Chimie organique/Alcènes/Introduction

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par une double liaison entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de type covalente normale parfaite. La formule générale d'un alcène est C_nH_2n.
Comme dans la série des alcanes, les quatre premiers termes sont gazeux, les composés intermédiaires (n>5) sont des liquides volatils et les termes les plus lourds (n>18) sont solides. Il n'y a pas de rotation possible autour des doubles liaisons.
Ils contiennent une seule liaison covalentes double (entre carbones) et éventuellement d’autres liaisons covalentes simples.Ce sont des hydrocarbures moins saturés que les alcanes car ils contiennent moins d’hydrogènes (à cause de la liaison double). Les propriétés physiques des alcènes sont très voisines de celles des alcanes, mais les propriétés chimiques sont très différentes. Exemples: éthylène (éthène): C₂H4, propène (propylène):C₃H₆, butène: C₄H₈, pentène: C₅H₁₀

Nomenclature

La nomenclature est proche de celle des alcanes, il faut toujours repérer la chaîne carbonée principale (celle qui passe par la double liaison C = C).

Alcènes non-ramifiés

Il faut utiliser le même nom que celui de l'alcane portant le même nombre de molécules de carbone, en utilisant le suffixe « -ène » plutôt que « -ane » et en intercalant son indice de position (voir règle 2a) dans le mot, avant le suffixe.

Alcènes ramifiés

Voici les règles à suivre pour nommer un alcène ramifié:

Règle 1

Dans la formule de structure, déterminer la chaîne carbonée principale (c'est-à-dire la chaîne la plus longue d'éléments contenant un C) comportant obligatoirement la double liaison.

Pratiquement, cela revient à :

• choisir une extrémité de la chaîne carbonée,
• parcourir la chaîne en passant par le plus grand nombre d'atomes C se suivant.

Règle 2

a) Afin de situer la double liaison, numéroter la chaîne principale de façon que le numéro de l'atome C portant la double liaison soit le plus petit possible.

b) suivre la même numérotation pour situer les ramifications.

Règle 3

Citer le nom de la ramification alkyle, suivi de son indice de position entouré de tirets. Faire suivre du nom de l'alcène comme s'il n'était pas ramifié.

Mise en évidence du groupe m fonctionnel C=C

Les espèces possédant le groupe fonctionnel C=C décolorent le dibrome Br₂.

                   Br  Br
                   |  |
   C = C + Br2 ==> C - C
 incolore  brun     icolore 

C'est un exemple de réaction d'addition. La double liaison possède une réactivité qui permet à la molécule de participer à de nombreuses réactions chimiques.

Propriétés

Les réactions des alcènes:
a. Les alcènes peuvent se former durant un craquage.
Le premier terme de la série et l'alcène le plus anciennement connu est l'éthylène (ou éthène), de formule C₂H₄. On le prépare par chauffage, à 160°C, d'un mélange d'acide sulfurique concentré et d'éthanol.

        C₂H₅OH(l)   ==>   C₂H₄(g) + H₂O        (en présence de chaleur et d'acide sulfurique) 

b. Les alcènes subissent aussi les combustions complètes et incomplètes comme des alcanes.

c. Les alcènes présentent des réactions d’addition: la liaison double est rompue, et la substance prend les places de chaque côté d’où était la liaison double. Tous les halogènes réagissent de la même façon. La réaction d'addition d'une liaison double produit toujours une liaison simple. Cette réaction est une hydrogénation, et elle a lieu seulement en présence d'une haute pression et un catalyseur tel que le platine.

d. La polymérisation est une autre réaction importante chez les alcènes. Elle sert à former des chaînes d’alcènes afin d'élaborer divers produits tels que le polyester, le polystyrène (styromousse), le latex, le polyéthylène, le chlorure de polyvinyle, etc. Elle se caractérise par une ouverture de la double liaison engendrant des enchaînements de molécules.

     H       H          H   H
      \     /           |   |
 n     C = C     ---> - C - C -.....Ce motif est reproduit n fois en présence
      /     \           |   |       d'un catalyseur
     H       H          H   H  

     éthylène        polyéthylène

n (H₂C = CH₂) --> (-CH₂ - CH₂ -..)n --> -CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-....

Un polymère est une chaîne où n représente le nombre des alcènes qui ont perdu leurs liaisons double afin de faire partie de la chaîne de la polymère.

Obtention

On ne trouve pas les alcènes à l'état naturel: ils sont obtenus par distillation destructive de substances naturelles complexes, telles que la houille, et sont formés en grande quantité au cours du raffinage du pétrole, en particulier dans le procédé du « craquage »..

L'addition d'hydrogène dans la réaction entre un halogénure et un alcène s'effectue préférentiellement sur le carbone le plus hydrogéné, l'halogène se fixant sur le carbone le moins hydrogéné selon la règle de Markownikov (1868).

isomères

Une nouvelle forme d'isomérie des alcènes par rapport aux alcanes est rendue possible par la structure rigide de la double liaison. Il s'agit de l'isomérie cis-trans ou isomérie géométrique.Par exemple, le butène C₄H₈ se présente sous trois formes:

   H2C=CHCH2CH3          butène-1

   H3C        CH3
      \      /
       C = C            butène-2-cis
      /     \
    H        H

   H3C        H
      \      /
       C = C            butène-2-trans
      /     \
    H        CH3

Les formules semi-développées sont identiques, mais les deux molécules ne sont pas superposables. Lorsque les substituants se trouvent du même côté du plan de symétrie que constitue la double liaison, l'isomère est appelé 'cis',lorsque les substituants se trouvent de part et d'autre du plan de symétrie, l'isomère est appelé 'trans'.

Application

• Donnez le nom des alcènes suivants :

1. H₂C = CH - CH₂ - CH₂ - CH₃
2. H₃C - CH = CH - CH₂ - CH₃

• Donnez les formules semi-développées des alcènes suivants :

1. le 2-méthylbut-1-ène : ________________
2. le prop-1-ène : ____________

Correction

1. pent-1-ène
2. pent-2-ène

1. 
2. 

Voir aussi

• Matériaux/Désignation des polymères

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