« Drogues et Expériences/Tabac » : différence entre les versions
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{{Chimiebox
| nom = nicotine
| image = nicotine.svg
| image2 =
| tailleimage = 200px
| legende = Structure de la nicotine
<!-- Général -->
| DCI =
| nomIUPAC = (''S'')-3-(1-méthyl-<br />2-pyrrolidinyl)pyridine
| synonymes =
| CAS = {{CAS|5|4|1|1|5}} L ou ''S''(–)
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|1|9|3|3}}
| ATC = {{ATC|N07BA01}}
| DrugBank =
| PubChem = {{CID|89594}}
| chEBI =
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CN1CCC[C@H]1C2=CN=CC=C2
| InChI = 1/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
| apparence = liquide hygroscopique, huileux, incolore, d'odeur caractéristique. devient brun à l'exposition à l'air<ref name="ICSC">{{ICSC|54-11-5}}</ref>.
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=14|N=2
| masseMol =
| pKa =
| momentDipolaire =
<!-- Propriétés physiques -->
| fusion = {{tmp|-80|°C}}<ref name="ICSC"/>
| ebullition = {{tmp|247|°C}} (décomposition)<ref name="ICSC"/>
| solubilite = dans l'eau : miscible<ref name="ICSC"/>
| masseVolumique = {{unité/2|1.0097|g||cm|-3}} (L)<ref name="Lange_16ed"/>;<br />
5,60 par rapport à l'air
| TAutoInflammation = {{tmp|240|°C}}<ref name="ICSC"/>
| pointEclair = {{tmp|95|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>
| limitesExplosivite = {{unité/2|0.7|–=4|%vol}}<ref name="ICSC"/>
| pressionVapeur = {{unité/2|0.056|mbar}} à {{tmp|20|°C}};<br />{{unité/2|0.15|mbar}} à {{tmp|30|°C}};<br />{{unité/2|0.36|mbar}} à {{tmp|50|°C}};
| viscosite =
| pointCritique =
| pointTriple =
| conductivitéThermique =
| conductivitéÉlectrique =
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz =
| emsLiquide =
| emsSolide =
| esfGaz =
| esfLiquide =
| esfSolide =
| enthFus =
| enthVap =
| capaciteTherm =
| PCS =
| PCI =
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons =
| pHisoelectrique =
| acideAmineEss =
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite =
| mobilitEelectronique =
| mobiliteTrous =
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|1.5280}} (L)<ref name="Lange_16ed">{{ouvrage | langue = en | auteur = J. G. Speight, Norbert Adolph Lange | titre = Lange's handbook of chemistry | numéro d'édition = 16 | éditeur = McGraw-Hill | année = 2005 | pages totales = 1623 | isbn = 0071432205 | passage = 2.289 | consulté le = 25 février 2010 }}</ref>
| birefringence =
| dispersion =
| polychroisme =
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption =
| transparence =
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
<!-- Précautions -->
| 67548EECref =
| symboles = |T+|N
| numeroIndex = 614-001-00-4
| classificationCE = T+; R27 - T; R25 - N; R51-53
| r = |R25|R27|R51/53
| s = <ref name="ESIS">{{ESIS|200-193-3|nicotine}}, consulté le 11 février 2009</ref> |S1/2|S36/37|S45|S61
| transportRef =
| transport = {{ADR|Kemler=60|ONU=1654|Classe=6.1|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
| NFPA704ref =
| NFPA704 = {{NFPA 704|54-11-5}}
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=54-11-5|Date=25 avril 2009}}</ref>| SIMDUT = {{SIMDUT/2| D1A = Matière très toxique ayant des effets immédiats graves| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques<br /><br />Divulgation à 0,1% selon les critères de classification}}
|SGHref=<ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|614-001-00-4}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>|SGH={{SGH|SGH06|SGH09|Dgr|H310|H301|H411}}
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|50|mg||kg|-1}} (rats, oral) <br /> {{unité/2|3.34|mg||kg|-1}} (souris, oral) <br /> {{unité/2|9.2|mg||kg|-1}} (chiens, oral) <br /> {{unité/2|0.88|mg||kg|-1}} (hommes)
| LogP = 1,2<ref name="ICSC"/>
<!-- Classe thérapeutique -->
| classeTherapeutique =
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM =
| biodisponibilite =
| liaisonProteique =
| metabolisme =
| demiVieDistrib =
| demiVieElim =
| stockage =
| excretion =
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| voieAdministration =
| grossesse =
| conduiteAuto =
| precautions =
| antidote =
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = Stimulant
| modeConsommation = <li>Inhalation : fumée ou prisée <li>Ingestion buccale ou nasale
| autresNoms = Voir [[Tabac]]
| risqueDependance =
| supplement =
}}<!-- -------------------------------------------- Fin de l'infoboite ------------------------------------------ -->
La '''nicotine''' (de [[Jean Nicot]]) est un [[alcaloïde]] présent dans les plantes de la famille des [[solanaceae|solanacées]] et notamment dans les feuilles de [[tabac]] (jusqu'à 5 % du poids des feuilles). Sa fonction est de protéger la plante contre les insectes.
