI.3315-08.2009 |url=}}</ref>.
L'hypothèse de la responsabilité de la seule nicotine dans la [[Addiction|dépendance]] au [[tabagisme]] est contestée dans l'ouvrage ''Dépendance à la nicotine : Critique d'une théorie'' <ref>Dépendance à la nicotine : Critique d'une théorie ; Hanan Frenk et Reuven Dar, préface du Pr [[Robert Molimard]]; Paris, Belles Lettres, 2005 ; Traduction de ''A critique of nicotine addiction'', Kluwer, 2000</ref>.
=== Dépendance potentielle à la consommation de spécialités pharmaceutiques de nicotine ===
À la différence de la consommation de [[tabac]], fumé ou non, il n'est pas établi que le recours aux timbres transdermiques de nicotine ou que la nicotine injectée puissent induire une dépendance. Les signalements de dépendance aux spécialités pharmaceutiques contenant de la nicotine chez les personnes n'ayant jamais fumé sont rares. Ils concernent exclusivement les gommes à mâcher
<ref>[http://www.afssaps.fr/var/afssaps_site/storage/original/application/6eaa9d57c265a8278ad1fe55e1bd95f6.pdf Commission nationale des stupéfiants et des psychotropes sur la cigarette électronique] Compte rendu de la réunion du 24 juin juin 2010 (AFSSAPS)</ref>.
=== Surdosage et intoxication à la nicotine ===
Un surdosage en nicotine se manifeste par des :
* nausées
* palpitations
* céphalées
* insomnies
* diarrhées
* lipothymies (malaise, vertige, lourdine, étourdissement, vapeurs, etc.)
* sècheresse buccale
* hypersalivation
* douleurs abdominales
* diminution de l'acuité auditive
* faiblesse générale, etc.
A doses élevées peuvent apparaître une hypotension, un pouls faible et irrégulier, une gêne respiratoire, une prostration, un collapsus cardiovasculaire et des convulsions. Les doses de nicotine tolérées par les sujets fumeurs peuvent entraîner une intoxication aiguë pouvant être fatale chez les jeunes enfants.
== Cinétique de la nicotine inhalée ==
* Quand la fumée est inhalée, une partie de la nicotine qu'elle contient est absorbée (''« résorbée »'') par les capillaires sanguins des poumons.
* Après un court passage dans le coeur gauche, la nicotine arrive (en 10-19 secondes) dans le cerveau, sans passage par le système portohépatique (elle n'est donc pas filtrée, ce qui explique un effet particulièrement marqué sur le système nerveux central) <ref name=Prignon99>J. PRIGNOT [http://sites.uclouvain.be/loumed/CD/DATA/118/555-562.PDF Approches thérapeutiques de la cessation tabagique chez les fumeurs très dépendants] ; Louvain Med. 118: 555-562, 1999</ref>.
* C'est pourquoi les taux de nicotine sont six à dix fois plus élevés dans le plasma artériel que dans le plasma veineux<ref name=Prignon99/>.
== Distinguer la nicotine inhalée et la nicotine ingérée ==
Lorsqu'il est question d'évaluer à quel point une personne est exposée involontairement à la fumée du tabac ([[tabagisme passif]]), il est courant de mesurer les concentrations sanguines de nicotine et de son métabolite, la [[cotinine]]. De telles mesures ont conduit à la découverte d'un facteur confondant : la consommation alimentaire de nicotine. Les [[solanacées]] (notamment la [[pomme de terre]], la [[tomate]] et l'[[aubergine]]), en contiennent, mais dans une bien moindre mesure que leur parent le tabac, des quantités appréciables. Pour ingérer autant de nicotine qu'on en inhalerait par tabagisme passif en restant pendant trois heures dans une pièce légèrement enfumée, il faut consommer :
* entre 60 et 260 grammes de choux-fleurs
* 10 grammes d'aubergines
* 65 grammes de purée de pommes de terre
* 140 grammes de pommes de terre
* 20 grammes de tomates en purée
* 240 grammes de tomates mûres
* 93 grammes de tomates
Ces évaluations sont encore préliminaires, mais la consommation de nicotine dans l'alimentation pourrait interférer avec l'évaluation des quantités de fumée de tabac inhalées chez les non-fumeurs<ref>Edward F. Domino, Erich Hornbach, Tsenge Demana, [http://content.nejm.org/cgi/content/full/329/6/437?ijkey=09174147c440b96900667f3fef93fd3cd0100cee&keytype2=tf_ipsecsha The Nicotine Content of Common Vegetables], The New England Journal of Medicine, Volume 329:437 August 5, 1993 Number 6</ref>.
== Notes et références ==
{{Références|colonnes=2}}
Ligne 214 ⟶ 177 :
=== Bibliographie ===
* {{article|langue=en |prénom1=N. L. |nom1=Benowitz |lien auteur1=|titre=Pharmacology of Nicotine: Addiction and Therapeutics|périodique=Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. |lien périodique=Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. |volume=36 |numéro=|jour=|mois=|année=1996 |pages=597-613 |issn=0362-1642|url texte=| doi= 10.1146/annurev.pa.36.040196.003121 |consulté le=20 novembre 2010}}
=== Articles connexes ===
* [[Tabacologie]]
* [[Méthodes d'arrêt du tabagisme]]
* [[Récepteur nicotinique]]
* [[Nicotinémie]]
* [[Tabac non destiné à être fumé]]
=== Liens externes ===
* [http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/nicotine.htm#PartTitle:7.%20TOXICOLOGY Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations]
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie|tabac}}
[[Catégorie:Alcaloïde]]
[[Catégorie:Azine]]
[[Catégorie:Azolidine]]
[[Catégorie:Tabac]]
[[Catégorie:Saveur amère]]
[[
[[
[[
[[be-x-old:Нікатын]]
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[[ca:Nicotina]]
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[[eu:Nikotina]]
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[[
[[gu:નિકોટિન]]
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[[
[[
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[[kn:ನಿಕೋಟಿನ್]]
[[
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[[mk:Никотин]]
[[ml:നിക്കോട്ടിൻ]]
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[[oc:Nicotina]]
[[pl:Nikotyna]]
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[[sv:Nikotin]]
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[[ta:நிக்காட்டீன்]]
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[[war:Nikotina]]
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