La nicotine a été découverte en 1809 par [[Louis-Nicolas Vauquelin]], professeur de chimie à l’École de médecine de Paris<ref>Annales de Chimie, t. LXXI, "Analyse du tabac"</ref> et isolée en 1828 par L. Reimann et Posselt.
La nicotine est un [[agoniste (biochimie)|agoniste]] des [[canal ionique|canaux ioniques]] récepteurs à [[Récepteur nicotinique|l'acétylcholine]], les récepteurs dit nicotiniques pour cette raison pour les différencier des récepteurs à l'acetylcholine [[Récepteur muscarinique|muscariniques]]. La nicotine active ces canaux entraînant une cascade d'activités sur les systèmes cérébraux noradrénergiques et dopaminergiques, ainsi que sur les récepteurs répartis dans le corps (muscles en particulier).
== Cinétique de la nicotine inhalée ==
* Quand la fumée est inhalée, une partie de la nicotine qu'elle contient est absorbée (''« résorbée »'') par les capillaires sanguins des poumons.
* Après un court passage dans le coeur gauche, la nicotine arrive (en 10-19 secondes) dans le cerveau, sans passage par le système portohépatique (elle n'est donc pas filtrée, ce qui explique un effet particulièrement marqué sur le système nerveux central) <ref name=Prignon99>J. PRIGNOT [http://sites.uclouvain.be/loumed/CD/DATA/118/555-562.PDF Approches thérapeutiques de la cessation tabagique chez les fumeurs très dépendants] ; Louvain Med. 118: 555-562, 1999</ref>.
* C'est pourquoi les taux de nicotine sont six à dix fois plus élevées dans le plasma artériel que dans le plasma veineux <ref name=Prignon99/>.
== Effets sur l'organisme ==
À dose faible, la nicotine a un effet [[stimulant]]. Elle provoque une augmentation de la [[pression artérielle]] et du [[rythme cardiaque]], provoque une libération d'[[adrénaline]] (hormone stimulante) et réduit l'appétit. À haute dose, elle provoque des nausées et vomissements puis la mort par paralysie respiratoire ([[surdose]]).
La [[Dose létale 50|DL{{ind|50}}]] pour un rat est de {{unité/2|50|mg||kg|-1}}, pour une souris de {{unité/2|3|mg||kg|-1}}, pour un humain de {{unité/2|50|mg}} en moyenne ({{unité/2|0.5|–=1|mg||kg|-1}}). Une autre source<ref>Guide pratique des intoxications, E. Fornier, éditions Heures de France, 1977</ref> indique une [[dose létale]] pour l'être humain de {{unité/2|60|mg}}.
=== Nicotine et manque ===
L'absorption de nicotine induit chez l'homme un effet psychoactif de stimulation cérébrale et simultanément de légère relaxation physique<ref>{{Lien web
| url = http://www.refabert-luc-75.medecin.fr/tabac_questquecafait.htm
| titre = Tabac, qu'est-ce que ça fait
| auteur = Luc Réfabert
| année = 2002
| consulté le = 06/12/08
}}</ref>. L'accoutumance du système nerveux central à la nicotine est très rapide : quelques cigarettes suffisent à entraîner une [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique, puis ultérieurement psychologique.
Le manque de nicotine, longtemps considéré comme principal responsable de l'[[addiction]] au tabagisme n'est pourtant pas ressenti physiquement : il se manifeste subjectivement par des troubles de la concentration, un état de tension ou de l'irritabilité.
=== Dépendance à la nicotine ===
La responsabilité de la nicotine dans la [[Addiction|dépendance]] au [[tabagisme]] est contestée dans l'ouvrage ''Dépendance à la nicotine : Critique d'une théorie'' <ref>Dépendance à la nicotine : Critique d'une théorie ; Hanan Frenk et Reuven Dar, préface du Pr Robert Molimard; Paris, Belles Lettres, 2005 ; Traduction de ''A critique of nicotine addiction'', Kluwer, 2000</ref>. En effet, il ne semble pas que les timbres transdermiques de nicotine ou la nicotine injectée aient un effet addictif, à la différence de la consommation de [[tabac]], fumé ou non.
Certains modes de tabagisme induisent rapidement une dépendance physique et son [[Sevrage (toxicologie)|sevrage]] peut entraîner des symptômes tels que irritabilité, maux de tête et anxiété pouvant conduire dans des cas extrêmes à une [[dépression (psychiatrie)|dépression]]. Bien que leur maximum se situe aux alentours de 3 à 4 jours, ces symptômes peuvent durer quelques semaines après la dernière mise en relation avec la nicotine. En cas de persistance, une [[Méthodes d'arrêt du tabagisme|aide à l'arrêt]] peut s'averer utile.
=== Surdosage et intoxication à la nicotine ===
Un surdosage en nicotine se manifeste par des :
* nausées
* palpitations
* céphalées
* insomnies
* diarrhées
* lipothymies (malaise, vertige, lourdine, étourdissement, vapeurs, etc.)
* sècheresse buccale
* hypersalivation
* douleurs abdominales
* diminution de l'acuité auditive
* faiblesse générale, etc.
A doses élevées peuvent apparaître une hypotension, un pouls faible et irrégulier, une gêne respiratoire, une prostration, un collapsus cardiovasculaire et des convulsions. Les doses de nicotine tolérées par les sujets fumeurs peuvent entraîner une intoxication aiguë pouvant être fatale chez les jeunes enfants.
==
{{Références|colonnes=2}}
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=== Bibliographie ===
* {{article|langue=en |prénom1=N. L. |nom1=Benowitz |lien auteur1=|titre=Pharmacology of Nicotine: Addiction and Therapeutics|périodique=Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. |lien périodique=Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. |volume=36 |numéro=|jour=|mois=|année=1996 |pages=597-613 |issn=0362-1642|url texte=| doi= 10.1146/annurev.pa.36.040196.003121 |consulté le=20 novembre 2010}}
=== Articles connexes ===
* [[Tabacologie]]
* [[Méthodes d'arrêt du tabagisme]]
* [[Récepteur nicotinique]]
* [[Nicotinémie]]
* [[Tabac
=== Liens externes ===
* [http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/nicotine.htm#PartTitle:7.%20TOXICOLOGY Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations]
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie|tabac}}
[[Catégorie:Alcaloïde]]
[[Catégorie:Azine]]
[[Catégorie:Azolidine]]
[[Catégorie:Tabac]]
[[Catégorie:Saveur amère]]
[[
[[
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[[be-x-old:Нікатын]]
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[[ca:Nicotina]]
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[[eu:Nikotina]]
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[[gu:નિકોટિન]]
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[[
[[kn:ನಿಕೋಟಿನ್]]
[[
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[[mk:Никотин]]
[[ml:നിക്കോട്ടിൻ]]
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[[
[[pl:Nikotyna]]
[[pnb:نکوٹین]]
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[[ta:நிக்காட்டீன்]]
[[th:นิโคติน]]
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[[zh:尼古丁]]
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